1、【 精品教育资源文库 】 (十 八 )多官能团有机物的多重性 考纲知识整合 1四种典型官能团的性质与反应类型 碳碳双键 (1)加成反应：使溴的 CCl4溶液褪色 (2)加聚反应：形成高分子化合物 (3)氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色 羟基 OH (1)置换反应：与活泼金属 (Na)反应 (2)催化氧化：在 Cu 或 Ag 催化下被氧化成醛或酮 (3)酯化反应：与羧酸形成酯 (取代反应 ) 羧基 COOH (1)酸性 ( COOHH2CO3 OH) 1 mol COOH 消耗 1 mol NaOH (2)酯化反应 (取代反应 ) 酯基 水解反应 (取代反应 ) 1 mol 消耗 1 mol
2、NaOH 2. 依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象 物质 试剂与方法 现象 饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 羧酸 加入新制 Cu(OH)2悬浊液 蓝色絮状沉淀溶解 NaHCO3溶液 产生无色气泡 葡萄糖 加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 加入新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸 显黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 高考命题点突破 命题点 多官能团有机物的多重性 1屠呦呦因发现青蒿素，获得 2015 年诺贝尔生理学或医学奖，如图是青蒿素的分子结构。以下有关青蒿素的说法中不正确的是 ( ) 【 精品教
3、育资源文库 】 A属于烃的含氧衍生物，其分子式为 C15H22O5 B不易溶于水，易溶于乙醚等有机溶剂，可用乙醚萃取 C除氢原子以外，分子中的其他原子均可能在同一平面上 D能发生氧化反应、取代反应和水解反应 C 形成 4 个单键的碳原子及与其相连的 4 个原子中最多有 3 个原子共面， C 项错误。 2 (2018 河北三市联考 )有机物 M 可用于合成香料，其 结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 ( ) A有机物 M 中有 2 种含氧官能团 B 1 mol 有机物 M 可与 1 mol NaOH 发生反应 C有机物 M 能与溴水发生加成反应 D 1 mol 有机物 M 最多能与 3 m
4、ol H2反应 C 由题给有机物 M 的结构简式可知， M 中含有羟基和酯基 2 种含氧官能团， A 项正确；M 中只有酯基能和 NaOH 发生反应， B 项正确； M 不能与溴水发生加成反应， C 项错误； M中只有苯环能与氢气发生反应，故 1 mol M 最多能与 3 mol 氢气反应， D 项正确。 3 (2018 广东五校一 诊 )俗称 “ 一滴香 ” 的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“ 一滴香 ” 的结构简式如图所示，下列说法正确的是 ( ) A 1 mol 该有机物最多能与 3 mol H2发生加成反应 B该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C该有机物的分子式为
5、 C7H6O3 D该有机物能发生取代、加成和水解反应 A 1 mol 该有机物含有 2 mol 碳碳双键、 1 mol 碳氧双键，故最多能与 3 mol H2发生加成反应， A 项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜【 精品教育资源文库 】 反应， B 项错误；该有机 物的分子式为 C7H8O3， C 项错误；该有机物不含酯基，不含卤素原子，因此不能发生水解反应， D 项错误。 4 (2018 绵阳二诊 )从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 ( ) A薄荷醇的分子式为 C10H20O，它是环己醇的同系物 B薄荷醇的分子中至少有 1
6、2 个原子处于同一平面上 C薄荷醇在 Cu 或 Ag 作催化剂、加热条件下能被 O2氧化为醛 D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应和聚合反应 A 根据薄荷醇的结构简式可知，其分子式为 C10H20O，且它与环己醇互 为同系物， A 项正确；薄荷醇分子中的碳环不是苯环，不可能满足 “ 至少有 12 个原子处于同一平面上 ” ，B 项错误；薄荷醇中与羟基相连的碳原子上只有 1 个氢原子，在 Cu 或 Ag 作催化剂、加热条件下被 O2氧化为酮， C 项错误；薄荷醇含有羟基，能发生取代反应，但薄荷醇不能发生聚合反应， D 项错误。 5苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如图，下列有关苯丙酸诺龙的说法正确
7、的是 ( ) A分子式为 C27H33O3 B属于芳香烃 C能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液褪色 D 1 mol 苯丙酸诺龙最多可与 2 mol NaOH 反应 C 选项 A，由该有机物的结构简式知其分子式为 C27H34O3，故 A 错误；选项 B，含有 O元素，属于烃的衍生物，故 B 错误；选项 C，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色，故 C 正确；选项 D，含有 1个酯基， 1 mol 该有机物可与 1 mol NaOH 反应，故 D 错误。 6 (2018 山西各校联考 )植物体内普遍存在的天然生长素是吲哚乙酸，吲哚
8、乙酸对植物抽枝或芽、苗等的顶部芽端形成有促进作用。吲哚乙酸的结构如图所示。下列有关吲哚乙酸的说法正确的是 ( ) 【 精品教育资源文库 】 A吲哚乙酸的分子式为 C10H8NO2 B吲哚乙酸可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应和还原反 应 C 1 mol 吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，可以消耗 5 mol H2 D吲哚乙酸上的所有原子有可能在同一平面上 B 由结构简式可知，吲哚乙酸的分子式为 C10H9NO2，故 A 错误；含有羧基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚、氧化、还原反应，故 B 正确；苯环、碳碳双键可与 H2发生加成反应，则 1 mol 吲哚乙酸与足量 H2发生加成反应时，可以消耗 4 mol H2，故 C 错误；分子中含有 CH2COOH，所以所有原子不可能在同一平面上，故 D 错误。
