1、人教版（2019）高中化学选择性必修3各章节知识点复习提纲第一章 有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2、单键甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结 构示意图在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是10928。4个碳氢
2、键的键长都是1.091010 m。经测定，CH键的键能是413.4 kJmol13、不饱和键1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3）不饱和度（）计算*a、烃CxHy的不饱和度的计算与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二 、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。
3、同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同2.同分异构的种类（1）碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。如有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇。 （3）官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和果糖。 （4）其他异构：顺反异构、对映异构（也叫手性异构）等中学化学极少涉及。 3.同分异构体的书写规律 （1）烷烃（只可能存在碳异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心
4、到边，排列临、间、对。（2）按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 （3）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。4.同分异构体数目的判断方法（1）记忆法： 凡只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁炔、丙基、丙有2种； 戊烷、戊炔有3种； 丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种； 己烷、C7H8O（含苯环）有5种； C8H8O2的芳香酯有6种； 戊基、C9H12（芳烃）有8种。（2）基元法：将
5、有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。（3）替代法将有机物中的不同原子或基团进行等同转换。 例如：一氯乙烷有一个氯原子，五个氢原子，一氯乙烷只有一种结构，假设将氯乙烷中的Cl原子转换为H原子，而H原子转化为Cl原子，其情况和一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。（4）等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都为同一物质。判断方法有：同一碳原子上连接的氢原等效同一碳原子上接的-中H原子等效同一分子中处于轴对称位置的氢原子等效。3、常见异类异构具有相同C原子数的异类
6、异构有：a、烯烃与环烷烃(CnH2n)b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) f、饱一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2) g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2) 三 、有机化合物分子结构的表示方法1、有机物结构的各种表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3
7、、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯用“”或“”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出官能团键线式乙酸表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一
8、个碳原子书写结构简式时要注意：a、表示原子间形成单键的“”可以省略； b、CC、CC中的“”、“”不能省略，但是醛基、羧基则可进一步简写为CHO、COOH。2、有机物分子共线共面1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构第二章 烃1烃的分类2基本概念有机物 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物说明 有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物有机物种类繁多的原
9、因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物烃 又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等结构式 用一根短线代表一对共用电子对，并将分子中各原子用短线连接起来，以表示分子中各原子的连接次序和方式的式子如甲烷的结构式为：乙烯的结构式为：HCH H H HCCH结构简式 将有机物分子的结构式中的“CC”键和“CH”键省略不写所得的一种简式如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯的结构简式为CH2CH2，
10、苯的结构简式为 等烷烃 又称为饱和链烃指分子中碳原子与碳原子之间都以CC单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃“烷”即饱和的意思CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等都属于烷烃烷烃中最简单的是甲烷同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物说明 判断有机物互为同系物的两个要点；必须结构相似，即必须是同一类物质例如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物由于同系物的结构相似，因此它们的化学性
11、质也相似在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数，因此同系物的分子式不同由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数列)，烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等各自为一个同系列在同系列中，分子式呈一定规律变化，可以用一个通式表示取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应根据有机物分子里的原子或原子团被不同的原子或原子团如X(卤原子)、NO2(硝基)，SO3H(磺酸基)，等等所代替，取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应，等等卤代反应如：CH4 + C12 CH3C1 + HCl(反应连续进行，可进一步生成CH2
12、C12、CHCl3、CCl4)(一NO2叫硝基)硝化反应如：磺化反应如：(一SO3H叫磺酸基)同分异构现象与同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为同分异构体说明 同分异构体的特点：分子式相同，相对分子质量相同，分子式的通式相同但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，因为相对分子质量相同时分子式不一定相同同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，因为最简式相同时分子式不一定相同结构不同，即分子中原子的连接方式不同同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质当为同一类物质时，化学性质相似，而物理性质不同
13、；当为不同类物质时，化学性质不同，物理性质也不同烃基 烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分烃基的通式用“R”表示例如：CH3(甲基)、CH2CH3(乙基)、CHCH2(乙烯基)、C6H5或f 今胃(苯基)等烷基是烷烃分子失去一个氢原子后剩余的原子团，其通式为CnH2n+1烃基是含有未成对电子的原子团，例如，CH3的电子式为1 molCH3中含有9 mol电子不饱和烃 分子里含有碳碳双键(CC)或碳碳叁键(CC)的烃，双键碳原子或叁键碳原子所结合的氢原子数少于烷烃分子中的氢原子数，还可再结合其他的原子或原子团不饱和烃包括烯烃、炔烃等加成反应 有机物分子里的双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子
14、团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应说明 加成反应是具有不饱和键的物质的特征反应不饱和键上的两个碳原子称为不饱和碳原子，加成反应总是发生在两个不饱和碳原子上加成反应能使有机分子中的不饱和碳原子变成饱和碳原子烯烃、炔烃、苯及其同系物均可发生加成反应，例如：(1，2二溴乙烷)(1，2二溴乙烯)(1，1，2，2四溴乙烷)聚合反应 聚合反应又叫做加聚反应是由相对分子质量小的化合物分子(即单体)互相结合成相对分子质量大的高分子(即高分子化合物)的反应说明 加聚反应是合成高分子化合物的重要反应之一能发生加聚反应的物质一定要有不饱和键加聚反应的原理是不饱和键打开后相互连接成很长的链例如：(聚乙烯)(
15、聚氯乙烯)烯烃 分子中含有碳碳双键(CC键)的一类不饱和烃根据烃分子中所含碳碳双键数的不同，烯烃又可分为单烯烃(含一个CC键)、二烯烃(含两个CC键)等烯烃中最简单的是乙烯炔烃 分子中含有碳碳叁键(CC键)的一类不饱和烃炔烃中最简单的是乙炔芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃苯是最简单、最基本的芳烃石油的分馏 是指用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物的过程说明 石油的分馏是物理变化；石油的分馏分为常压分馏和减压分馏两种常压分馏是指在常压(1.0ll05Pa)时进行的分馏，主要原料是原油，主要产品有溶剂油、汽油、煤油、柴油和重油减压分馏是利用“压强越小
16、，物质的沸点越低”的原理，使重油在低于常压下的沸点就可以沸腾，而对其进一步进行分馏石油的裂化和裂解 裂化是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程在催化剂作用下的裂化，又叫做催化裂化例如：C16H34 C8H18 + C8H16裂解是采用比裂化更高的温度，使石油分馏产品中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程裂解是一种深度裂化，裂解气的主要产品是乙烯煤的干馏 又叫做煤的焦化是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程说明 煤的干馏是化学变化；煤干馏的主要产品有焦炭、煤焦油、焦炉气(主要成分为氢气、甲烷等)、粗氨水和粗苯煤的气化和液化(1)煤的气化概念：
17、把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程主要化学反应： C(s) + O2(g) CO2(g)煤气的成分、热值和用途比较：煤气种类低热值气中热值气高热值气(合成天然气)生成条件碳在空气中燃烧碳在氧气中燃烧CO + 3H2 C H4 + H2O成 分CO、H2、相当量的N2CO、H2、少量CH4主要是CH4特点和用途热值较低用作冶金、机械工业的燃料气热值较高，可短距离输送可用作居民使用的煤气，也可用作合成氨、甲醇的原料等热值很高，可远距离输送(2)煤的液化概念：把煤转化成液体燃料的过程煤的液化的途径：a直接液化：把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下(有时还使用催化剂)，使煤与氢气作用生成液体燃料b
18、间接液化：如图3111所示3烷烃、烯烃的命名烷烃的命名习惯命名法当烷烃分子中所含碳原子数不多时，可用习惯命名法其命名步骤要点如下：a数出烷烃分子中碳原子的总数碳原子总数在10以内的，从110依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示b当烷烃分子中无支链时，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；当烷烃分子中含“CHa-CH-”结构时，用系统命名法步骤：a选主链选择支链最多且含碳原子数最多的碳链作主链，并称“某烷”；b定起点选择离最简单的支链(即含碳原子数最少)最近的一端作为主链的起点，并使取代基的编号数之和最小；c取代基，写在前，注位置，短线连；d相同取代基要合并不同取代基
19、，不论其位次大小如何，简单在前，复杂在后烯烃的命名 在给烯烃命名时，要始终注意到CC键所在的位置：选择含有CC在内的最长碳链作主链(注：此时主链上含碳原子数不一定最多)；从离CC键最近的一端开始给主链碳原子编号；在“某烯”字样前用较小的阿拉伯数字“1、2”给烯烃编号其余与烷烃的命名方法相同例如：CH3-CHz-3-3H2-K3H3，lCHc其名称为2乙基l丁烯4同分异构体的有关知识同分异构体的熔点、沸点高低的规律当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多(少)，沸点越低(高)；当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远(近)，沸点越高(低)同分异构体的种类有机物类别异构，？如烷烃与烯烃为两类不同的有机
20、物；碳链异构(苯环上有邻、间、对位三种异构)；官能团位置异构(在“烃的衍生物”中将学习到)同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构 + 碳链异构一位置异构碳链异构(烷烃的同分异构体)的书写技巧：a先写出不含支链的最长碳链；b然后写出少1个碳原子的主链，将余下的1个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c再写出少2个碳原子的主链，将余下的2个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有4个共价键说明 a从上所述可归纳为：从头摘、挂中间
21、，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同b在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可烃的同分异构体种数的确定方法 等效氢法烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体 等效氢原子的一般判断原则：a位于同一碳原子上的H原子为等效H原子如CH4中的4个H原子为等效H原子b位于同一C原子上的甲基上的H原子为等效H原子如新戊烷(CH3)4C上的12个H原子为等效H原子c同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H原子为等效H原子对于含苯环结构的分子中等
22、效H原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H原子的种数 换元法换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换例如，已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式为C4H8Cl2，八氯代物的分子式为C4H2Cl8，变换为C4Cl8H2，很显然，两者的同分异构体数是相同的，均为6种同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比较同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物判断依据原子之间质子数相同，中子数不同单质之
23、间属于同一种元素结构相似的同一类物质符合同一通式相对分子质量不同(相差14n)分子式相同结构不同不一定是同类物质性 质化学性质相同；物理性质有差异化学性质相同；物理性质不同化学性质相似；物理性质不同(熔点、沸点、密度呈规律性变化)化学性质可能相似，也可能不同；物理性质不同实 例H、T、D红磷与白磷；金刚石与石墨甲烷与乙烷；乙烯与丙烯戊烷有正、异、新戊烷三种烃的种类甲 烷乙 烯乙 炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构简式CH2CH2CHCH分子结构特点正四面体，键角为10928，由极性键形成的非极性分子与C原子共平面的H原子最多只有2个平面结构，键角为120，分子中所有的原子均处于同一平
24、面内分子中含CH极性键和CC非极性键是非极性分子直线形，键角为180，分子中所有的原子均处于同一直线上(也必处于同一平面内)分子中含CH极性键和CC非极性键平面正六边形，键角为120，分子中6个碳原于完全相同(6个碳键的键长、键能、键角相同)12个原子均处于同一平面上物理性质无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是五色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点、沸点低用冰冷却苯，苯凝结为无色晶体含碳的质量分数7585.79292燃烧现象火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，
25、带浓烟化学性质性质稳定，不能与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液反应；与纯X2发生一系列取代反应，生成CH3X、 CH2X2、CHX3、CX4的混合物；热分解：9u 高温 (隔绝空气)C+2H2(注：X为卤素)化学性质活泼加成反应：与X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应：nCH2CH2催化剂化学性质活泼加成反应：与X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色如：氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色兼有烷烃和烯烃的性质：取代反应与X2发生卤代反应，与浓HNO3发生硝化反 应， 与 浓H2SO4发生磺化反应；加成反应例如在催化剂Ni和加热的条件下，苯
26、与H2加成得到环己烷：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色工业制法煤的干馏石油裂解煤的干馏主要用途气体燃料，制炭黑、氯仿等合成酒精，制聚乙烯等氧炔焰，制氯乙烯等合成纤维、橡胶、染料等5甲烷、乙烯、乙炔及苯的比较6烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的比较烃的类别烷 烃烯 烃炔 烃苯的同系物分子式通式l CnH2n+2(n1)l CnH2n(n2)l CnH2n2(n2)l CnH2n6(n6)分子结构特点分子中C原子间均以CC单键连接成链状；碳链为锯齿形；CC键可旋转分子中含CC键，其中的一个键键能较低，易断裂；CC键不能旋转分子中含CC键，其中有两个键键能较低，易断裂，CC键不能旋转分子中只含一个苯环，苯
27、环的侧链是 烷基(CnH2n)，苯环与侧链相互影响主要化学反应l 取代反应裂化反应l 加成反应l 加聚反应氧化反应l 加成反应氧化反应l 取代反应l 加成反应氧化反应碳碳键的键长比较CC苯环中的碳碳键CCCC物理性质的规律常温时，烃分子中碳原子数4个时为气体；烃不溶于水，气态或液态烃的密度比水小(浮在水面上)，各类烃中，随分子中碳原子数增多，熔点、沸点升高，密度增大7烃的基本实验甲烷与氯气的取代反应反应原理：(一氯甲烷)(二氯甲烷)(氯仿)(四氯化碳)实验现象及解释：a量筒内壁中出现油状液体(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体)；b量筒内水面上升(反应后气体总体积减小且生
28、成的HCl气体易溶于水)；c水槽中有晶体析出(生成的HCl气体溶于水后使NaCl溶液过饱和)应注意点：a不要将混合气体放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b反应产物是两种气体(HCl、CH3Cl)和三种液体(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物乙烯的实验室制法反应原理：CH3CH2OH CHCH2+H2O所需主要仪器和用品：酒精灯，圆底烧瓶，温度计，双孔橡胶塞，碎瓷片发生装置：液+液二 气体型装置与制C12、HCl气体的发生装置相似，只需将制C12、HCl气体装置中的分液漏斗改为温度计即可收集方法：排水法(不能用排空气法，因为乙烯与空气的密度很接近)反应液中无水酒精与浓H2SO4的体积比
29、为13应首先向烧瓶中加入酒精，再慢慢地注入浓H2SO4(类似于浓H2SO4加水稀释)。使用过量浓H2SO4，可提高乙烯的产率，增加乙烯的产量浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂温度计水银球放置位置：必须插入反应液中(以准确测定反应液的温度)发生的副反应：2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O（乙醚）因此，在实验室加热制乙烯时，应迅速使温度上升到170，以减少乙醚的生成，提高乙烯的产量。C2H5OH + 4H2SO4(浓) 4SO2+ CO2+ C+ 7H2O在加热过程中，反应液的颜色由无色变为棕色，甚至变为黑褐色这是因为浓H2SO4具有强氧化性，将部分乙醇氧化为炭由于有上述两个副反应
30、发生，所以在制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中SO2也能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，因此，在做乙烯的性质实验之前，应首先将气体通过碱石灰或碱液以除去SO2在圆底烧瓶中加入碎瓷片的目的：防止液体受热时产生暴沸乙炔的实验室制法反应原理：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CHCH装置：固 + 液 气体型装置，与制H2、CO2等气体的发生装置相同用排水集气法收集乙炔所需主要仪器；分液漏斗，平底烧瓶(或大试管、广口瓶、锥形瓶等)，双孔橡胶塞不能用启普发生器的原因：a碳化钙与水的反应较剧烈，使用启普发生器难于控制反应速率；b反应过程中放出大量热，易使启普发生器炸裂；c反应生成的
31、Ca(OH)2为浆状物，易堵塞导管注意事项：a为减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流，可用饱和NaCl溶液代替水，用块状电石而不用粉末状的电石b为防止反应产生的泡沫堵塞导管，应在导气管口附近塞上少量棉花c电石中混有CaS、Ca3P2等杂质，它们也跟水反应生成H2S、PH3等气体，因此，用电石制得的乙炔(俗称电石气)有特殊臭味把混有上述混合气体的乙炔气通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶，可除去H2S、PH3等杂质气体石油的分馏原理：根据石油中所含各种烃的沸点不同，通过加热和冷凝的方法，将石油分为不同沸点范围的蒸馏产物使用的玻璃仪器：酒精灯，蒸馏烧瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，温度计，冷凝管，尾接管，
32、锥形瓶温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口(用以测定蒸气的温度)冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充满冷凝管，水流与蒸气流发生对流，起到充分冷凝的效果)注意点：a加热前应先检查装置的气密性b石油的分馏是物理变化c石油的馏出物叫馏分，馏分仍然是含有多种烃的混合物8有关烃的计算类型烃的分子式的确定方法先求烃的最简式和相对分子质量，再依；(最简式的相对分子质量)n相对分子质量，求得分子式说明 a已知C、H元素的质量比(或C、H元素的质量分数，或燃烧产物的量)，均可求出该烃的最简式b求有机物相对分子质量的常见公式：有机物的摩尔质量mn或 气态有机物的相对分子质量标准状况下该气体密度22.4 有机物混合
33、气体的平均相对分子质量W总n总 通过相对密度求算：M未知DM已知，即A/BMAMB注：也可先求出相对分子质量，再根据各元素的质量分数和相对分子质量直接求得分子式依各类烃的通式和相对分子质量(或分子中所含电子的总数)求算商余法：烃的相对分子质量12 商为C原子数，余数为H原子数注意 一个C原子的质量等于12个H原子的质量例 某烃的相对分子质量为128，则该烃的分子式为或平均值法：平均值法适用于混合烃的有关计算，它是根据各组分的某种平均值来推断烃分子式的解题方法平均值法特别适用于缺少数据而不能直接求解的计算平均值法有：平均摩尔质量法、平均碳原子法、平均氢原子法和平均分子式法等烃的燃烧计算烃燃烧的通
34、式a完全燃烧时(O2充足)： + (+/4)O2 CO2 + / 2H2Ob不完全燃烧时(O2不充足)： + ()O2 CO2 + ()CO + / 2H2O 不同烃完全燃烧时耗O2量的比较a物质的量相同时：()的值愈大，耗O2量愈多b，质量相同时：将CxHy变换为则值越大(小)，耗O2量越多(少)；值相同，耗O2量相同最简式相同，耗O2量相同最简式相同的有：(CH)nC2H2与C6H6等；(CH2)n烯烃与环烷烃c最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则耗O2量一定烃完全燃烧时，烃分子中H原子数与反应前后气体的物质的量(或压强或体积)的关系at100时(水为气体)：(g
35、) + (+/4)O2 CO2(g) + / 2H2O(g) 1 (+/4) / 2V前1+/4 V后+/ 2V前V后1/4当V前V后时，4；当V前V后时，4；当V前V后时，4；由此可见，烃完全燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的H原子数有关，而与C原子数无关(因此，在计算烃完全燃烧时，要验算耗O2量)规律：若燃烧前后气体的体积不变，则4具体的烃有CH4、C2H4、C3H4及其混合物若燃烧后气体的体积减小，则4只有C2H2符合这一情况若燃烧后气体的体积增大，则4用体积增量法来求算具体是哪一种烃bt100时(水为液体)：反应后气体的体积较反应前恒减小，用体积减量法确定具体的：(g) + (+/4
36、)O2 CO2(g) + / 2H2O(aq) 气体体积减少2 (+/4) 1+/4第三章 烃的衍生物1烃的衍生物烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质卤代烃卤原子(X)碳卤键(CX)有极性，易断裂氟烃、氯烃、溴烃；一卤烃和多卤烃；饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃取代反应(水解反应)：RX+H2O ROH + HX消去反应：RCH2CH2X + NaOHRCHH2 + NaX + H2O醇均为羟基(OH)OH在非苯环碳原子上脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；脂环醇(如环己醇)芳香醇(如苯甲醇)，一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)取代反应：a与Na等活泼金属反应；b与HX反应，c分
37、子间脱水；d酯化反应氧化反应：2RCH2OH + O2 2RCHO+2H2O消去反应，CH3CH2OH CH2H2+ H2O酚OH直接连在苯环碳原上酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等易被空气氧化而变质；具有弱酸性取代反应显色反应醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有机物脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；芳香醛；一元醛与多元醛加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：RCHO+H2RCH2OH氧化反应：a银镜反应；b红色沉淀反应：c在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有机物脂肪酸与芳香酸；一元酸与多元酸；饱和羧酸与不饱和羧酸；低级脂肪酸与高级脂肪酸具有酸的通性；酯化反应羧酸酯酯
38、基(R为烃基或H原子，R只能为烃基)饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反应：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH(酯在碱性条件下水解较完全)2有机反应的主要类型反应类型定 义举例(反应的化学方程式)消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2H2+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CHCH + H2CH2H2CH2H2 + H2CH3
39、CH3RCHO + H2RCH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应RCH2X + H2ORCH2OH + HX酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应RCOOH + RCH
40、2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH3同分异构体的有关知识同分异构体的熔点、沸点高低的规律当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多(少)，沸点越低(高)；当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远(近)，沸点越高(低)同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构 + 碳链异构一位置异构碳链异构(烷烃的同分异构体)的书写技巧：a先写出不含支链的最长碳链；b然后写出少1个碳原子的主链，将余下的1个
41、碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c再写出少2个碳原子的主链，将余下的2个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有4个共价键说明 a从上所述可归纳为：从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同b在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可烃的同分异构体种数的确定方法 等效氢法烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体 等效氢原子
42、的一般判断原则：a位于同一碳原子上的H原子为等效H原子如CH4中的4个H原子为等效H原子b位于同一C原子上的甲基上的H原子为等效H原子如新戊烷(CH3)4C上的12个H原子为等效H原子c同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H原子为等效H原子对于含苯环结构的分子中等效H原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H原子的种数 换元法换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换例如，已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式为C4H8Cl2，八氯代物的分子式为C4H2Cl8，变换为C4Cl8H2，很显然，两者的同分异构体数是相同的，均为6种4烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的比较烃的类别烷 烃烯 烃炔 烃苯的同系物分子式通式l CnH2n+2(n1)l CnH2n(n2)l CnH2n2(n2)l CnH2n6(n6)分子结构特点分子中C原子间均以CC单键连接成链状；碳链为锯齿形；CC键可旋转分子中含CC键，其中的一个键键能较低，易断裂；CC键不能旋转分子中含CC键，其中有两个键键能较低，易断裂，CC键不
