1、第-1-页，共-8-页 绍兴文理绍兴文理学学院院 20202121 年硕士研究生入学考试初试试题年硕士研究生入学考试初试试题 报考专业：无机化学，有机化学，高分子化学与物理 考试科目：有机化学 科目代码：821 注意事项：本试题的答案必须写在规定的答题纸上，写在试题上不给分注意事项：本试题的答案必须写在规定的答题纸上，写在试题上不给分。一、一、系统命名法命名或写出结构式（有立体异构请注明）（共系统命名法命名或写出结构式（有立体异构请注明）（共 20 分，每小题分，每小题 1 分）分）1 2.3.COOHClHCH3HBr 4.5.COOHCOOH 6.N(CH3)2H3CO 7.NNH2 8.
2、OEtO 9.CH2COCH2CH3 10.CH3H3C 11.1-氯双环2,2,2辛烷 12.1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 13.对氨基苯磺酸 14.2,4-二硝基苯肼 15.N,4-二甲基苯甲酰胺 16.氯化四苄基铵 第-2-页，共-8-页 17.2-呋喃甲醛 18.甲异丙醚 19.苯丙氨酸 20.对氯苯乙酮 二、单项选择题（共二、单项选择题（共 30 分，每小题分，每小题 1 分）分）1.有机物的结构特点之一就是多数有机物都以().A.共价键结合 B.配价键结合 C.氢键结合 D.离子键结合 2.自由基反应的机理不包括下列哪个过程（）A.链引发 B.链增长 C.链断裂 D.链终
3、止 3.正丁烷的典型构象中最稳定的构象是（）A.对位交叉式 B.邻位交叉式 C.部分重叠式 D.完全重叠式 4.按照次序规则，下列基团的优先级顺序依次是（）CH=CH2 COC2H5O CH2Br A.B.C.D.5.关于甲烷的氯代反应，下列说法错误的是（）A甲烷和氯气混合物在室温和黑暗中可以保持长时间稳定 B将氯气光照后置于黑暗中一段时间再与甲烷混合，不反应 C甲烷和氯气光照反应时，每吸收一个光子可以生成许多氯化分子 D将甲烷先用光照后，迅速在黑暗中与氯气混合，发生氯化反应 6.顺-1-乙基-3-异丙基环己烷的优势构象（）AC2H5 B.C2H5 C.C2H5 D.C2H5 7.下列关于立体
4、化学的叙述正确的是（）A.由一种异构体转变为其对映体时，必须断裂与手性碳相连的化学键 B具有手性碳原子的化合物都是手性分子 C含一个碳的手性化合物，如果其构型为 R，则其旋光度为右旋 D所有手性分子都存在非对映异构体 8.下列哪个化合物不具有旋光性（）第-3-页，共-8-页 A.CH3CHCH2CH3Cl B.C C CH3CH3CHCH3 C.NO2Cl O2NCl D.COOHHHHOOC 9.下列关于费歇尔投影式的说法，错误的是（）A在纸面上转 90 度，构型保持不变 B在纸面上转 180 度，构型保持不变 C任意对调两个原子或原子团，则手性由 R（或 S）变为 S（或 R）D将其中三个
5、原子或原子团按一定方向依次轮换位置，构型保持不变 10.下列关于SN2反应的描述，错误的是（）A.立体化学构型发生翻转 B.反应速率和反应物浓度以及亲核试剂浓度有关 C.三级卤代烃的反应活性大于一级卤代烃的反应活性 D.在卤代甲烷和氢氧化钠的反应中，I Br Cl F 11.比较下列化合物发生亲电加成反应的活性大小顺序（）CH3CH2CH=CH2 CH2=CHCl CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 A.B.C.D.12.向下列化合物溶液中加入铜氨溶液，能立即产生红色沉淀的是（）A.乙烯 B.丙炔 C.2-丁炔 D.环己烯 13.下列化合物发生水解反应的活性最大的是（）A.CO2CH3tB
6、u B.CO2CH3O2N C.CO2CH3Cl D.CO2NH2O2N 14.下列二元酸受热时，只发生脱水反应的是（）A.丙二酸 B.己二酸 C.庚二酸 D.丁二酸 15.下列化合物在亲电取代反应中，反应活性最高的是（）A.吡啶 B.呋喃 C.吡咯 D.噻吩 16.呋喃和吡咯的磺化试剂是（）A.浓硫酸 B.吡啶、三氧化硫加合物 C.稀硫酸 D.浓硫酸+浓硝酸 17.下列化合物，有芳香性的是（）第-4-页，共-8-页 18.下列糖类化合物中，不属于还原性糖的是（）A.乳糖 B.麦芽糖 C.纤维二糖 D.蔗糖 19.与斐林试剂作用，得到砖红色Cu2O沉淀的是（）A.D-葡萄糖 B.丁酮 C.丁醇
7、 D.丁二烯 20.关于氨基酸的描述，错误的是（）A人体内必需的20种氨基酸都是L-构型的氨基酸 B.酸性氨基酸的等电点PH值小于7 C.中性氨基酸的等电点PH值小于7 D.碱性氨基酸的等电点PH值大于7 21.维生素A的结构式为CH2OH，它属于（）A单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 22.下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（）A.乙醛 B.丙醛 C.2-丁酮 D.2-丁醇 23.下面的物质中，哪个在1720cm-1附近有红外光谱吸收峰()A.甲乙醚 B.甲苯 C.苯酚 D.苯甲醛 24.下列羧酸酸性次序由强到弱，正确的是（）a.COOHClb.COOHO2Nc.COOHO2Nd.COO
8、H A.c b a d B.b a d c C.b c a d D.c b d a 25.下列化合物进行硝化反应时，最容易反应的是（）A.苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.氯苯 26.下列对傅-克反应的描述，不正确的是（）A.给电子基团有利于反应的进行 B.烷基化反应可以得到较单一产物 C.吸电子基团不利于反应的发生 D.酰基化反应可以得到较单一产物 第-5-页，共-8-页 27.化合物SO3H发生硝化反应，主要发生在（）A.与磺酸基同环的 位 B.与磺酸基同环的 位 C.与磺酸基异环的 位 D.与磺酸基异环的 位 28.下列化合物，碱性最强的是（）A.CH3CONH2 B.Ph-NH2 C.NH
9、3 D.CH3NH2 29.在FeBr3催化下，甲苯与Br2所发生的主要反应是（）A.亲电取代 B.亲核取代 C.自由基取代 D.亲电加成 30.盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？()A.纯伯胺 B.纯仲胺 C.伯醇 D.混合醚 三、完成反应式三、完成反应式,必要时写出产物的立体异构必要时写出产物的立体异构式式（共（共 25 分，每小题分，每小题 1 分）分）1.Br+NaOC2H5 2.ClClNaOH 3.ClNaOHHO 4.叔叔叔叔Br 5.HBr 6.1.BH3.THF2.NaOH,H2O2 7.O3,Zn 8.H3CCH3Lindlar PdH2 9.+OOCH3OOCH3
10、10.Hg(OAc)2,H2OCH3CH2C CCH2CH3 第-6-页，共-8-页 11.CH3(H3C)3C+KMnO4 12.CH3+CH3ClAlCl3 13.HN CO+HNO3H2SO4 14.OHOBr2,P 15.V2O5O2 16.C6H5CClOHN+NaOH 17.NH2OCH3OH3CH3CCH3OH 18.OOOCH3NH2 19.NO2Fe,HCl 20.NKMnO4/H+21.O(CH3CO)2OBF3(叔叔叔叔)22.CH3CO2NO2HN 23.NaNH2NCH3 24.OHOOHH+25.OHPCC 第-7-页，共-8-页 四、结构推导题（共四、结构推导题（
11、共 9 分，每化合物分，每化合物 1 分）分）1.分子式为 C6H10的 A 和 B，均能使高锰酸钾溶液褪色，并且经过催化氢化可得相同的产物正己烷，A 可与银氨溶液产生沉淀，而 B 不发生该反应。B 经过臭氧化后再还原，得到乙醛和乙二醛。试推断 A 和 B 的结构。2.一个旋光化合物 C8H12（A），用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物 C8H18（B），用 Lindlar催化剂加氢得到手性化合物 C8H14（C），但用金属钠在液氨中还原得到另一个无手性的化合物 C8H14（D）。试推测 A-D 的结构。3.推测下列化合物 A-C 的结构：（1）化合物 A:C8H10,H：1.2(t,3 H)
12、,2.6(q,2H),7.1(b,5H)。（2）化合物 B:C4H10O,H：1.0(t,6 H),3.8(q,4H);红外光谱在 1120cm-1有特征吸收峰。（3）化合物 C:C4H8O2,H：1.0(t,3 H),2.3(s,3H);3.8(q,2H);红外光谱在 1740cm-1有吸收。五综合题（共五综合题（共 40 分）分）1.下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来（共 12 分，每化合物 1 分）OO OCH3O HNCH3O CH3CH3 CH3OH ClCl NH2NO2 OCH3OH NO2CH3 NO2COOH OH H2CCOOH 2.卤代烷与NaOH 在水
13、和乙醇的混合物中进行反应。请指出哪些属于SN2 历程，哪些属于SN1 历程？（共8分，每小题1分）(1)产物的绝对构型完全转化。（）(2)有重排产物。（）(3)碱的浓度增加，反应速度加快。（）(4)三级卤代烷速度大于二级卤代烷。（）(5)增加溶剂的含水量，反应速度明显加快。（）(6)反应历程只有一步。（）(7)进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快。（）(8)在 NaSH/H2O 中的反应速度比在 NaOH/H2O 中快。（）3写出苯乙烯与下列试剂反应的主要产物:（共 8 分，每小题 1 分）(1)H2/Ni (2)O3,H2O/Zn 粉(3)Br2(CCl4溶液)(4)Br2,H2O(5)HBr (6)HBr，过氧化物(7)KMnO4溶液，加热 (8)KMnO4（冷，稀）第-8-页，共-8-页 4.名词解释（共12分，每小题3分）（1）亲电试剂（2）手性分子（3）马氏规则（4）休克尔规则 六、六、按要求合成下列化合物按要求合成下列化合物（共（共 20 分，每小题分，每小题 10 分）分）1.以苯为原料合成化合物:ClNO2 2.以乙酰乙酸乙酯为原料合成COCH3 七七、反应机理题（共、反应机理题（共 6 分，每小题分，每小题 3 分）分）1.CH3H+,H2OCH3CH3OH 2.C C CH3OH3CPhPhC C CH3H3CPhOHPhOHH2SO4
