1、第 2 章 有机化合物的分类 表示方式 命名 2.1 有机化合物的分类有机化合物的分类 2.2 有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法 2.3 有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体 2.4 烷烃的命名烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 2.6 芳香烃的命名芳香烃的命名 2.7 烃衍生物的系统命名烃衍生物的系统命名本本 章章 提提 纲纲一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物或称脂肪族化合物或称脂肪族化合物环形化合物环形化合物碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环族族化化合合物物脂脂环环族族化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物2
2、.1 有机化合物的分类二二 按官能团分类按官能团分类（见书（见书P29）O环丙烷环己胺柠檬烯(+)樟脑NH2脂环族化合物OHOOHCO苯苯苯苯甲甲酸酸 萘萘酚酚二二苯苯酮酮芳芳香香族族化化合合物物OOONHS环氧乙烷丙内酯四氢吡咯硫杂卓脂杂环化合物NOCOOHNSNNNHNNH2吡啶呋喃甲酸噻唑腺嘌呤(芳)杂环化合物 1 构造式的表示方式 2 立体结构的表达立体结构的表达2.2 有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法H C C C C C HHHHHCCHHHCHHCC HCH2CH CH2CCHCH2CHCH2CCH或蛛网式蛛网式1戊烯戊烯4炔炔结构简式结构简式路易斯结构式路易斯结构式键线
3、式键线式1 构造式的表示方式2.2 有机化合物的表示方法HH C C C C C HH H H H HH H H O HOH2戊醇戊醇HCCCCCHOHHHHHHHHHH蛛网式蛛网式结构简式结构简式路易斯结构式路易斯结构式键线式键线式或CH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CHCH3OH(S)(+)乳酸的立体结构表达式乳酸的立体结构表达式该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。2 立体结构的表达立体结构的表达CCOOHCH3HOHCCOOHCH3HOH(S)(+)2-羟基丙酸羟基丙酸(R)-(-)-乳酸乳酸2.3
4、有机化合物的同分异构体碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体顺反异构体顺反异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体（结构异构体）（结构异构体）同分异构体同分异构体立体异构体立体异构体电子互变异构体（参见电子互变异构体（参见11.1.1P447）*分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。也叫结构异构体。碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。如如位置异
5、构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体。异构体。如如官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。如官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。如构造异构体：因分子中原子的连接次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互变异构体互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体。（互变异构体是一种
6、特殊的官能官能团异构体。（互变异构体是一种特殊的官能 团异构体）团异构体）价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体。体。如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。而引起的异构体。构象异构体构象异构体旋光异构体旋光异构体构型异构体构型异构体几何异构体几何异构体交叉式构象交叉式构象重
7、叠式构象重叠式构象 几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。引起的立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体旋光性能的立体异构体。立体异构体 构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因而引起的立体异构体称为构型异构体。而引起的立体异构体称为构型异构体。构象异构体：仅由于单键的旋
8、转而引起的立体异构体称为构象异构体。构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。2.4.1 链烷烃的命名链烷烃的命名 1 系统命名法系统命名法 （1）直链烷烃的命名）直链烷烃的命名 （2）支链烷烃的命名）支链烷烃的命名 （i）碳原子的级）碳原子的级 （ii）烷基的名称）烷基的名称 （iii）顺序规则）顺序规则 （iv）有机化合物系统命名的基本格式）有机化合物系统命名的基本格式 （v）命名原则和命名步骤）命名原则和命名步骤 2 习惯命名法（也称普通命名法）习惯命名法（也称普通命名法）3 衍生物命名法衍生物命名法 4 俗名俗名 2.4.2 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 1 R,S
9、 构型的确定构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 2.4.3 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名 2.4.5 集合环烷烃的命名集合环烷烃的命名2.4 烷烷烃烃的的命命名名 1.系统命名法：系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)CA(1)直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含碳原子含碳原子10个以内的直链烷烃个以内的直链烷烃,从从110依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而
10、含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上用数目加上“烷烷”来命名。（来命名。（35页表页表2-3）2.4.1 链烷烃的命名链烷烃的命名2.4 烷烃的命名烷烃的命名表表 1 正烷烃的名称正烷烃的名称 构构 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）（正）丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）（正）戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正）（正）己己 烷烷 n-hex
11、ane CH3(CH2)5CH3 （正）（正）庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）（正）辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）（正）壬壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）（正）癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）（正）十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）（正）十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）（正）十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）（正）十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(
12、CH2)13CH3 （正）（正）十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）（正）十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）（正）十七烷十七烷 n-heptadecane 构造式构造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）（正）十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）（正）十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）（正）二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）（正）二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20C
13、H3（正）（正）二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）（正）三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）（正）三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）（正）三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）（正）四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）（正）五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）（正）六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）（正）七十烷七十烷 n
14、-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）（正）八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）（正）九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）（正）一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）（正）一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane 以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（中的正（n）表示直链
15、烷烃，正（）表示直链烷烃，正（n）可以省略。）可以省略。（i）碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名支链烷烃的命名正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n)（sec or s）（iso）CH
16、3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基(ii)烷基的命名（烷基的命名（36页表页表2-4）:烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl。三级三级(叔叔)戊基戊基 三级三级(叔叔)丁基丁基 新新戊基戊基 （tert or t）（neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH312甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷
17、CH3CH2CH3甲基甲基（methyl，缩写，缩写Me）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基,一种乙基一种乙基;丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法中文名称（英文名称）中文名称（英文名称）IUPAC 命名法命名法中文名称（英文名称）中文名称（英文名称）甲基甲基（methyl，缩写，缩写Me）乙乙基基（ethyl，缩写，缩写Et）乙乙基基（ethyl，缩写，缩写Et）（正）丙（正）丙基基（n-propyl，缩写，缩写n-pr）（正）丙（正）丙基
18、基（n-propyl，缩写，缩写n-pr）1-1-甲基甲基乙乙基基（1-methylethyl）（异）丙（异）丙基基（i-propyl，缩写，缩写i-pr）CH3CH2CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3123CH3CCH3CH312丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。原子，所以能产生四种丁基。三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基（tertbutyl，缩写，缩写tBu）异丁基异丁基（isobutyl，缩写，缩写iBu）二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基（secbutyl，缩写，缩写sBu）（
19、正）丁基（正）丁基（nbutyl，缩写，缩写nBu）异丁烷异丁烷（正）丁烷（正）丁烷CH3(CH2)2CH3丁基丁基（butyl，缩写，缩写Bu）1甲（基）丙基甲（基）丙基（1methylpropyl）2甲基丙基甲基丙基（2methylpropyl）1,1二甲基乙基二甲基乙基（1,1dimethylethyl）CH3CH2CHCH3123CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CHCH312343CH3CH2CHCH2CH312戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。（正）戊烷（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（正）戊基（npentyl或或
20、 namyl）戊基戊基（npentyl）1甲基丁基甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基乙基丙基（1ethylpropyl）CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH31234CH3CHCHCH3CH3123 CH3CCH2CH3CH31 231234CH2CHCH2CH3CH3异戊烷异戊烷异戊基异戊基（isopentyl）三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基（tertpentyl）3甲基丁基甲基丁基（3methylbutyl）1,2二甲基丙基二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）1,1二甲基丙基二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基甲基丁基（2m
21、ethylbutyl）CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3*1 括号中的正字可以省略；括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用在英文命名时，正用n，异用，异用iso或或i，新用，新用neo，二级用词头，二级用词头sec（或（或s），），三级用词头三级用词头tert（或（或t）表示，后面有一短横线。）表示，后面有一短横线。新戊烷新戊烷新戊基新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从从它出发，选一个最长的
22、链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。CH3CH2CH2CCH2CH31234CH31甲基甲基1乙基丁基乙基丁基第一条规则：第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。(iii)顺序规则I Br Cl F O N
23、C D H不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高至低的数由高至低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234 第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，同，则比较与它相连的其它原子，则比较与它相连的其它原子，先先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依
24、次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为止。至比出大小为止。1 2 3 4第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或三键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2 第四条规则若参与比较顺序的原子的键不到四个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。CH2CH3NHH3C假想原子CH2CH3NHH3C构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺，顺，反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时，中文按顺序有多个取代基时，中文按顺序规则确
25、定次序，小的在前。英规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时不涉没有官能团时不涉及位置号及位置号)(iv)有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R,4S)3,4 二二 甲甲基基 己己烷烷构构型型取取代代基基位位置置号号取取代代基基 个个数数取取代代基基 名名称称母母体体名名称称 iso（异）（异）,neo（新）（新）参加比较参加比较 i（异）（异）,n-（正）（正）,sec（二级）（二级）,tert（三级）（三级）,cis（顺）（顺）,trans（反）（
26、反）,di（二个）（二个）,tri（三个）（三个）,tetra（四个）不（四个）不参加比较参加比较。（A）确定主链依据确定主链依据链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先),例二例二P39侧链位次大小侧链位次大小（小的优先），（小的优先），例三例三P40各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多的优先），（多的优先），例四例四P40侧链分支的多少侧链分支的多少（少的优先）。（少的优先）。例五例五P40（B）编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。例一例一P39 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多
27、个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。(v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤3.命命 名名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2,3,51 2 3 4 5 6 2,4,52编编 号号:根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号用第二行编号 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,
28、5。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链：确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数有两个等长的最长链。比侧链数:多的优先。多的优先。一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有两个侧链两个侧链.2 编编 号：根据最低系列原则号：根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号4,5,6,7。3 命命 名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二CH3CH2CHCH
29、CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小的优先小的优先2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原按最低系列原 则选黑色编号。则选黑色编号。3命名：中文命名命名：中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名
30、英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三侧链位次侧链位次CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 确定主链：确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11 侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳
31、原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先多的优先 1，1，1，1，92 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最低，此时用最低 系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号。中文中文编号编号，让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行第二行字编号。字编号。英文英文编号编号，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所 以
32、取以取第一行第一行编号。编号。3 命命 名：中文命名名：中文命名 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文命名命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实例四侧链的碳原子数多的优先侧链的碳原子数多的优先1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链黑字长链4位侧链无侧分支，位侧链无侧分支，5位侧链有侧分支。位侧链有侧分
33、支。绿字长链绿字长链4,5位位 侧链均有侧侧链均有侧 分支。分支。侧链分支少优先。侧链分支少优先。2 编编 号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号取黑字编号3 命命 名：名：中文命名中文命名 4-正丙基正丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实例五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH31234578910111234567891011123
34、45678111096侧链分支少优先侧链分支少优先CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2.习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。单的烷烃。（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个
35、特例。异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又称沼气甲烷又称沼气3.衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取代基来命名.(一般总是选连有一般总是选连有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作为甲烷的碳子作为甲烷的碳原子原子)4 俗名（通常根据来源命名）俗名（通常根据来源命名）手性：互为手性：互为镜影、但不镜影、但不能重叠的性能重叠的性质称为手性质称为手性手性中心：如果分子的手性是手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点由于原子或原子团围绕某一点
36、的非对称排列而产生的，这个的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心点就是手性中心手性碳原子：与四个不相同手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*标注标注CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸2.4.2 单环烷烃的命名1 R,S 构型的确定构型的确定确定R,S 构型的规则CCH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向将与手性碳原子相连四个基团将与手性碳原子相连四个基团,按顺序规则排列大小，按顺序规则排列大小
37、，最小基团放在离眼睛最远的地方，最小基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。构型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆时针方向旋转逆时针方向旋转(sinister,拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；顺时针方向旋转顺时针方向旋转(rectus,拉丁文拉丁文)COOHH3COHH123COOHHCH3HO123顺顺-1-甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷 反反-1-甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷2 环状化合
38、物顺反构型的确定由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在环平面的同一侧为顺，在环平面的异侧为反。在环平面的同一侧为顺，在环平面的异侧为反。CH3CH2CH3CH3CH2CH3 环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环，英文名称只需在相应的英文名称前加前加环，英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo。环丙烷cyclopropane环戊烷cyclopentane环丁烷cyclobutane环己烷cycloh
39、exane3 单环烷烃的命名定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上取代基比较复杂时，将链作为母体，环上取代基比较复杂时，将链作为母体，将环作为取代基，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。来命名。乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexaneC
40、H2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3 当环上有两个或多个取代基时，一般用环作为母体当环上有两个或多个取代基时，一般用环作为母体来命来命名比较方便。对母体环进行编号时，编号仍遵守最低系列名比较方便。对母体环进行编号时，编号仍遵守最低系列原则。例如：原则。例如：1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C 但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如：号最低系列原则的情况。例如：CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3
41、CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii)上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。号优先。1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原则无法确用最低系列原则无法确定选哪一种编号时定选哪一种编号时,则用则用下面方法确定编号。下面方法确定编号。中文中文,让顺序规则中顺序让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能较小的基团位次
42、尽可能小。小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135英文英文,按英文字母顺序按英文字母顺序,让字母排在前面的基团让字母排在前面的基团位次尽可能小位次尽可能小 当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。表示。顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CHCH3分子有反轴对称性分子有反轴对称性3.5 手性和分子结构的对称性因素3.5.1 3.5.1 手性分子手
43、性分子3.5.2 3.5.2 判别手性分子的依据判别手性分子的依据有有反轴反轴无无手性手性旋转旋转+反映（射）反映（射）反轴反轴(S Sn n)（或更迭（或更迭对称轴，或旋转对称轴，或旋转反射轴）反射轴）有有对称中心对称中心无无手性手性反演反演对称中心对称中心(i i)（或反演中心）（或反演中心）不能作为区别手性的不能作为区别手性的依据依据旋转旋转对称轴对称轴(C Cn n）有有对称面对称面无无手性手性反映（射）反映（射）对称面（对称面（）判别手性的依据判别手性的依据对称操作对称操作对称元素对称元素n2n2S S1 1=S S2 2 =i i(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1
44、S,2S)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3分子没有反轴对称性分子没有反轴对称性分子没有反轴对称性分子没有反轴对称性(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexaneClBrEtMe123456ClBrEtMe123456 环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型，要选用一个参环上带有三个或更多基团时，若
45、用顺、反表示构型，要选用一个参照基团，通常选用照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用位的基团为参照基团，用r1表示，放在名称的最表示，放在名称的最前面。例如：前面。例如：英文名称英文名称 r1,1-ethyl-trans-3,trans-5-dimethylcyclohexaneCH3CH3CH2CH3123456中文名称中文名称 r1，顺，顺-1,3-二甲基二甲基-反反-5-乙基环己烷乙基环己烷CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456中文名称中文名称(1S,3S)-1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷英文名称英文
46、名称(3S,5S)-1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexaner-1,反反-5-氯氯-顺顺-1,3-环己二甲酸环己二甲酸r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioic acidCOOHClCOOH1234562.4.3 桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃12345672,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；
47、环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；（切割一次只断一根键）（切割一次只断一根键）3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称的分割主环的桥为主桥。二个或多个时，要选择较对称的分割主环的桥为主桥。1234567891011(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,5 十一烷十一烷主桥主桥次次桥桥1 桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤主桥主桥(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,
48、5 十一烷十一烷主环两侧的碳原子数主环两侧的碳原子数(1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥次桥主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数12345678910115.编号：编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥两侧的碳确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥两侧的碳 原子数，不
49、包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+带有数字的方括号带有数字的方括号+母体烃名称母体烃名称”三部分共同组三部分共同组 成桥环烷烃母体的名称成桥环烷烃母体的名称。主桥主桥(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,5 十一烷十一烷主环两侧的碳原子数主环两侧的碳原子数 次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接 次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号(1
50、R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥次桥主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数2 命名格式命名格式 环数环数 +带有数字的方括号带有数字的方括号 +母体烃名称母体烃名称1234567891011(2S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若环上有取代基，则取代基的编号和名称放在母体前。若有若环上有取代基，则取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取
