1、机密第 1 页，共 7 页浙浙 江江 科科 技技 学学 院院20212021 年硕士研究生招生入学考试试题年硕士研究生招生入学考试试题 A A 卷卷考试科目：有机化学考试科目：有机化学代码：代码：835835（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）一、用系统命名法命名或根据名称写出结构式，有立体构型的需标明（每小题 1.5 分，共 15 分）1、PhCH3HCOOHH2NH2、Cl3、NHH3C4、ClCOOHCN5、6、OHCH37、(R)-乳酸（Fischer 投影式）8、(反)-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象9、Cl10、-L-吡
2、喃葡萄糖机密第 2 页，共 7 页二、选择题（每小题 3 分，共 36 分）1、醇的沸点高于其同分异构体的醚，主要是由于（）。(A)醇可形成分子内氢键(B)醇可形成分子间氢键(C)醇分子中的取向力更强(D)醇分子中可能存在离子键2、环己烷与氯气在光照下发生的反应是（）。(A)亲电取代(B)亲核取代(C)自由基取代(D)亲电加成3、对于 2-丁烯的两个顺反异构体，下列说法正确的是（）(A)顺-2-丁烯沸点高，熔点低；(B)反-2-丁烯沸点高，熔点低；(C)顺-2-丁烯沸点低，熔点也低；(D)反-2-丁烯沸点低，熔点也低。4、下列化合物没有芳香性的是（）。S(A)（B）,(C),(D),5、以苯为
3、原料合成 3,5-二硝基-4-氯苯磺酸的最佳方案是（）。(A)磺化，硝化，卤化(B)硝化，磺化，卤化(C)卤化，磺化，硝化(D)卤化，硝化，磺化6、D-(+)-葡萄糖和 D-(-)-果糖互为（）。(A)对映体(B)非对映体(C)差向异构体(D)构造异构体7、卤烷与 NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中,属于 SN2 历程的是（）。产物的构型完全转化水比例增加，反应速度加快生成外消旋产物仲卤烷速度大于叔卤烷(A)(B)(C)(D)8、相同碳原子数目的胺中，伯、仲、叔胺的沸点次序为（）。(A)伯仲叔(B)叔仲伯(C)伯叔仲(D)仲伯叔9、下列化合物中，分子间不能发生羟醛缩合反应的是（）
4、。(A)(B)(C)(D)O(CH3)2CHCHOCH3CHO(CH3)3CCHO机密第 3 页，共 7 页10、下列化合物 pKb大小次序为（）。CH3CH2NH2CH3CON(CH3)2CH3CNH2O(CH3)2NH(A)(B)(C)(D)11、下列表达共振杂化体正确的是（）CH2CH2+OHCH2HH+CH2HH+OO(A)(B)(C)(D)O12、下列碳正离子的稳定性顺序是（）。+(A)(B)(C)（D）三、完成反应方程式（每空格 2 分，共 36 分）1、1)O32)Zn,H2O2、AlCl3Zn-Hg/HClCOCl+H3C3、H2COCH2CH3CH2MgBr1)2)H2O,H
5、机密第 4 页，共 7 页4、OOO+5、CHCHOH3CH3CHCN6、OLiAlH47、Cl2,PCH3CH2COOH8、NH2NaNO2,HCl)(PH=9-110-5 oCOH9、(CH3)2CHBr+NaOCH2CH310、CH3CH2ONaCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H511、ClBr2(1mol),FeNO2CH3ONa机密第 5 页，共 7 页12、CH3COOHNH313、湿Ag2OCH3N(CH)3 I14、NH2/Pd四、问答题（共 15 分）1、以对叔丁基苯酚为原料经催化加氢制得的 4-叔丁基环己醇是一种香料。试设计一种简单的化学分离化学分离方法以提
6、纯含有少量对叔丁基苯酚的 4-叔丁基环己醇产品（本小题 5 分）。2、奎宁（Quinine），俗称金鸡纳霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。结构式如下：NH3COHON请用星号“*”逐一标出奎宁分子中的每一个手性碳原子，并答出其手性碳原子总数（本小题 5 分）。3、用化学方法鉴别下列化合物（本小题 5 分）。戊醛、2-戊酮和环戊酮五、推断化合物结构（每小题 6 分，共 24 分）1、分子式为 C9H12的芳香烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元酸。将 A 进行硝化，得到两种一硝基化合物。推断 A 的结构，并用反应式简要表示推断过程。机密第 6 页，共 7 页2、化合物 A，分子式
7、为 C4H6O4，加热后得分子式 C4H4O3的 B。将 A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为 C6H10O4的 C。A 与 LiAlH4作用后得分子式为 C4H10O2的 D。推测 A、B、C 和 D 的结构式及它们相互转化的反应式。3、某化合物分子式 C8H8O2,试根据其红外光谱图,推测其结构。4、某中性化合物 A,分子式为 C8H7N.其光谱数据如下：MS:M+117(m/e)IR:3010,2220,1600,1500,826,703NMR:H(ppm)2.37(3H,单峰)7.25(4H,四重峰)试推测 A 的结构式，并确定其 HNMR 归属。六、按指定有机原料合成下列化合物
8、，无机试剂任意选用。（共 24 分）1、（本题 4 分）以乙醇为有机原料，合成 2-羟基丙酸。2、（本题 4 分）以乙酰乙酸乙酯为原料合成 2-己醇（其他所需有机、或无机试剂任意选用）。CH3COCH2COOC2H5CH3CHCH2CH2CH2CH3OH机密第 7 页，共 7 页3、（本题 4 分）以 4-硝基甲苯为原料合成 4-甲基-3-溴苯酚（无机试剂任意选用）。CH3CH3ClOHNO24（本题 4 分）完成以下由糠醛与氯乙酸乙酯出发，合成-呋喃基丙烯酸（其他有机、或无机试剂任选用）。OCHO,ClCH2COOC2H5OCHCHCOOH5、（本题 4 分）以环己醇为有机原料，合成以下化合物（其他有机、或无机试剂任选用）。OHCl6、（本题 4 分）由苯及 2 个 C 的有机原料合成以下化合物：CCH3OCH2CH3CH2CH3
