1、有机化学教学的一点体会有机化学教学的一点体会 杜永芳杜永芳 在有机化学课程教学中，坚持“以学生为主体，以就业为导向，以能力为本位”的高职教育理念，加强素质教育，强化职业道德，增强职业能力。 1、注重专业基础素质教育，激发学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力，培养学生的创新精神。 2、注重发挥学生的主体作用和教师的主导作用，使课程实施过程成为学生在教师指导下构建知识、提高技能、活跃思维、展现个性和拓展视野的过程。 3、注重过程评价，建立能激励学习兴趣和自主学习能力发展的评价体系，促进学生的知识应用能力和健康人格的发展，促进教师不断提高教育教学水平。 4、注重教学方法与手段的改革，积极
2、利用音像、多媒体等现代教学技术，增加学生对知识的感性认识，促进知识的掌握和能力的提高。 有机化学是高职高专化工、材料、环保等专业的一门重要的专业基础课。本课程是在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；了解学科领域的新成果和发展动态；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，并为学习后续课程和发展能力打下坚实的基 础。1.课程性质 （1）知识目标 掌握各类有机化合物的命名、结构、性质和制备及其在生产、生活中的应用； 掌握各类有机化合物相互转变的基本规律及有机反应基本类型。 理解有机化合物结构与性
3、能的关系及典型的反应机理等。 初步掌握有机化学实验的基本操作技能和基础知识，认识有机化学实验常用仪器、设备、装置。 2.课程目标 （2）职业能力目标 能够根据结构和性质对有机化合物进行区别和分类。 能正确书写常见有机化合物的名称和构造式。 能够根据有机化合物化学性质，合成一些简单的有机化合物。 能够根据有机化合物的性质鉴别、分离及提纯简单有机化合物。 （3）职业素质目标 培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识； 培养学生严谨的科学态度、良好的科学素养以及认真、细致的实验室工作习惯。 培养学生良好的职业道德和正确的思维方式； 培养学生创新意识和解决实际问题的能力。 3
4、.课程内容 有机化学课程的理论教学内容主要可分为以下几个模块: ( 1) 有机化合物基础知识( 4学时) : 共价键的形成和性质、有机反应的类型和试剂的类型、酸碱理论、有机化合物的分类等; ( 2) 烃类化合物性质( 30 学时) : 包括烷烃和环烷烃、烯烃和炔烃、二烯烃、芳香烃等; ( 3) 光谱分析技术和对映异构( 8学时) : 包括IR与NMR的基本原理与简单应用、物质的旋光性与对映异构等; ( 4) 烃的衍生物( 50 学时) :包括卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物等; ( 5) 天然有机化合物( 4学时) : 包括糖类、氨基酸、蛋白质、核酸等
5、。 教学重点： 各类有机化合物的命名、结构、性质、制备及其在工农业生产和社会生活中的应用； 各类有机化合物相互转变的基本规律及有机反应基本类型； 有机化合物结构与性能的关系及典型的反应机理等。 4.理论教学重点与难点 教学难点： 各类有机化合物的命名、结构、性质； 各类有机化合物相互转变的基本规律； 有机化合物结构与性能的关系及典型的反应机理等。 1.教材 选用高职高专化学教材编写组编写的有机化学，是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。该教材是按照官能团体系讲授各类有机物的结构、性质和合成方法，主要根据价键理论、杂化轨道理论和电子效应来阐明各类化合物的结构和性质。该教材内容精炼、习题精选，体
6、现高职高专教学“必须、够用”的特点。2.教学参考资料 有机化学（教育部高职高专规划教材）、有机化学（面向21世纪课程教材）、基础有机化学（邢其毅等）及其他各种有机化学教材、参考书及工具书等。 设计和下载的多媒体课件，高校的精品课程网站，化学软件等。3.网络资源4.其他各种模型、挂图、图片等等。 有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。通过有机化学实验课程的教学，不仅能培养学生熟练的实验技能，加深对有机化学基础知识、基本理论和概念的理解；还可以逐渐培养学生的观察、思考、分析和解决问题的能力，树立严谨的科学态度，以提高学生的综合素质和创新能力。因此，有机化学实验课程在有机化学教学中占有十分重要的
7、位置。1.实训内容 实训内容的选择既要有利于学生理解有机化学基础知识和基本理论、掌握有机化学实验基本操作技能，又要有利于培养了学生的创新思维，为以后走上工作岗位、解决实际问题打下了一个坚实的基础。实训一 有机化学实验的一般知识 4实训二 工业酒精的蒸馏 3实训三 乙酰苯胺的制备 4实训四 正溴丁烷的制备 4实训五 茶叶中咖啡因的提取 8 实训一 有机化学实验的一般知识： 了解有机化学实验室规则、有机化学实验室安全知识及有机化学实验废物的处置；认识有机化学实验室常用的仪器和装置等；熟悉有机化学实验预习和记录，学会正确书写有机化学实验报告 。2.实训目标 实训三 乙酰苯胺的制备： 掌握抽滤、固体晶
8、体的洗涤、重结晶等基本操作技能，初步学会用加热回流的方法合成有机化合物。 实训二 工业酒精的蒸馏： 学会蒸馏烧瓶、冷凝管等玻璃仪器的使用及蒸馏装置的组装；掌握蒸馏操作技术，熟悉低沸点有机化合物的蒸馏及其注意事项。 实训五 茶叶中咖啡因的提取： 掌握索氏提取器的原理和使用方法，巩固加热回流、蒸馏基本操作技能；掌握升华法纯化固体物质的基本操作技术。 实训四 正溴丁烷的制备： 学会带有吸收有害气体装置的回流加热操作；掌握液体化合物的洗涤、干燥技术，进一步熟悉蒸馏操作及有机化合物的合成。 3.实训室的建设 在“应用化工”示范专业的建设过程中，我们化工系先后建起了多个化工基本技能实训室，其中化工基本技能
9、实训室（三）是应用化工专业及其辐射的专业群学生学习有机化学及相关理论的实践教学场所。主要进行与有机物质的制备、分离、提纯、检测等内容有关的实训项目的训练和相关理论知识的学习，以满足应用化工专业及其辐射的专业群学生有机化学实验实训要求。 化工基本技能实训室（一）和（二）则是与之相配套的用于进行化学实验基本技能训练的实践教学场所。此外，我系还具有全自动电光分析天平、电子分析天平、可见分光光度计、紫外分光光度计，液相色谱仪、气相色谱仪等化学分析仪器设备，可用于多种有机化合物的分析与检测。 我们系今年还承办了2012年安徽省职业院校技能大赛中的“有机合成”赛项，并分别荣获了高职组“有机合成”项目的一、
10、二、三等奖。 本课程的评价主要考虑课堂教学情况、回答问题情况、完成作业情况、实验操作情况、实验报告完成情况等综合考评。评价标准包括情感态度、基础知识、专业知识、基本技能、分析解决问题能力等方面。具体的评价手段可以采用现场操作、课堂提问、提交实验报告和作业、闭卷或开卷测试等。 有机化学的基本框架由有机化合物的物理性质、结构、反应和合成四部分组成。内容多而杂, 系统性强, 规律性差，这给学生学习有机化学带来了很多困惑。为了使学生更好地掌握有机化学这门课程，达到本课程培养目标所要求的知识水平和能力水平，多年来本人在有机化学教学方法、手段方面作了一些探索与尝试，并收到了一定的教学效果。 多媒体计算机辅
11、助教学多媒体计算机辅助教学 有机化学课程涉及数量庞大、种类繁多、结构复杂的各类有机化合物和变化多样的有机化学反应，学生在学习的过程中往往会感到眼花缭乱、茫然无措。针对这种情况，在教学伊始就向学生阐明有机化学这门课程的特点是“听懂容易，记住较难，运用更难”；课程的核心是掌握各类有机化合物的结构和性质的关系。学习过程中要“根据结构认识1、明确课程特点和要求有机物的性质，通过性质理解有机物结构”；把握住学习内容的核心部分，其它问题就能迎刃而解。如此使学生明确课程的特点和要求，了解课程的学习方法，不仅可提高学生学习的信心，而且还使学生在今后的学习过程中少走弯路。2、引导学生科学记忆 由于有机化合物数量
12、庞大，有机反应式众多，所以引导学生科学地记忆显得特别重要。科学的记忆方法很多，有理解记忆、比较记忆、趣味记忆、归纳记忆等等。在有机化学的学习中，根据不同的内容可以采用不同的记忆方法。 比如在讲到用乙酰乙酸乙酯合成指定结构的酮时，是先引入大基团还是先引入小基团，可让同学们思考如果你搬家时是会先搬大家俱进屋还是先把小东西堆满屋子，如此生动有趣的比喻，不仅使同学们立刻理解了空间阻碍对反应性能影响的道理，并且很容易地记住了大小基团引入的先后顺序。 再如在记忆众多的反应式时，采用归纳类型和系统记忆法，把众多的反应按类型归纳起来，让学生按类型写出相应的反应，或按反应判别相应的类型，并注意典型类型中众多反应
13、的差异实质，这样既有助于对有机反应有一个全面系统的了解，又可使众多的反应式化为几种清晰的模式而便于记忆。3、紧密联系科研、生产、生活实际 针对有机化学课程内容理论性强，抽象枯燥，有些内容知识陈旧，不能反映学科新知识和发展现状的问题，适时的将近年来有机化学科研、生产的新理论、新知识引入有机化学课堂，充实了有机化学教学内容，使学生了解了有机化学的学科前沿，激发了学生学习有机化学的兴趣，产生对化学科学探究欲望。 例如在讲到烷烃时，适当介绍全球变暖、温室效应以及未来有机化学的原料“可燃冰”。 “可燃冰”是具有重要经济价值，在海洋深处蕴藏量非常大，是未来的重要能源之一。 讲到氯氟烃时，介绍臭氧空洞的形成
14、及危害：臭氧消耗反应示意图 讲到芳香性时介绍C60的结构和应用：C60的 60个碳原子构成像足球一样的32面体，具有较大的离域能。因此是一个具有芳香性的稳定体系。C60具有良好的超导性、催化活性、光学性质，对癌细胞有很强的杀伤效应，对气体有很好的吸附性能。 讲到手性化合物时，介绍手性药物的两种对映体的生理或药理活性的差异、手性合成及与之相关的2001年诺贝尔化学奖的得主。NOONHOONOOHNOO 原因出自代谢产物。 S-(-)-沙立度胺的代谢产物可渗入胎盘，干扰胎儿的谷氨酸类物质转变为叶酸的生化反应，从而干扰胎儿发育，造成畸胎。而R-(+)-异构体却没有这样的的代谢产物产生。 手性合成是近
15、代有机合成中一个很活跃的领域。1970年，第一例工业化成功的手性合成美国孟山都公司合成的L-多巴治疗帕金森病。COOHNHCOCH3OMeAcOCOOHNHCOCH3OMeAcOHCOOHNH2OHHOHH2HClCat.*L-Dopa 此外，教学中还注意将身边的化学物质、生活中的化学引入课堂，如不粘锅的涂层“聚四氟乙烯”的安全使用温度要低于250；“稠环芳烃”与致癌物；“偶氮染料”与“苏丹红”；“三聚氰胺”与“问题奶粉”等等；再如医用高分子材料具有优异的生物相容性，较少受到排斥，可以满足人工器官对材料的苛刻要求，可制成人造血管、人工关节、人造皮肤等。 通过将这些新知识和生活中的化学引入有机化
16、学教学课堂，开阔了学生视野。使他们觉得化学就在自己身边，课堂的知识与自身息息相关。从而对所学内容留下了深刻的印象，既为进一步学习和应用打下了基础又提高了学生的科学素养，为日后进入社会，适应社会奠定基础。 在有机化学的教学过程中，教师如何以学生为主体，发挥自己的启发、指导、引导等作 用，对于课堂教学实施的成功与否，以及学生学习 有机化学的兴趣培养和创新能力的培养，具有重要意义。为此，本人在教学过程中注意教学观念的更新，教学方法和教学思路的改进，注重多种教学方法在有机化学教学中应用，培养学生分析问题和解决问题的能力。 例如: 在讨论炔烃炔氢的反应时，使用结论型启发式教学方法: 给出结论（炔氢有酸性
17、）运用知识（杂化轨道理论）分析问题（Csp3 Hs、 Csp2 Hs、 Csp Hs、Csp Hs的极性）解决问题（ Csp Hs极性最大，表现出一定的酸性）。 在有机化学课程教学中进行启发式教学，能更好地发挥学生的主体作用和教师的主导作用，全方位地提高学生的能力。 又如在解释1，3 丁二烯为什么会生成1，2 和1，4 两种加成产物时，可使用假设型启发式教学方法：提出假设推出可能的结论分析推出结论的正确性得出正确的结论。CHCHH2CCH2BrCHCHH2CCH2BrHCHCHH2CCH2HBrCHHCCH2CH2H 1,2-加成Ea较小,速率较大 1,4-加成Ea较大,速率较小CHHCCH2
18、CH2HHBr较稳定不稳定 又如在有机合成的教学中，可采用讨论式教学方法。让学生讨论有几种合成途径和方法？产率高低？是否容易纯化？操作是否方便安全？是否环境友好？反应物是否便宜易得？ 通过讨论打开思路，调动积极性，增强学习兴趣，使学生变被动学习为主动学习，培养了学生的独立思考能力和创新精神。 演示法是教师引导学生观察教师出示的可以被感知的材料，使学生获得感性认识的一种教学方法。 如在讲烷烃的构象时即可运用这种教学方法进行教学，首先展示出烷烃的分子模型，边讲解边演示，使学生清楚地看出烷烃的各种构象，使教学内容变得直观、形象、生动、有趣，印象深刻，便于记忆，容易巩固。 互动式教学是通过营造多边互动
19、的教学环境，在教学双方平等交流探讨的过程中，达到不同观点碰撞交融，进而激发教学双方的主动性和探索性，达成提高教学效果的一种教学方法。 如在学习苯环上取代定位效应时，采用师生互动的教学方法可收到很好的教学效果。首先，给出一些取代反应的实例，60混酸CH3CH3NO2NO2CH3混酸30发烟HNO3+H2SO4NO2NO2NO29593.2%57%40%硝基苯的硝化比苯困难,新引入的取代基主要进入原取代基的间位。甲苯的硝化比苯容易,新引入的取代基主要进入原取代基的邻对位。 其次提出问题， 两种芳烃硝化反应的条件有何不同？说明了什么问题？ 两种芳烃硝化反应发生的位置有何不同？说明了什么问题？ 接着学
20、生解答， 甲苯硝化的反应条件比苯低、硝基苯硝化的条件比苯高。说明甲苯比苯易进行硝化, 而硝基苯比苯难进行硝化，即苯环上原有取代基对亲电取代反应的难易有影响。 硝基使得新引入的硝基进入苯环的邻对位, 甲基会使得新引入的硝基进入苯环的间位。说明苯环上原有的取代基对亲电取代反应的位置有影响。 最后，师生共同概括出苯环取代定位效应的规律。 这种教学方式将单向的教学活动变为教与学并重，使教学成为师生共同参与的群体活动，教师不仅仅是知识的传授者，而是成为了学生求知途中富的组织者，是学生的求知伙伴，增强了教师教学的吸引力、感染力和说服力。 此外，对比迁移法也是有机化学教学中常用的教学方法，这是一种引导学生将
21、已学得的知识在变化的情境中对比分析并加以应用，以实现掌握新知识的教学方法。比如从烯烃的亲电加成反应迁移到炔烃、二烯烃的亲电加成反应；从芳香烃的亲电取代反应迁移到酚、杂环化合物的亲电取代反应等等。不仅如此，在有机物的物理性质的教学中也可应用这种教学方法，如同系物物理性质的递变规律；氢键与物理常数的关系等。 随着计算机的应用普及，计算机辅助教学在日常教学中被广泛使用。如在介绍杂化轨道理论、烷烃的构象、反应历程等内容时，利用多媒体计算机综合处理技术，将其制成三维空间画面展示给学生，这样既可以使内容更直观、更清楚、提高学习兴趣，又可以使抽象复杂的问题具体化、简单化，便于理解和记忆，同时也大大提高了教师的教学效率。4、多媒体计算机辅助教学
