1、CHCHCHO桂皮含肉桂醛桂皮含肉桂醛CHO杏仁中含有苯甲醛杏仁中含有苯甲醛醛类醛类推测结构 预测性质 已知:某有机物分子式C2H4O,核磁共振氢谱显示如图,写出该有机物的结构式,并根据结构预测可能的性质(小组讨论,记录)试试一一试试试试一一试试预测性质预测性质1 1、根据结构,初步判断断键的部、根据结构,初步判断断键的部 位位,可能发生怎样的反应可能发生怎样的反应2 2、选出反应的试剂并写出相应产物、选出反应的试剂并写出相应产物分析结构分析结构断键部位断键部位化学性质预测与验证化学性质预测与验证反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物工业制乙酸反应器示意图工业制乙酸反应器示意图证据证据12
2、2、与银氨溶液反应、与银氨溶液反应做做一一做做3 3、与新制氢氧化铜反应、与新制氢氧化铜反应友情提示:小组合作 三个实验分别同时进行,及时记录现象 资料:制备银氨溶液发生的反应 AgNO3+NH3.H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O1 1、与酸性、与酸性KMnO4反应反应乙醛的物理性质 无色 具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8,易挥发 能跟水、乙醇等互溶解释性质解释性质:分析结构分析结构断键部位断键部位 反应类型反应类型反应试剂反应试剂主要产物主要产物银氨溶液银氨溶液乙酸铵、乙酸铵、银单质银单质新制氢氧化新制氢氧化铜和氢氧化铜
3、和氢氧化钠钠乙酸钠、乙酸钠、氧化亚铜氧化亚铜试试一一试试HCCHHHO醛基中的醛基中的C-H氧化反应氧化反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O醛基中碳氢醛基中碳氢键极性强键极性强预测性质预测性质:分析结构分析结构 断键部位断键部位 反应类型反应类型试剂和试剂和条件条件反应产物反应产物试试一一试试CH3CH2OHC=O加成反应加成反应HCCHHHOH2(催化剂催化剂)想一想:为什么与想一想:为什么与H2加成反应也称为还原反应?加成反应也称为还原反应?碳氧双键碳氧双键:不饱
4、和性不饱和性 有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应还原反应:还原反应:加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应:氧化反应:加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应 CH3CH2OHCH3COOHCH3CHO氧化还原反应的本质:电子的转移氧化还原反应的本质:电子的转移 R R R预测性质预测性质:分析结构分析结构断键部位断键部位 反应类型反应类型 反应试剂反应试剂反应产物反应产物试试一一试试H2CH3CH2OHH-CNC=O加成反应加成反应这类加成反应在有机合成中可用于:这类加成反应在有机合成中可用于:增长碳链、引入新的官能团增长碳链、引入新的官能团HCCHHHO极性极性CH3C
5、HCNOH碳氧双键碳氧双键:不饱和性不饱和性H3 3+2 22 2CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNH-CH2OHH甲醛甲醛H-C-H与蛋白质反应示意图与蛋白质反应示意图O甲醛空气净化器甲醛空气净化器 以纳米以纳米TiO2为主的为主的催化剂催化剂在光的照射在光的照射下产生极强氧化作下产生极强氧化作用的氢氧自由基,用的氢氧自由基,甲醛等有害物质被甲醛等有害物质被氢氧自由基氢氧自由基氧化氧化成成CO2和和H2O水。水。HCHOHOCOHOCO2+H2OO碳酸碳酸有机合成的中转站有机合成的中转站 醛醛(R-CHO)O2或或Ag(NHAg(NH
6、3 3)2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 羧酸羧酸(R-COOH)H2醇醇(R-CH2OH)O2 与与HCN、NH3等加成等加成 增长碳链增长碳链或或引入新的官能团引入新的官能团键的极性键的极性不饱和性不饱和性有机物有机物 结构结构其它基团其它基团官能团官能团试剂试剂条件条件有机物有机物 性质性质决定决定反映反映官能团附近基团官能团附近基团试试一一试试再探究再探究分析结构分析结构 断键部位断键部位 反应类型反应类型反应反应试剂试剂反应产物反应产物在有机合成中可用于增长碳链在有机合成中可用于增长碳链加成加成反应反应C-H和和C=OCH3CHO+CH3CHCH2CHOHOCH2CHOHC-H键键极极性增强性增强OHd d-d d+d d-d d+*CH3CHCH2CHO