1、青 岛 科 技 大 学二O一O 年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学 注意事项：1本试卷共五道大题（共计31个小题），满分150分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。 一、 回答下列问题（每小题2分，共20分）1 由大到小排列以下化合物的酸性：2. 由大到小排列以下化合物的碱性（a）三乙胺 （b）氨 （c）苯胺 （d）吡咯 （e）吡啶3. 下列碳正离子中最稳定的是( ) 4. 格氏反应中常用的溶剂为（ ） （a） 乙酸 （b）丙酮 （c）乙醚 （d）乙醇5. 下
2、列化合物中沸点最高的是（ ） （a） 苯 (b) 甲苯 (c) 氯苯 (d)苯胺6. 催化氢化还原炔烃为烯烃时，常用的催化剂为（ ） （a） Fehling试剂 （b）沙瑞特试剂 （c）Lindlar试剂 （d）格氏试剂7. 下列反应中，可以延长碳链的反应为（ ） （a） 催化氢化 （b）羟醛缩合反应 （c）碘仿反应 （d）黄明龙反应8. 下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是（ ） 第 1 页（共 5 页）9. 下列化合物中具有手性的分子是（ ） 10. 下列反应中常用于制备1，5-二羰基化合物的反应为（ ）（a）Knoevenagel反应 （b）Reformastsky反应 （c）Perk
3、in反应 （d）Michael 反应二、 完成反应式（每空1分，共30分） 第 2 页（共 5 页） 三、 写出下列反应的反应机理（每题6分，共30分） 第 3 页（共 5 页）四、 完成下列合成（每题8分，共40分） 1. 以苯为唯一有机原料（可选用合适的有机溶剂）和必要的无机试剂来合成2. 以乙炔为唯一的有机原料（可选用合适的有机溶剂）来合成.3. 以丙二酸二乙酯为主要原料来合成环戊酮。 4以乙醇为唯一有机物（可选用合适的有机溶剂）和必要的无机试剂来合成2-戊酮。5. 用不超过四个碳的有机物为主要原料来合成五、 利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10分，共30分）1. 化合物A与B
4、的分子式均为C9H10O，且均可以与苯肼反应。A不能发生碘仿反应，B能与NaOI反应。在A的核磁谱图上有三组吸收峰，其中有一组三重峰和一组四重峰；B的核磁谱图也有三组峰，其中有两组单峰，请推断A和B的结构。 第 4 页（共 5 页）2. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在d=1.25处有一个三重峰，在3.95处有一个单峰， c在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰， a在d=1.05处有一个三重峰，b在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。请写出A和B的结构式，并写出各峰的归属。3. 化合物A， 分子式为C6H12O3，IR在1710cm-1处有强吸收，其1HNMR谱为：2.1（3H，s），2.6（2H，d），3.2（6H，s），4.7（1H，t）;用I2/NaOH溶液处理产生B和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到C，再用土伦试剂处理得到D，并有银镜生成，试推测该化合物A，B，C和D的结构。第 5 页（共 5 页）
