1、2021/7/261(最新整理)乙醛_醛类2021/7/262 在日常生活中我们都会有这样的疑问在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”，而，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？2021/7/263 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在在乙醇乙醇脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛，然后又
2、在，然后又在乙醛乙醛脱氢酶的作用下将脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸，并进，并进一步一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种脱氢。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。积累，导致血管扩张而脸红。2021/7/264H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基2021/7/265HCHOCH3
3、CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3 CHO一、醛类一、醛类1 1、定义：、定义：醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。R RCHOCHO烃基烃基2021/7/2662 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛一元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛2021/7/267酮类酮类饱和一元醛酮的分子式通式：饱和一元醛酮的分子式通式：CnH2nO醛：醛：CnH2nO （n1）甲醛甲醛HCHO是最简单的醛是最简单的醛酮：酮：CnH2nO （n3）CH3
4、COCH3是最简单的酮是最简单的酮 CH3COCH3 丙酮丙酮 CH3CH2COCH2CH3 丁酮丁酮 羰基羰基与两个烃基直接相连所得的化合物。与两个烃基直接相连所得的化合物。RCOR2021/7/268COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛2021/7/2692021/7/2610结构式结构式:C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3C CO OH H(醛基醛基)C CO OH H：C ：HO：分子式：分子式：官能团：官能团：结构简式：结构简式：(一一)、结构、结构2021/7/2611(二二
5、)、物理性质、物理性质无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体密度比水小密度比水小与水以任意比混溶与水以任意比混溶2021/7/2612醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:2021/7/2613CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂完成乙醛与氢气的加成反应方程式完成乙醛与氢气的加成反应方程式2021/7/2614(三三)、化学性质、化学性质1 1、加成反应、加成反应CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂2021/7/2615有机物有机物得得O O或或去去H H,发生发生氧化反应氧化反应思考：在有机化
6、学中，什么是氧化反应？思考：在有机化学中，什么是氧化反应？什么是还原反应？什么是还原反应？有机物有机物失失O O或或加加H H,发生发生还原反应还原反应2021/7/2616(三三)、化学性质、化学性质1 1、加成反应、加成反应C=OC=O键断裂键断裂CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂乙醛乙醛加加H,H,被还原被还原（还原反应）（还原反应）乙醇乙醇CHO CH2OH2021/7/2617CH3-C_O HCH3-C_OOH思考：乙醛被氧化生成什么？思考：乙醛被氧化生成什么？乙酸乙酸被氧化被氧化得得2021/7/2618乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOO H2CH3
7、COOH2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2021/7/26192.2.氧化反应氧化反应（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸乙醛乙醛得得,被氧化被氧化乙酸乙酸CHO COOH2021/7/2620实验实验银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰沉淀恰好消失好消失（2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化2021/7/2621 （2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化(银镜反应银镜反应)银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液
8、，再溶液，再逐滴逐滴滴滴入入2%的的稀稀氨水，至生成的沉淀氨水，至生成的沉淀恰好溶解恰好溶解 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O2021/7/2622银镜反应银镜反应此反应可用于此反应可用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热
9、水浴加热2021/7/2623注意事项注意事项银氨溶液要配的好：银氨溶液要配的好：氨水不能多，也不可少氨水不能多，也不可少.只能加到只能加到刚好消失为止刚好消失为止（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2）60水浴加热，不能用酒精灯直接加热；水浴加热，不能用酒精灯直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量；）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。2021/7/26244 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH
10、溶液溶液2 mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.50.5 mlml乙醛乙醛实验实验新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 22021/7/2625 b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：在试管里加入在试管里加入10%（质量分数）的氢氧化钠溶液（质量分数）的氢氧化钠溶液2mL，氢氧化钠溶液必须过量呈碱性。滴入，氢氧化钠溶液必须过量呈碱性。滴入2%（质（质量分数）硫酸铜溶液量分数）硫酸铜溶液46滴，振荡。滴，振荡。CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu
11、2 2O O2H2H2 2O O砖红色砖红色加热煮沸加热煮沸此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行必须过量必须过量 反应也用于反应也用于醛基醛基的检验的检验2021/7/2626注意：注意：1、关注试剂加入的先后顺序，可见，反应在、关注试剂加入的先后顺序，可见，反应在碱性条件下进行碱性条件下进行 2、Cu(OH)2必须新制。必须新制。3、每摩尔醛基需、每摩尔醛基需2摩尔新制摩尔新制Cu(OH)22021/7/26272 2、医院如何检验病人患有糖尿病？、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验思考：思考：1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、
12、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？什么？葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?2021/7/2628甲醛的氧化反应甲醛的氧化反应HCHO+2Ag(NHHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH HCOONHOH HCOONH4 4+2Ag+2Ag+3NH+3NH3 3+H+H2 2O OHCHO+4Ag(NHHCHO+4Ag(NH3 3)2 2OH OH （NHNH4 4)2 2COCO3 3+4Ag+4Ag+6NH+6NH3 3+2H+
13、2H2 2O O甲醛与银氨溶液发生银镜反应甲醛与银氨溶液发生银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜的反应甲醛与新制的氢氧化铜的反应HCHO+2Cu(OH)HCHO+2Cu(OH)2 2 HCOOH+Cu HCOOH+Cu2 2O O+2H+2H2 2O OHCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2 CO CO2 2+2Cu+2Cu2 2O O+5H+5H2 2O O甲醛结构甲醛结构两个醛基两个醛基2021/7/2629乙醛的制备乙醛的制备（2）乙炔水化法：）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O+H2O 催化剂催化剂 CH3CHO
14、HCHC（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、加压加压2021/7/2630常用的氧化剂：常用的氧化剂：银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2、O O2 2、KMnOKMnO4 4(H(H+)、BrBr2 2水等水等CHCH3 3CHOCHO H H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂CHCH3 3CHOCHO CHCH3 3COOHCOOHO O小结：小结：乙醛既具有氧化性又有还原性乙醛既具有氧化性又有还原性还原反应：还原反应：氧化反应：氧化反应：2021/7/2631已知：柠檬醛的结构为：
15、已知：柠檬醛的结构为：CH2CHCH2CH3CH3COHCCH3CCH如何证明存在碳碳双键？如何证明存在碳碳双键？2021/7/2632 醛、酮的命名醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。2021/7/2633请给下列物质命名CH3C2H56 5 4 3 2 1CH3CH
16、2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 563甲基己醛4甲基2 己酮|O 4 3 2 12021/7/26344-甲基戊醛甲基戊醛HC3CCH2CH2CHOHC3HC H3CCHCC H3OH2C H34-甲基甲基-2-戊酮戊酮环己酮环己酮OCHO苯甲醛苯甲醛4-甲基甲基-3-乙基己醛乙基己醛CH3CH2CH2CCHCC H3OH2C H32-甲基甲基-4-庚酮庚酮HC25CCHCH2CHOHC3HC2H52021/7/2635 醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为 同分异构体。同分异构体。请写
17、出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O2021/7/26361 1、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（同的是（）2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂CH3CH2OH+CuOO=CH3C-H+H2O+CuCH3CHO+2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=C
18、H2+H2 CH3CH3催化剂催化剂A、D、C、B、C2021/7/2637、一个学生做乙醛的还原性实验时，取、一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和溶液和0.5mol/L NaOH溶液各溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入加入5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是（实验失败原因可能是（）A、乙醛浓度太大乙醛浓度太大 B、加入乙醛太少、加入乙醛太少 C、加入、加入NaOH溶液的量不够溶液的量不够 D、加入、加入CuSO4溶液的量不够溶液的量不够 C2021/7/2638
19、3 3、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是素的质量分数是9%9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是（）A A、16%B16%B、37%37%C C、48%D48%D、无法计算、无法计算2021/7/26394.4.三氯生化学名为三氯生化学名为2,4,4-2,4,4-三氯三氯-2-2羟基羟基-二苯醚，被广二苯醚，被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中，有杀菌消毒等泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中，有杀菌消毒等作用。则下列有关说法中不正确的是作用。则下列有关说法中不正确的是()()A A、物质的分子式为、物质的分子式为C C1212
20、H H6 6ClCl3 3O O2 2 B B、该物质与、该物质与FeClFeCl3 3溶液混合后可显色。溶液混合后可显色。C C、该物质中所有原子一定处于同一平面、该物质中所有原子一定处于同一平面 D D、该物质苯环上的一溴取代物有、该物质苯环上的一溴取代物有6 6种种BD2021/7/26405.5.天然维生素天然维生素P P（结构如下图，分子结构中（结构如下图，分子结构中R R为饱和烃为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素维生素P P的叙述不正确的是的叙述不正确的是()()A.A.可与溴水反应，可与溴水反应，1 mol1
21、 mol该物质与足量溴水反应消耗该物质与足量溴水反应消耗5 5 mol Brmol Br2 2B.B.可与可与NaOHNaOH溶液反应溶液反应1 mol1 mol该物质可与该物质可与4 mol NaOH4 mol NaOH反应反应C.C.一定条件下一定条件下1 mol1 mol该物质可与该物质可与H H2 2加成，耗加成，耗H H2 2最大量为最大量为7 mol7 molD.D.维生素维生素P P遇遇FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应AC2021/7/2641CCHCH2(CH2)3CH3CHO6.6.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如右图茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结
22、构简式如右图所示：关于茉莉醛的下列叙述正确的是所示：关于茉莉醛的下列叙述正确的是()()A.A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B B在加热和催化剂作用下加氢，每摩尔茉莉醛在加热和催化剂作用下加氢，每摩尔茉莉醛 最多能消耗最多能消耗2mol2mol氢气氢气 C C一定条件下，茉莉醛能被银氨溶液、新制氢氧一定条件下，茉莉醛能被银氨溶液、新制氢氧化化 铜等多种氧化剂氧化铜等多种氧化剂氧化 D D从理论上说，从理论上说，0.1mol0.1mol茉莉醛能从足量银氨溶液茉莉醛能从足量银氨溶液中中 还原出还原出21.6g21.6g银银CD2021/7/26427 7莽草酸是一种合成治疗禽
23、流感药物达菲的原料，莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是有机化合物的说法正确的是()()A A两种酸都能与溴水反应两种酸都能与溴水反应B B两种酸遇三氯化铁溶液都显色两种酸遇三氯化铁溶液都显色C C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同的量相同AD2021/7/26438.8.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道体育竞技中服用
24、兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是法中正确的是()()A A该物质与苯酚属于同系物，遇该物质与苯酚属于同系物，遇FeClFeCl3 3溶液呈紫色溶液呈紫色B B滴入酸性滴入酸性KMnOKMnO4 4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结溶液振荡，紫色褪去，能证明其结 构中存在碳碳双键构中存在碳碳双键 C C1mol1mol该物质分别与浓溴水和该物质分别与浓溴水和H H2 2反应时最多消耗反应时最多消耗BrBr2 2 和和H H2 2分别为分别为4mol4mol和和7mol 7mol D D该分子中
25、的所有碳原子可能共平面该分子中的所有碳原子可能共平面C2021/7/2644(2).(2).实验时，常常将甲装置浸在实验时，常常将甲装置浸在70708080的水浴中，目的的水浴中，目的是是 ，由于装置设计上的缺陷，实验进行时可能会，由于装置设计上的缺陷，实验进行时可能会 _ _ ；9.9.某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛取乙醛(试管丙中用水吸收产物试管丙中用水吸收产物)，图中铁架台等装置已略去。实，图中铁架台等装置已略去。实验时，先加热玻璃管中的铜丝，约验时，先加热玻璃管中的铜丝，约lminlmin后鼓入空气。请填空
26、后鼓入空气。请填空(1).(1).乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为_ (3)(3)该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色。该同学为解释上述现象，提出两种猜想：溴水将乙醛氧色。该同学为解释上述现象，提出两种猜想：溴水将乙醛氧化为乙酸；溴水与乙醛发生加成反应。请你设计一个化为乙酸；溴水与乙醛发生加成反应。请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确简单的实验，探究哪一种猜想正确?2021/7/264510.一定量某一元醛发生银镜反应得到银一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g，等量的等量的此醛完全燃烧时生成此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的水，通过计算求该醛可能的化学式。化学式。CnH2nO 2Agn（Ag）=0.2mol0.1 0.2n(H2O)=0.3moln(H)=0.6mol该醛若不饱和则化学式为该醛若不饱和则化学式为:C4H6O该醛若饱和则化学式为该醛若饱和则化学式为:C3H6O2021/7/2646
