1、芳芳 香香 烃烃 的的 来来 源源 与与 应应 用用第三中学第三中学 韩柳杏韩柳杏新沂市第一中学新沂市第一中学 程桂香程桂香十九世纪初，由于冶金工业的发展，十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是是煤的干馏煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。即对煤隔绝空气加强热。历史回顾历史回顾十九世纪初，由十九世纪初，由于冶金工业的发于冶金工业的发展，需要大量焦展，需要大量焦碳，生产焦碳的碳，生产焦碳的主要方法是主要方法是煤的煤的干馏干馏即对煤隔绝即对煤隔绝空气加强热。空气加强热。历史回顾历史回顾煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但煤的干馏除得到焦碳
2、外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作状液体！人们把它称作煤焦油煤焦油当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。的环境和社会问题。历史回顾历史回顾后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从了兴趣并从
3、煤焦油煤焦油中分离出了以中分离出了以芳香烃芳香烃为主的为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。油为原料的有机合成工业。历史回顾历史回顾大约到了大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。的大吨位工业。1940年以来，通过年以来，通过石油催化重整石油催化重整生生成苯、甲苯、二甲苯等；烃成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙
4、烯时，裂解汽制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为，因此石油也成为芳香烃芳香烃的重要来源。的重要来源。历史回顾历史回顾一、芳香烃的来源一、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化催化重整和裂化下列有机物属于芳香烃的是：下列有机物属于芳香烃的是：OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 什么是芳香烃？什么是芳香烃？含苯环的烃含苯环的烃下列有机物属于芳香烃的是：下列有机物属于芳香烃的是：OHCH3CH2C
5、H3CH CH2NO2 COOH 什么是芳香烃？什么是芳香烃？含苯环的烃含苯环的烃CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)1.苯的同系物：苯的同系物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上的氢，并且苯环上的氢原子被原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。二、苯的同系物二、苯的同系物你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想想一想总结特点？总结特点？如：如：CH2CH2CH31.下列有机物中属于下列有机物中属于芳香族化合物芳香族化合物的
6、是的是 2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是的是3.下列有机物中哪些是下列有机物中哪些是苯的同系物苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 练一练练一练CH2C H2C H C H3C H34.写出写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体属于苯的同系物的同分异构体5、甲苯苯环上的一个氢原子被含、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（代，能得到的有机物种数为（）A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种D-CH3比较苯的性质比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性推测甲苯及其苯的同系物的化学性质质.1.用玻璃
7、棒蘸取甲苯放在酒精灯上点燃。用玻璃棒蘸取甲苯放在酒精灯上点燃。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。4.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾
8、甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾1.你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）褪色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？2.苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了甲苯的结
9、构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得响，使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。事实上还有：事实上还有：C H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述：你又能找到什么规律？综上所述：你又能找到什么规律？CC H2C H3C H3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使
10、的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。被氧化成羧基。三、苯的同系物的化学性质三、苯的同系物的化学性质 与酸性高锰酸钾的反应与酸性高锰酸钾的反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+试着写一下产物试着写一下产物 下列物质中可以使酸性高
11、锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3ADHCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？动动脑动动脑 取代反应取代反应1.硝化反应硝化反应CH3O2NNO2NO2CH3浓硫酸/100 0C+HNO33+H2O3TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场
12、 景景【思考】对比苯和甲苯的结构及硝化产物，对比苯和甲苯的结构及硝化产物，你能得出什么结论？你能得出什么结论？侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。结论：结论：2.卤代反应卤代反应加成反应加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应已知：已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3C
13、H3催化剂条件一：光照条件一：光照条件二条件二FeCl3苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以发生取代反应，可以与使溴水褪色，可以发生取代反应，可以与氢气在一定条件下发生加成。氢气在一定条件下发生加成。乙苯的制备与用途CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂主要用于合成橡胶主要用于合成橡胶乙苯、异丙苯的制备与用途乙苯、异丙苯的制备与用途多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯环通过脂肪烃连在一起CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯或联多苯联苯或联
14、多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连联苯联苯(C12H10)稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢
15、性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃介于单双键间的碳碳键练习：练习：1.下列化合物分别与铁粉及液溴的混合物反应，苯环上的下列化合物分别与铁粉及液溴的混合物反应，苯环上的 氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是（）氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是（）A.乙苯乙苯 B.1，3，5三甲苯三甲苯C.1，2，4-三甲苯三甲苯 D.1
16、，2，3-三甲苯三甲苯2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（质有影响的是（）A.甲苯与浓硫酸浓硝酸反应反应生成三硝基甲苯甲苯与浓硫酸浓硝酸反应反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1mol甲苯与甲苯与3molH2发生加成发生加成3.下列物质中，既能起加成反应，也能起取代反应，并下列物质中，既能起加成反应，也能起取代反应，并能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A氯仿氯仿 B甲苯甲苯 C苯苯 D乙烯乙烯4.将将
17、0.1mol某种苯的同系物，完全燃烧后，将生成物通过某种苯的同系物，完全燃烧后，将生成物通过足量浓硫酸，浓硫酸质量增加了足量浓硫酸，浓硫酸质量增加了10.8g，再通过足量，再通过足量NaOH的溶液，的溶液，NaOH溶液的质量增重了溶液的质量增重了39.6g，又知苯的，又知苯的同系物分子中苯环上的氢原子被取代时生成的一氯、二氯、同系物分子中苯环上的氢原子被取代时生成的一氯、二氯、三氯代物都只有一种，由此确定该物质的化学式并写出该三氯代物都只有一种，由此确定该物质的化学式并写出该苯的同系物的结构简式。苯的同系物的结构简式。总结：总结：1.芳香烃的来源芳香烃的来源 2.苯的同系物的性质苯的同系物的性质
