1、（人教版）高考化学复习有机化学基础小专题突破质量提升试题（原卷版）考试时间：45分钟 满分：100分一、单项选择题：本题包括7小题，每小题6分，共42分。1下列说法正确的是()A酸性KMnO4溶液既可鉴别乙烷和乙烯，又可除去乙烷中的少量乙烯B可用溴水鉴别苯和环己烷C不能用水分离溴苯和苯的混合物D乙烷、乙烯均是气体，在空气中燃烧时产生的现象完全相同2环丙基乙烯(VCP)结构如图：，关于该物质说法正确的是()A环丙基乙烯不属于烃类B该物质能发生取代反应、加成反应、聚合反应C环丙基乙烯与环戊二烯()是同分异构体D环丙基乙烯中的所有碳原子都在同一平面内3.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，下图是单宁酸
2、的结构简式，下列说法不正确的是（）A单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应B1mol 单宁酸可与 8molH2发生反应C单宁酸中所有原子可能位于同一平面D将柿子去皮晾晒可使单宁酸与 O2发生作用，从而脱去涩味4霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是则下列关于MMF的说法中，不正确的是()MMF所有原子一定处在同一平面；可以跟溴水加成；可以被酸性KMnO4溶液氧化；可以跟NaHCO3溶液反应；MMF的分子式为C24H31O7N；可以发生消去反应；可以发生加聚反应；可以发生水解反应；可以发生取代反应ABCD5有机化合物甲、乙、丙存在以下转化关系：下列说法错误
3、的是( )A甲、乙、丙均属于芳香烃B1mol甲可与3molH2反应C甲、乙都能与Na2CO3溶液反应D乙中所有碳原子可能在同一平面上6有机物蒽的结构简式为，它的二溴代物的同分异构体的数目为 ()A13 B14 C15 D167.从中草药中提取的(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于说法正确的是（）A苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种B该分子中碳原子只存在sp2一种杂化方式C其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molBr2二、非选择题：本题包括4小题，共58分。8（14分）环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水
4、平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：回答下列问题：（1）B的化学名称为_。（2）F中非含氧官能团的名称为_。（3）反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_。（4）M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有_种(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为_。（5）利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：_。9（15分）防火材料聚碳酸酯(PC)的结构简式为：，其合成路线如下：已知：、R-O-
5、R、+R3-OH+R2-OH(、R、为烃基)(1)A的名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)C的溶液和浓溴水反应的方程式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)下列说法不正确的是_。a.分子式为C7H8O，且与C互为同系物的同分异构体有4种b.反应的原子利用率为100%c.反应为取代反应，生成E的结构简式为(6)反应的化学方程式为_。(7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中间体X的结构简式为：。结合题中已知信息完成下列合成路线，写出有机物甲和乙的结构简式。有机物甲的结构简式为_。有机物乙的结构简式为_。10（2021北京石景山区高三期末）某研究小组以甲苯为起始原料
6、，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：i. ii. 请回答下列问题：（1）试剂a是_。（2）CD的反应类型是_。（3）DE的化学方程式是_。（4）属于芳香族化合物的B的同分异构体有_个(提示：不包括B)。（5）写出B+H I 的化学方程式_。（6）从DH的流程看，DE的主要目的是_。（7）有人认为由I合成美托拉宗的过程如下：请写出J的结构简式_，K的结构简式_。11（14分）化合物Q是一种抗肿瘤药物的中间体，以苯、乙醇等为原料合成Q的一种合成路线如图：已知：R1ONa+R2ClR1OR2+NaC1(R1、R2代表烃基) 完成下列填空：（1）写出反应的化学反应方程式_。（2）写反应类型。反应：_
7、反应、反应：_反应。（3）为确定分子式为C2H6O的结构，实验室可用反应来测定。在一定温度、压强下，该实验中需要准确测量的是：_。（4）已知：G+HJ+2CH3CH2OH。H的结构简式是_。（5）R是G的同分异构体，且与G有相同的官能团，R烃基上的一溴代物有两种。写出两种符合条件的R的结构简式_、_。（6）一种以丙烯(CH2=CHCH3)为原料合成1，2-丙二酸(HOOCCH2COOH)的路线如CH2=CHCH3CH2=CHCHOHOOCCH2 COOH。将上述路线补充完整(无机试剂任用)。_(合成路线的表示方式为：甲乙目标产物)（人教版）高考化学复习有机化学基础小专题突破质量提升试题（解析版
8、）考试时间：45分钟 满分：100分一、单项选择题：本题包括7小题，每小题6分，共42分。1下列说法正确的是()A酸性KMnO4溶液既可鉴别乙烷和乙烯，又可除去乙烷中的少量乙烯B可用溴水鉴别苯和环己烷C不能用水分离溴苯和苯的混合物D乙烷、乙烯均是气体，在空气中燃烧时产生的现象完全相同【答案】C【解析】A项，只知道乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，忽略其氧化产物为CO2而判断错误。酸性KMnO4溶液与乙烷不反应，但能将乙烯氧化为二氧化碳气体，同时紫色溶液颜色变浅或褪去，故可以鉴别乙烷和乙烯。由于引入了新的杂质CO2，故不能用于除去乙烷中的少量乙烯，错误。B项，不了解环己烷与水密度的相对大小而判断错误
9、。苯和环己烷均不与溴水反应，均可以萃取溴，且密度均小于水的密度，现象相同，无法鉴别，错误。C项，溴苯与苯互溶，且都不溶于水，所以不能用水分离，正确。D项，乙烯的含碳量高于乙烷的，乙烯在空气中燃烧时，火焰明亮并伴有黑烟，乙烷在空气中燃烧时没有黑烟产生，错误。2环丙基乙烯(VCP)结构如图：，关于该物质说法正确的是()A环丙基乙烯不属于烃类B该物质能发生取代反应、加成反应、聚合反应C环丙基乙烯与环戊二烯()是同分异构体D环丙基乙烯中的所有碳原子都在同一平面内【答案】B【解析】由环丙基乙烯的结构可知，环丙基乙烯中只含有碳、氢两种元素，属于烃类，A项错误；环丙基乙烯中含有饱和碳原子且饱和碳原子上有氢原
10、子，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应和加聚反应，B项正确；环丙基乙烯的分子式为C5H8，环戊二烯的分子式为C5H6，二者分子式不同，不是同分异构体，C项错误；环丙基乙烯分子中含有3个饱和碳原子，均为四面体结构，所以环丙基乙烯分子中所有碳原子不可能在同一平面上，D项错误。3.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，下图是单宁酸的结构简式，下列说法不正确的是（）A单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应B1mol 单宁酸可与 8molH2发生反应C单宁酸中所有原子可能位于同一平面D将柿子去皮晾晒可使单宁酸与 O2发生作用，从而脱去涩味【答案】B【解析】A单宁酸中含有酚羟基，可以和浓溴水发
11、生苯环上的取代反应；含有羧基，可以发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；有酯基，可以发生水解反应，酯的水解也是取代反应，所以单宁酸中含有的三种官能团均可发生取代反应，故A正确；B1mol 单宁酸分子中有2mol苯环，每摩苯环可以和3molH2发生加成反应，羧基和酯基以及羟基都不和氢气反应，所以1mol单宁酸可与 6molH2发生反应，故B错误；C单宁酸中的苯环、碳氧双键都是平面结构，而碳碳单键可以旋转，所以单宁酸中所有原子可能位于同一平面，故C正确；D单宁酸中有酚羟基，容易被氧气氧化，所以将柿子去皮晾晒可使单宁酸与 O2发生作用，从而脱去涩味，故D正确；故选B。4霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑
12、制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是则下列关于MMF的说法中，不正确的是()MMF所有原子一定处在同一平面；可以跟溴水加成；可以被酸性KMnO4溶液氧化；可以跟NaHCO3溶液反应；MMF的分子式为C24H31O7N；可以发生消去反应；可以发生加聚反应；可以发生水解反应；可以发生取代反应ABCD【答案】D【解析】根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有CH3，故所有原子一定不能位于同一平面内，错误；MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，正确；碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；MMF中没有COOH，故不能与NaHCO3溶液发生反应，错误；MMF的分子式为C23
13、H31O7N，错误；MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子，错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，正确；由于含有酯基，可以发生水解反应，正确；水解反应属于取代反应，正确。5有机化合物甲、乙、丙存在以下转化关系：下列说法错误的是( )A甲、乙、丙均属于芳香烃B1mol甲可与3molH2反应C甲、乙都能与Na2CO3溶液反应D乙中所有碳原子可能在同一平面上【答案】A【解析】A甲、乙、丙中除C、H外，含有第三种元素，属于烃的衍生物，A说法错误；Bl甲中含有苯环，能与氢气发生加成反应，1mol甲可与3molH2反应，B说法正确；C甲、乙中都含有羧基，都能与Na2CO3溶液反应生成二氧化碳和水
14、，C说法正确；D乙中的单键具有旋转性，若苯环、羧基确定的平面重合，则所有碳原子可能在同一平面上，D说法正确；答案为A。6有机物蒽的结构简式为，它的二溴代物的同分异构体的数目为 ()A13 B14 C15 D16【答案】C【解析】编号定位：。当2个Br原子处于同一苯环上时：若处于中间苯环时，只有1种；当处于一侧苯环时，1个Br原子处于1号位，另外Br原子可以位于2、3、4号位置，有3种；2个Br原子可以分别处于2、3号位置，有1种。当2个Br原子处于不同苯环时：Br原子处于1号位，另外Br原子可以位于另外2个苯环的6种位置；Br原子处于2号位，另外Br原子可以位于10、8、7、5号位置(1、8与
15、2、9相同，1、7与2、6相同)，有4种。故蒽的二溴代物的同分异构体的数目有：1316415。7.从中草药中提取的(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于说法正确的是（）A苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种B该分子中碳原子只存在sp2一种杂化方式C其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molBr2【答案】C【解析】A该物质结构不对称，所以苯环上有6种不同环境的氢原子，则苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，A错误；B甲基、亚甲基上C为sp3杂化，苯环及双键上C为sp2杂化，B错误；C含酯基，可水解生成羧酸，且水解产物均含酚-OH，则酸性水
16、解的产物均可与Na2CO3溶液反应，C正确；D酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗4mol Br2，D错误；综上所述，答案为C。二、非选择题：本题包括4小题，共58分。8（14分）环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：回答下列问题：（1）B的化学名称为_。（2）F中非含氧官能团的名称为_。（3）反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_。（4）M为的同分异构
17、体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有_种(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为_。（5）利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：_。【答案】（1）对羟基苯甲醇（或4羟基苯甲醇） （2）氯原子 （3）加成反应 +HBr （4）12 、（5）【解析】由A的分子式、B的结构简式，可知A为，A与甲醛发生加成反应生成B；B发生氧化反应生成C，C发生Wittig反应生成D，D发生取代反应生成E，E环化生成F，F水解生成H。对比和的结构差异可知，引入碳碳双键、同时增加1个碳原子，结合Wittig反应的特点分析合成路
18、线。（1）B的结构简式为，根据系统命名法可知其名称应为对羟基苯甲醇或4羟基苯甲醇；（2）F中的官能团有酯基、醚键、氯原子，其中非含氧官能团为氯原子；（3）反应为苯酚与甲醛发生加成反应生成B；反应为D中羟基上的氢原子被取代的过程，反应的方程式为+HBr；（4）)M为的同分异构体，所以分子式为C5H9O2Br，能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有-COOH，因含有两个官能团，所以可以定一移一进行讨论，数字代表溴原子的位置，则符合条件的有、，共有4+4+1+3=12种结构；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为、；（5）在光照条件下与氯气取代生成，水解生成，发生催化氧化
19、生成，根据题干可知发生Wittig反应生成，所以合成路线为。9（15分）防火材料聚碳酸酯(PC)的结构简式为：，其合成路线如下：已知：、R-O-R、+R3-OH+R2-OH(、R、为烃基)(1)A的名称为_。(2)B的结构简式为_。(3)C的溶液和浓溴水反应的方程式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)下列说法不正确的是_。a.分子式为C7H8O，且与C互为同系物的同分异构体有4种b.反应的原子利用率为100%c.反应为取代反应，生成E的结构简式为(6)反应的化学方程式为_。(7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中间体X的结构简式为：。结合题中已知信息完成下列合成
20、路线，写出有机物甲和乙的结构简式。有机物甲的结构简式为_。有机物乙的结构简式为_。【答案】（1）丙烯 （2）（3） +3Br2+3HBr （4）（5）ac （6） n+n+(2n-1)CH3OH （7）【解析】A的分子式为C3H6，在催化剂作用下与苯发生加成反应，则A应为CH2=CHCH3，根据后续产物丙酮可知B应为；C应含有苯环，分子式为C6H6O，则C为；与丙酮反应生成C15H16O2，再结合PC的结构简式可知其结构简式应为；D的分子式为C2H4，则B为CH2=CH2，被催化氧化生成环氧乙烷，再与CO2发生类似信息i的反应生成E，则E为，E再与CH3OH发生类似信息ii的反应生成和F，则F
21、为HOCH2CH2OH。(1)A为CH2=CHCH3，名称为丙烯；(2)根据分析可知B为；(3)根据分析可知，与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，化学方程式为+3Br2+3HBr；(4)根据分析C15H16O2的结构简式应为，所以反应的化学方程式为；(5)aC为，其同系物也应含有酚羟基，所以分子式为C7H8O的同分异构体有、共三种，故a错误；b反应的化学方程式应为2CH2=CH2+O22 ，原子利用率达到100%，故b正确；c反应与信息i类似，为CO2的加成反应，故c错误；综上所述答案为ac；(6)参考信息ii可知反应的化学方程式为n+n+(2n-1)CH3OH；(7)根据后续产物可知C7H
22、8为甲苯，甲在光照条件与氯气发生取代反应生成，所以甲为；乙与二氧化碳发生加成反应反应生成中间体X，参照信息ii可知乙为。10（2021北京石景山区高三期末）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：i. ii. 请回答下列问题：（1）试剂a是_。（2）CD的反应类型是_。（3）DE的化学方程式是_。（4）属于芳香族化合物的B的同分异构体有_个(提示：不包括B)。（5）写出B+H I 的化学方程式_。（6）从DH的流程看，DE的主要目的是_。（7）有人认为由I合成美托拉宗的过程如下：请写出J的结构简式_，K的结构简式_。【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸 （2）还原反应（3）+C
23、H3COOH （4）4 （5）+H2O （5） 保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化 （7） CH3CHO 【解析】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，试剂a是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝酸，浓硫酸；（2）C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，CD的反应类型是还原反应。故答案为：还原反应；（3）D为，D与乙酸酐作用生成E，E为，DE的化学方程式是+CH3COOH。故答案为：+CH3COOH；（4）属于芳香族化合物的B的同分异构体有、4个(提示：不包括B)。故答案为：4；（5）B，B与H反应生成I，B+H I 的化学方程式+H2O。故答案为：+H2O；（6）从DH
24、的流程看，DE的主要目的是保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化；（7）若由I合成美托拉宗的过程如下：，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。故答案为：CH3CHO；。11（14分）化合物Q是一种抗肿瘤药物的中间体，以苯、乙醇等为原料合成Q的一种合成路线如图：已知：R1ONa+R2ClR1OR2+NaC1(R1、R2代表烃基) 完成下列填空：（1）写出反应的化学反应方程式_。（2）写反应类型。反应：_反应、反应：_反应。（3）为确定分子式为C2H6O的结构，实验室可用反应来测定。在一定温度、压强下，该实验中需要准确测量
25、的是：_。（4）已知：G+HJ+2CH3CH2OH。H的结构简式是_。（5）R是G的同分异构体，且与G有相同的官能团，R烃基上的一溴代物有两种。写出两种符合条件的R的结构简式_、_。（6）一种以丙烯(CH2=CHCH3)为原料合成1，2-丙二酸(HOOCCH2COOH)的路线如CH2=CHCH3CH2=CHCHOHOOCCH2 COOH。将上述路线补充完整(无机试剂任用)。_(合成路线的表示方式为：甲乙目标产物)【答案】（1）+HNO3+H2O （2）还原 取代 （3）C2H6O的质量、生成的气体(或H2)体积 （4）（5）、（6）CH2=CHCHOHOCH2CH2CHOOHCCH2CHOHO
26、OCCH2COOH 【解析】（1） 反应为苯的硝化反应，方程式为：+HNO3+H2O；（2）结合分析知反应为硝基的还原，反应丙二酸与乙醇酯化反应，即反应还原反应，反应酯化（或取代）反应；（3）可通过C2H6O是否与Na反应，以及反应所产生的H2与C2H6O的比例关系确定其结构，需准确确定C2H6O的质量和生成氢气的体积；（4）由分析知H的结构简式为：CH(OCH2CH3)（或）；（5）根据题意R中含有两个酯基，且R烃基上只有两种H，故R应该为对称结构，符合条件的R有如下可能：、；（6）根据题意，需要设计CH2=CHCHO到丙二酸的合成路线，可先与H2O加成生成CH2OHCH2CHO，再将羟基催化氧化成醛基，最终将醛基氧化为羧基，具体方案如下：CH2=CHCHOHOCH2CH2CHOOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。20
