1、exit本本 章章 提提 纲纲第一节第一节 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展 一、一、从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物 (1773 1805)二、二、由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848)三、三、进入合成时代进入合成时代 (1849 1900 2001)学科建设学科建设 （1）制备了几千万种有机化合物（制备了几千万种有机化合物（1990年，年，1000万种）。万种）。（2）建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。（3）逐步建立和完善了有机化学的理论。逐步建立和完善了有机化学的理论
2、。学术成就学术成就 诺贝尔化学奖（诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，届，70届与有机化学有关）。届与有机化学有关）。二十世纪（二十世纪（46项重大发明，项重大发明，8项与有机化学有关）。项与有机化学有关）。研究思路研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活类活动各方面）。动各方面）。碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构
3、体 同分异构体同分异构体（结构异构体）（结构异构体）立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体第二节第二节 有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象*分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体也叫结构异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体;如如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体异构体;如如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体;如如:构造异构
4、体：构造异构体：因分子中因分子中原子的连结次序原子的连结次序不同或不同或 者者键合性质键合性质不同而引起的异构体。不同而引起的异构体。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互变异构体互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构时也改变了分子的几何形状，从
5、而引起的异构 体体;如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2第三节第三节 有机化合物的分类有机化合物的分类一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类按官能团分类蛛网式蛛网式 CCCCCHHHHHHHHHHHH结构简式结构简式H3CCHCH2CH2CH3CH3键线式键线式OH第四节第四节 有机化合物构造式的表达方式有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH
6、3第五节第五节 有机化合物的命名有机化合物的命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名四四 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名一一 链烷烃的命名链烷烃的命名 1.系统命名法：系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)CA(1)直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从从1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、
7、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。*1 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名支链烷
8、烃的命名正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n)（sec or s）（iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名:三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基（Tert or t）（neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一条第一条规则规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高原子序数大
9、的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。的顺序在前。*3 顺序规则顺序规则I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子
10、，先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,
11、反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时，中文按顺有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列英文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号)iso,neo 参加比较参加比较 i（异）（异）,n-（正）（正）,sec（二级）（二级）,tert（三级）（三级）,cis（顺）（顺）,trans（反）（反）,di（二个）（二个）,tri（三个）（三个）,tetra（四个）不（四个）不参加比较参加比较。*4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式
12、（A）确定主链：确定主链：链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先),侧链位次大小侧链位次大小（小的优先），（小的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多（多的优先），的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优先）。（少的优先）。（B）编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤命名步骤3.命命 名名:中文名称
13、：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2,3,51 2 3 4 5 6 2,4,52 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链：确定主链：有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链
14、有二个二个 侧链侧链，多的优先。，多的优先。2 编编 号：号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二实例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长
15、链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名：中文命名命名：中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三实例三CH3C
16、H2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 确定主链：确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先多的优先 1，1，1，1，92 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5
17、,7,9,11)，此时用最底，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺中文，让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行第二行字编号。字编号。英英 文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取 第一行第一行编号。编号。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhe
18、xyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实实例例四四1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链黑字长链4位无侧分支，位无侧分支，5位有侧分支。位有侧分支。绿字长链绿字长链4,5位位 侧链均有侧侧链均有侧 分支。分支。侧分支少优先。侧分支少优先。2 编编 号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。取黑字编号。3 命命 名：名：中文命名中文命名
19、4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实实例例五五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2.习惯命名法（也称普通命名法）习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃习惯命
20、名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。单的烷烃。（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又称沼气甲烷又称沼气3.衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来
21、命名取代基来命名.(一般总是选连有一般总是选连有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作为甲烷的碳子作为甲烷的碳原子原子)4 俗名（通常根据来源命名）俗名（通常根据来源命名）手性：互为手性：互为镜影、但不镜影、但不能重叠的性能重叠的性质称为手性。质称为手性。手性中心：如果分子的手性是手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。点就是手性中心。手性碳原子：与四个不相同手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用
22、手性碳原子常用*标注。标注。CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子2 R,S构型的确定构型的确定CCH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为碳为R
23、构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。构型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆时针方向运转逆时针方向运转(sinister,拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；顺时针方向运转顺时针方向运转(rectus,拉丁文拉丁文)COOHH3COHH123COOHHCH3HO123环用顺、环用顺、反或反或R、S表示表示构型构型顺顺-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷3 Z、E 和顺反构型的确定和顺反构型的确定*确切的命名是：确切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 CH3CH3CH3CH3由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺由于成环碳原子的
24、单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。反反-1,2-二甲基环丁烷二甲基环丁烷由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z,E表示。确定表示。确定Z,E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为向一致，双键为Z构型；箭头方向相反
25、，双键为构型；箭头方向相反，双键为E构型。构型。双键用双键用Z、E表示构型表示构型(Z)-2-丁烯或丁烯或顺顺-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或烯或反反-2-丁丁烯烯CCCH3HH3CHCCHCH3H3CH立体异构体：分立体异构体：分子中原子或原子子中原子或原子团互相连接次序团互相连接次序相同，但空间排相同，但空间排列方式不同而引列方式不同而引起的异构体。起的异构体。构象异构体构象异构体旋光异构体旋光异构体构型异构体构型异构体几何异构体几何异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自转或由于成环碳原子的
26、单键不能自由旋转而引起的立体异构体。由旋转而引起的立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对称碳旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体有不同旋光性能的立体异构体。立体异构体立体异构体4 立体异构体的定义立体异构体的定义定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命命 名名 步步 骤骤（1）确定母体）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名命名 时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加“环环”(英文加英文加cyclo),环上有环上有 取代基的环烷烃以环为母
27、体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则）编号要符合最低系列原则（3）确定构型）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名）按名称的基本格式要求写出全名5 单环烷烃的命名单环烷烃的命名实实 例例 六六乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简
28、单侧链比较简单,以环为母体以环为母体,链为取代基链为取代基,侧链比较复杂侧链比较复杂,以链为母体以链为母体,环为取代基。环为取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane实实例例七七CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane实实 例例 八八用最低系列原用最低系列原则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时,则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中中文文,让顺序规让顺序规则中
29、顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。英文英文,按英文字母顺按英文字母顺序序,让字母排让字母排在前面的基团在前面的基团位次尽可能小。位次尽可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane实例九实例九HH3CHCH3实例十实例十(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3
30、HH3CHHCH3带有二个或二带有二个或二个以上取代基个以上取代基时，时，分子有对分子有对称性，构型用称性，构型用顺反表示顺反表示。分分子没有对称性子没有对称性，构型用，构型用R,S表示。表示。(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane实实例例十十一一ClBrEtMe123456ClBrEtMe123456r-1,反反-5-氯氯,顺顺-3-环己二甲酸环己二甲酸r-1,tans-5-chloro,cis-3-cyclohexanedioic acid实实例例十
31、十二二COOHClCOOH123456环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团位的基团为参照基团。用为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。表示，放在名称的最前面。三三 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；
32、3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内
33、，依次写上主桥二侧的碳确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+带有数字的方括号带有数字的方括号+母体烃名称母体烃名称”三部分共同组三部分共同组 成桥环烷烃的名称。成桥环烷烃的名称。1 桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤实例十三实例十三主桥主桥(1S,2S,5R,6R)三环三环 4.3
34、.2.02;5 十一烷十一烷主环两半的碳原子数主环两半的碳原子数 次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接 次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥次桥1234567891011RSSR主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数2 命名格式命名格式 环数环数 +带有数字的方括号带有数字的方括号 +母体烃名称母体烃名称实例十四实例十四(2S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有若环上有取
35、代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；*编号的方式若有各种选择时，编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。四四 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。（1）确定母体烃的名
36、称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号：编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。（4）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方
37、括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称；三部分共同组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时，种选择时，要使取代基的号码尽可能小要使取代基的号码尽可能小1 螺环烷烃的命名步骤螺
38、环烷烃的命名步骤实例十五实例十五(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecaneHCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原共用的碳原子为螺原子子为螺原子2 命名格式命名格式 螺数螺数 +带数字的方括号带数字的方括号 +母体烃的名称母体烃的名称1 命名步骤命名步骤（1）确定主链：）确定主链：含官能团的最长链为主链。含官能团的最长链为主链。（2）编号：）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。编号的原则是让
39、官能团的位次尽可能小。（3）定构型）定构型（4）写命名：）写命名：根据下面的格式写出名称根据下面的格式写出名称五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名当官能团是卤素时，当官能团是卤素时，通常将卤原子作为取代基。通常将卤原子作为取代基。2 命名格式：命名格式：构型构型+取代基取代基+母体（位置母体（位置+名称）名称）实例十六实例十六(3R,5R)-3-甲基甲基-5-溴庚烷溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptaneCH3CH2CCH2CCH2CH3BrHHCH31 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 英文编号中文编号实例十七实例十七(4S)-4
40、-甲基甲基-2-己酮己酮(4S)-4-methyl-2-hexanoneCH3CH2CCH2CCH3OCH3H实实例例十十八八CCH3CH2CH2CHCCH2CH3HCH3H(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛稀辛稀实实例例十十九九3-异丁基环己稀异丁基环己稀3-isobutylcyclohexeneCH2CHCH3CH31234561 命名步骤命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前 面的官能团总是主官能团。面的官能团总是主官能团。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最
41、长链为主链。确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：确定构型：5.写名称：写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名2 名称格式名称格式构型构型 +取代基取代基 +母体母体实实例例二二十十3-甲酰基甲酰基-5-羟基戊酸羟基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic ac
42、idHOCH2CH2CHCH2COOHCHO12345实实例例二二十十一一(3S)-3-甲基甲基-6-甲氧基甲氧基-3-己醇己醇(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanolCCH2CH2CH2OCH3OHH3CH3CH2C1 24 5 633 烷烯炔的英文名词词尾变化烷烯炔的英文名词词尾变化 烯烃烯烃 炔烃炔烃 烯炔烯炔 ene yne enyne 二烯烃二烯烃 二炔烃二炔烃 一烯二炔一烯二炔 adiene adiyne endiyne 三三烯烃烯烃 三三炔烃炔烃 三三烯一炔烯一炔 atriene atriyne trienyne烷基烷基 烯基烯基 炔基炔基yl enyl
43、 ynyl烷烃烷烃ane 丙酰氯丙酰氯丙酸酐丙酸酐丙酰胺丙酰胺丙酸酯丙酸酯propanoyl chloridepropanoic anhydridepropanamidepropanate丙胺丙胺丙醚丙醚propylaminedipropyl ether4 各类化合物英文名称词尾变化各类化合物英文名称词尾变化丙烷丙烷丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮丙晴丙晴丙酸丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic acidexit第一部分第一部分 链烷烃链烷烃第二部分第二部分 环烷烃环烷烃本章提纲本章提纲第一部分第一部分 链烷烃提纲链烷烃提纲
44、第一节第一节 链烷烃的结构特征链烷烃的结构特征第二节第二节 链烷烃的异构现象链烷烃的异构现象 第三节第三节 链烷烃的物理性质链烷烃的物理性质第四节第四节 链烷烃的化学性质链烷烃的化学性质 第五节第五节 链烷烃的制备链烷烃的制备 烷烃分子中的碳都是烷烃分子中的碳都是spsp3 3杂化杂化。甲烷具有正四面体的结构特征。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3 3的时候，的时候，碳链就形成锯齿形状。碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是烷烃中的碳氢键和碳碳键都是 键。键。第一节第一节 链烷烃的结构特征链烷烃的结构特征 键的定义键的定义*1 1 电子云可以达到
45、最大程度的重叠，所以比较牢固。电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。*22键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以 键可以自由旋转。键可以自由旋转。在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫重叠形成的键叫 键。键。键的特点键的特点第二节第二节 链烷烃的异构现象链烷烃的异构现象 构构 象象一个已知构型的分子，一个已知构型的分子，仅由于单键的旋转而仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或引起分子中的原子或基团在空间的特定排基团在空间的特定排列形式称为构象。列形式称为构象。构象异构体构象异构体单键旋转时会产单键旋转时会产生
46、无数个构象，生无数个构象，这些构象互为构这些构象互为构象异构体（或称象异构体（或称旋转异构体）。旋转异构体）。一一 碳架异构体碳架异构体 二二 构象异构体构象异构体 三三 旋光异构体旋光异构体(1)两面角两面角 单键旋转时，相邻碳上的其他键单键旋转时，相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度会交叉成一定的角度()，称为两，称为两面角。面角。两面角为两面角为0 0 时的构象为重叠式构象。时的构象为重叠式构象。两面角为两面角为6060 时的构象为交叉式构象。时的构象为交叉式构象。两面角在两面角在0-600-60o o之间的构象称为扭曲式构象。之间的构象称为扭曲式构象。HH 1.乙烷的构象乙烷的构象伞式伞
47、式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式交叉式构象交叉式构象重重叠叠式构象式构象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物（2）乙烷交叉式构象与重）乙烷交叉式构象与重叠叠式构象的表示方法式构象的表示方法（3）乙烷交叉式构象与重）乙烷交叉式构象与重叠叠式构象的能量分析式构象的能量分析C-H 键长键长C-C 键长键长 键键 角角 两面角两面角两氢相距两氢相距110.7 pm154 pm109.3o60o250 pm110.7 pm154 pm109.3o0o229 pm250 pm
48、240 pm 229 pmE重叠重叠 E交叉交叉 E=12.1KJmol-1每个每个C-H、C-H重叠的能量约重叠的能量约为为4 KJ mol-1当二个氢原子的间距少于当二个氢原子的间距少于240pm（即二个氢原子的半径和）时，氢原子之（即二个氢原子的半径和）时，氢原子之间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高。间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高。12.1 KJ0 KJ060180300360能量旋转角（4）乙烷）乙烷构象势能关系图构象势能关系图 以单键的旋转角度为横坐标，以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如以各种构象的势能为纵坐
49、标。如果将单键旋转果将单键旋转360度，就可以画出度，就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。势能关系图。稳定构象稳定构象位于势能曲线谷位于势能曲线谷底的构象底的构象非键连相互作用非键连相互作用不直接相连的原子不直接相连的原子间的排斥力。间的排斥力。转动能垒转动能垒 分子由一个稳定的交叉式构分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。构象所必须的最低能量。（2525时转速达时转速达10101111次次/秒）秒）扭转张力扭转张力 非稳定构象具有恢复成稳非
50、稳定构象具有恢复成稳定构象的力量定构象的力量；2.2.正丁烷的构象正丁烷的构象+（1 1）正丁烷的极限构象及符号说明正丁烷的极限构象及符号说明SaPPCC+SC-SC-aC+aC+SP-SP-aP+aPAB+顺时针转动顺时针转动-逆时针转动逆时针转动S 顺（旋转角顺（旋转角 90 o）a 反（旋转角反（旋转角 90o）P 重叠重叠 C 错错 _ SP(顺叠顺叠)SC(顺错顺错)aC(反错反错)aP(反叠反叠)CH3H3CHHHHCH3CH3HHHHH3CH3CHHHH246CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHH13571345670o6 0o1 2 0
