1、选修第一章选修第一章人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式有机物分离的有机物分离的常用物理方法常用物理方法蒸馏蒸馏萃取萃取分液分液重结晶重结晶1、蒸馏：、蒸馏：原理：原理：利用混合物中各种成分的利用混合物中各种成分的沸点不同沸点不同而使其分离的方法。而使其分离的方法。用
2、于用于:分离分离提纯液态提纯液态有机物。有机物。条件：条件：有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强、含少量杂质、含少量杂质、与杂质与杂质沸点相差较大沸点相差较大（3030左右）左右）人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%95.6%工工业乙醇业乙醇无水乙醇无水乙醇(99.5%(99.5%以上以上) )蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法【思考与交流】【思考与交流】1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的
3、溴？ 2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？利用混合物中利用混合物中，用一种溶剂，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法振振荡荡静静置置分分液液查漏查漏加液加液待液体分层后待液体分层后, , 将分将分液漏斗上的玻璃塞打液漏斗上的玻璃塞打开开, ,从下端口放出下从下端口放出下层溶液层溶液, ,从上端口倒从上端口倒出上层溶液。出上层溶液。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一
4、般步骤和方法分液萃取人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2) (2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）仪器设备）人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法思考下列问题
5、：思考下列问题： 现有现有NaCl、不溶性、不溶性杂质、杂质、KNO3的固体的固体混混合物，如何提纯得到合物，如何提纯得到较纯净的较纯净的KNO3 ？冷却热饱和溶液冷却热饱和溶液实验步骤实验步骤 加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤 冷却结晶冷却结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部分被提纯物可溶性杂质和部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤利用被提纯物质与杂质利用被提纯物质与杂质而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 选择适当的溶剂。
6、选择适当的溶剂。选择溶剂的选择溶剂的：（1）杂质在溶剂中的溶解度）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 重结晶是使固体物质从溶液中重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程以晶体状态析出的过程.混合物混合物溶解度很大溶解度很大,让它留在滤液里让它留在滤液里溶解度很小溶解度很小,让它留在滤渣里让它留在滤渣里核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例如：苯甲酸的重结晶（见课本）例如：苯甲酸的重结晶（见课本）粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品 在苯甲酸重结
7、晶的实验中，滤液放置冷却可以在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。人教版高中化学选修五
8、研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法思考：思考：如何分离下列混合物？如何分离下列混合物？1. NaCl和和KCl3.4. Br2和和H2ONO2和和2. CCl4和和H2O重结晶、过滤重结晶、过滤分液分液蒸馏蒸馏萃取萃取人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法4 4、色谱法：、色谱法： 原理：原理： 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物，分离、提纯有机物的方法叫，分离、提纯有机物的方法
9、叫。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特19061906年，茨卫特在一根玻璃管年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。人教版高中化学选修五研究
10、有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。可缺少的方法。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法小结：小结：方法方法物态物态原理原理举例举例蒸馏蒸馏液态液态沸点差异大沸点差异大 30萃取萃取液液液液固固液液溶解度差异大溶解度差异大萃取剂的选择萃取剂的选择重结晶重结晶固态固态溶解度差异大溶解度差异大人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般
11、步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 某汽车防冻液主要成分是有机某汽车防冻液主要成分是有机物物X和水的混合体系，经分离提纯和水的混合体系，经分离提纯后得到有机物后得到有机物X。 经测定，有机物经测定，有机物X的物理性质：的物理性质：无色微粘的液体，沸点无色微粘的液体，沸点197.4，冰点冰点-11.5，能与水任意比例混合。，能与水任意比例混合。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离、提纯分离、提纯确定实验式
12、确定实验式确定分子式确定分子式确定结构简式确定结构简式人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法资料卡片资料卡片李比希元素分析仪李比希元素分析仪现代元素分析仪（接电脑）现代元素分析仪（接电脑）李比希李比希他用他用CuO将有机物氧化，生成的将有机物氧化，生成的H2O用无水用无水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量，原子在分子中的含量，剩余的就是剩余的就是O的含量的含量.人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法
13、人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法1.确定实验式确定实验式碱石灰碱石灰0.310 g该有机物该有机物X完全燃烧后，测得完全燃烧后，测得D增重增重0.270 g，E增重增重0.440 g，确定其实验式。，确定其实验式。元素组成元素组成CH3O人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法题目变形：题目变形：已知有机物已知有机物X中中C H O的原子个数比为的原子个数比为1 3 1，试确定其实验式。，试确定其实验式。已知有机物已知有机物X中中C H O的质量比为的质量比为12 3 16，试确定其实验式。，试确定其实验式。已知有机
14、物已知有机物X的的C的质量分数为的质量分数为38.71%，H的的质量分数为质量分数为9.67%，试确定其实验式。，试确定其实验式。CH3O研究有机化合物研究有机化合物X的一般步骤的一般步骤分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构简式确定结构简式CH3O还需要还需要知道哪个量？知道哪个量？相对分子质量相对分子质量odMM 有关化学量有关化学量公式公式适用范围或注意事项适用范围或注意事项mVMnmM 相对分子质量的确定方法相对分子质量的确定方法气体密度气体密度质量质量m g，物，物质的量质的量n mol质谱法质谱法同温同压下同温同压下的气体的气体适用于所有适用于所有物质
15、物质适用于气体适用于气体相对密度相对密度d，另，另一已知气体的相一已知气体的相对分子质量对分子质量Mo质谱仪质谱法质谱法(Mass Spectrometry,MS)(Mass Spectrometry,MS)是是使试样中各组分使试样中各组分在在离子源中发生电离离子源中发生电离，生成不同荷质比的带电荷的离子（，生成不同荷质比的带电荷的离子（包括包括带电荷的原子、分子碎片如分子离子等带电荷的原子、分子碎片如分子离子等 ），经加速），经加速电场的作用，形成离子束，在磁场中发生质量的分离，电场的作用，形成离子束，在磁场中发生质量的分离，使具有同一质荷比的离子聚焦在同一点上，不同质荷比使具有同一质荷比的
16、离子聚焦在同一点上，不同质荷比的离子聚焦在不同的点上，将它们分别聚焦而得到质谱的离子聚焦在不同的点上，将它们分别聚焦而得到质谱图，从而确定其质量。图，从而确定其质量。 2.确定分子式确定分子式相对分子质量相对分子质量有机物有机物X的质谱图的质谱图谱图中的质荷比最大谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对的就是未知物的相对分子质量分子质量C2H6O2研究有机化合物研究有机化合物X的一般步骤的一般步骤分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构简式确定结构简式CH3OC2H6O2还需要知道还需要知道哪些信息？哪些信息？碳架结构碳架结构官能团官能团红外光谱仪3.确定结构简式确定结
17、构简式官能团和碳架官能团和碳架OHCHCO有机物有机物X的红外光谱图的红外光谱图当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红因此红外光谱图可以确定有机物的官能团。外光谱图可以确定有机物的官能团。3.确定结构简式确定结构简式官能团和碳架官能团和碳架有机物有机物X的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积
18、不同。率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此因此核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比不同吸收峰的面积之比不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比HOCH2CH2OH防冻液一般分乙醇防冻液一般分乙醇- -水型、甘油水型和乙二醇水型、甘油水型和乙二醇- -水型三种。水型三种。乙醇的冰点为乙醇的冰点为-114,-114,沸点为沸点为78.378.3。乙醇易着火。乙醇易着火, ,易蒸发，配制易蒸发，配制时其含量一般不宜超过时其含量一般不宜超过4040, ,也不宜在工作温度较高的柴油机冷也不
19、宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中使用。却系统中使用。甘油甘油( (丙三醇丙三醇) )的冰点为的冰点为-17,-17,沸点为沸点为290,290,与水混合后的冰点最与水混合后的冰点最低可达低可达46.546.5。水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰点防。水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰点防冻液冻液, ,使用起来不经济。使用起来不经济。乙二醇的冰点为乙二醇的冰点为-11.5-11.5沸点为沸点为197.4197.4，当乙二醇的含量为，当乙二醇的含量为6868时，与水混合后的冰点最低可达时，与水混合后的冰点最低可达-68-68。乙二醇易腐蚀金属，调乙二醇易腐蚀金属，调配防冻液时要添加防蚀剂，乙
20、二醇吸湿性强，贮存容器应密封。配防冻液时要添加防蚀剂，乙二醇吸湿性强，贮存容器应密封。乙二醇有毒，但由于其沸点高，不会产生蒸气被人吸入体内而引乙二醇有毒，但由于其沸点高，不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒起中毒, ,乙二醇不易挥发，配制时用量少，因而使用较广乙二醇不易挥发，配制时用量少，因而使用较广。由于由于水的沸点比乙二醇低，使用中被蒸发的是水，当缺少冷却液时，水的沸点比乙二醇低，使用中被蒸发的是水，当缺少冷却液时，只要加入净水就行了。只要加入净水就行了。这种防冻液用后能回收（防止混入石油产这种防冻液用后能回收（防止混入石油产品），经过沉淀、过滤，加水调整浓度，补加防腐剂，还可继续品），经过
21、沉淀、过滤，加水调整浓度，补加防腐剂，还可继续使用，一般可用使用，一般可用3535年。年。 总结：研究有机化合物的一般步骤和方法总结：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯确定实验式确定实验式确定分子式确定分子式确定结构简式确定结构简式相对分子质量相对分子质量碳架结构碳架结构官能团官能团元素组成元素组成元素分析元素分析计算计算质谱图质谱图计算计算红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱步骤步骤方法方法化学性质化学性质学以致用：学以致用：百服宁百服宁、泰诺泰诺等是最常用的非抗炎解热等是最常用的非抗炎解热镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热作用与阿司匹林
22、相似。作用与阿司匹林相似。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法确定扑热息痛的分子式确定扑热息痛的分子式扑热息痛的质谱图如下：扑热息痛的质谱图如下：元素分析显示它含有元素分析显示它含有C、H、O、N四种四种元素，质量比为元素，质量比为96 9 32 14 。C8H9NO2确定扑热息痛的结构简式确定扑热息痛的结构简式已知扑热息痛是苯环二元取代物已知扑热息痛是苯环二元取代物苯环的一溴取代物有苯环的一溴取代物有2种种能使能使FeCl3溶液显紫色溶液显紫色不能发生银镜反应不能发生银镜反应HONHCOCH3C8H9NO2C=O红外光谱图红外光
23、谱图核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图峰面积之比为峰面积之比为1 1 2 2 3巩固练习巩固练习复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用。为测定冬青复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用。为测定冬青油的结构，将冬青油样品分别进行下列实验：油的结构，将冬青油样品分别进行下列实验： 充分燃烧纯净冬青油样品充分燃烧纯净冬青油样品15.2g15.2g，实验测得生成，实验测得生成35.2g CO35.2g CO2 2和和7.2g H7.2g H2 2OO。 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152.0g152.0g。 冬青油与冬青油与FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色
24、，1mol1mol与浓溴水充分反与浓溴水充分反应消耗应消耗2mol Br2mol Br2 2。在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠反应产生反应产生COCO2 2气体。气体。核磁共振氢谱分析显示该样品含有核磁共振氢谱分析显示该样品含有6 6种类型氢原子种类型氢原子的吸收峰，其峰面积之比依次为的吸收峰，其峰面积之比依次为1:1:1:1:1:31:1:1:1:1:3。1. 1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2. 2. 熟悉有机物的类别及其官能团。熟悉有机物的类别及其官能团。3. 3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。能团、基团进行合理的拼接。4. 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。类别是否吻合。图谱题解题建议：图谱题解题建议：
