1、第 1 页 共 5 页三 峡 大 学2013 年研究生入学考试试题(A 卷卷)科目代码： 866 科目名称： 有机化学（二） 考试时间为 3 小时，卷面总分为 150 分答案必须写在答题纸上一、用系统命名法命名下列化合物（每小题 2 分，共 10 分）CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH3)2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2NH2COOHCH3HNHCOCH3BrNOH(1)(2)(3)(4)(5)二、按要求排列顺序（每小题 3 分，共 12 分）1、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列为： 。a. CH3CH2CH2CHCH3b. CH3CH2CH2CH2CH2c. C
2、H3CH2C(CH3)22、 将 下 列 化 合 物 按 SN2 历 程 反 应 的 活 性 由 高 到 低 排 列为： 。a. CH3CH=CHBr b. CH3CH2CH2Br c. CH3CHBrCH3 3、将下列化合物按碱性减弱的顺序排列为： 。a. (CH3CH2)4N+OH- b. CH3CH2NH2 c. CH3CONH24、将下列化合物的pKa 值由大到小排列为： 。a. C2H5OH b. CCl3COOH c. C6H5OH三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a n三、选择题（每小题
3、2 分，共 18 分）1、下列化合物中存在对映异构体的是 第 2 页三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a nA.B.C.D.CH3NHCH2CH2Cl(CH3)2N+(CH2CH3)2Cl-N CH3NH22、可以氢化得到 2-甲基丁烷的单烯烃个数为 A. 两个 B. 三个 C. 四个 D. 五个3、下列化合物中有芳香性的是 A.B.C.D.4、下列化合物中标有下划线质子标有下划线质子的核磁共振信号在最低场中出峰的是 A.B.C.D.CH3CH2CH2ClCH3HHCH35、下列化合物中不存在分子内氢键
4、的是 A.B.C.D.COOHOHOHONO2HOCH3COCH2CH(OH)CH36、 （+）-麻黄碱的构型如下：它的 Fisher 投影式为 NHCH3HOHC6H5CH3HOHC6H5HHNHCH3CH3HCH3NHCH3C6H5HOHHC6H5HOCH3HCH3NHHOC6H5HHCH3NHCH3A.B.C.D.7、下列化合物中沸点最高的是 三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a nA. 3,3-二甲基戊烷 B. 正辛烷 C. 2-甲基庚烷 D. 2-甲基己烷8、下列化合物中可以发生银镜反应的是
5、A. 乙酸乙酯 B. 邻硝基甲苯 C. 3-甲基庚醛 D. 环氧乙烷第 3 页三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a n9、下列离子中亲核性最强的是 A.B.C.D.O-O-O-O-NO2CH3OCH3Cl四、根据条件写出下列反应式的主要产物（每小题 3 分，共 30 分）1) O32) Zn, H3O+(1)1) BH32) H2O2, OH-(2)Cl2KOH/EtOHCH2=CHCHO500oC(3)H2SO4H2O,(4)ClMgCO2H3O+Et2O(5)(CH3)3CCHO50% KOH /
6、H2O室温(6)COOHCOOHBa(OH)2(7)OOOOEtONaEtOH(8)第 4 页三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a nClNKOO1) H+2) OH-(9)NH2SO3HN(10)NaNO2HCl / 0oC五、写出下列反应的历程（10 分）H H2 2OHOH+ +加压，加热加压，加热OHOHHOHO六、合成题（无机试剂可任选） （每小题 10 分，共 30 分）（1）由硝基苯合成 1,3,5-三溴苯。（2）以甲苯为原料合成 2-苯基乙醇。（3）由苯和其它不超过四个碳原子的原料合成。
7、2.由苯及不超过四个碳原 原 的化合物合成:OH七、鉴别或分离提纯（每小题 5 分，共 10 分）（1）用简单化学方法区分下列化合物：COOHOCH3COOCH2CH3OHCH3OCH=CH2(A)(B)(C)（2）将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。八、结构推断题（每小题 15 分，共 30 分）（1）化合物 A（分子式：C6H12O） ，能与苯肼作用，但不发生银镜反应。A经催化加氢后得到化合物 B（C6H14O） ，将 B 与浓硫酸共热得 C（C6H12） ，C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应；而 E 可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE
8、的结构式及各步反应式。第 5 页三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a n（2） 化合物 A 具有分子式 C6H12O3， 其红外光谱中在 1710 cm-1处有强吸收峰。将 A 用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀；A 与托伦斯试剂作用不产生银镜；A 先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用有银镜产生。A 的核磁共振波谱数据如下： (ppm)2.13.22.64.7峰型单峰单峰双峰三重峰峰面积3H6H2H1H推断 A 的化学结构，并对其进行系统命名，写出各步化学反应方程式。三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研，提供海量优质文档！论坛总群：19840346微信号：c t g u k a o y a n
