1、2015年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题*学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812有机化学B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一. 请给出符合题意的答案（共12小题，其中第111小题每题2分，第12小题3分，合共25分）1-1b 排列p-HO-C6H5COOH、o-HO-C6H5COOH、m-HO-C6H5COOH和C6H5COOH酸性的大小顺序1-2b C6H5NO2、C6H5CH3、C6H6和C6H5Cl分别进行硝化反应，排列各反应的相对速度的大小顺序1-3b 确定化合物中
2、各手性碳原子的构型，并用系统命名法命名1-4b 命名化合物 1-5b 命名化合物 1-6b 命名化合物 （需标示手性碳原子的绝对构型）1-7b 写出3-硝基-4-氯二苯胺的结构式 1-8b 写出1-甲基-5-烯丙基环己烯的结构式1-9b 排列C6H5NH2、(CH3CH2)2NH、CH3CH2NH2和CH3CONH2在水溶液中的碱性的大小顺序1-0b CH3COCl、CH3CHCH2、CH3CHO和C6H5COCH3，排列上述各化合物的-氢原子酸性的大小顺序考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 1 页1-11b D-葡萄糖与D-半乳糖是C4差向异构体，写出-D-吡喃半乳糖的优势构象1
3、-12b 用化学方法鉴别戊醛、3-戊酮、环己酮、苯乙酮二. 完成下列反应，写出反应的主要产物。如有必要，请清晰、正确地表示出产物的立体化学特征（共16小题，每小题3分，合共48分）2-1b 2-2b 2-3b 2-4b 2-5b 2-6b 2-7b 2-8b 2-9b 2-10b 考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 2 页2-11b 2-12b 2-13b 2-14b 2-15b 2-16b 三. 按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其它必需的无机与有机试剂任选）。（共6小题，每小题6分，合共36分）3-1b 3-2b 3-3b 3-4b 3-5b 3-6b 考试科目： 812有
4、机化学 B 共 4 页，第 3 页四. 对下列转变给出合理的反应机理（共4小题，每小题5分，合共20分）4-1b 4-2b 4-3b 4-4b 五. 结构确定与波谱解析（共2小题，第1小题12分，第2小题9分，合共21分）5-1b化合物A（C7H6Br2）与乙酰乙酸乙酯在C2H5ONa存在下反应生成化合物B（C13H15O3Br）。B与1 mol Br2作用生成化合物C（C13H14O3Br2），C有4个可能的旋光异构体。在吡啶存在下加热C得化合物D。D经臭氧氧化并还原水解，得间溴苯甲醛。试写出A、B、C和D的结构及有关反应式。5-2b 化合物A分子式为C5H10O3，红外光谱显示在1700 cm-1附近有强吸收峰。A的1HNMR峰的值（ppm）如下：4.13（s，2H），3.95（s，3H），3.36（q，2H），1.27（t，3H）。加热条件下，A与过量HBr作用生成化合物B（C2H3BrO2）和C（C2H5Br）。试推测A、B和C的结构，并对A的所有核磁数据进行归属。考试科目： 812有机化学 B 共 4 页，第 4 页
