1、【 精品教育资源文库 】 第 35讲 烃的含氧衍生物 考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2.了解烃的衍生物合成方法。 3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点一 醇、酚 1醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n 1 OH(n1) 。 (2)酚是羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚 ( )。 (3)醇的分类 2醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶 于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g
2、cm 3。 (3)沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 升高 。 醇分子间存在 氢键 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。 3苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 无色 晶体，有 特殊 气味，易被空气氧化呈 粉红色 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 不大 ，当温度高于 65_ 时，能与水 混溶 ，苯酚 易 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 酒精 洗涤。 【 精品教育资源文库 】 4由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中 的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以
3、 1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与 Na反应 _， _。 (2)催化氧化 _， _。 (3)与 HBr的取代 _， _。 (4)浓硫酸，加热分子 内脱水 _， _。 (5)与乙酸的酯化反应 _， _。 答案 (1)2CH3CH2CH2OH 2Na 2CH 3CH2CH2ONa H2 (2)2CH3CH2CH2OH O2 Cu 2CH3CH2CHO 2H2O (3)CH3CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2Br H2O (4)CH3CH2CH2OH 浓硫酸 CH3CHCH2 H2O (5)CH3CH2CH2OH CH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH
4、2CH2CH3 H2O 5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。 (1)弱酸性 苯酚电 离方程式为 C6H5OH C6H5O H ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与 NaOH反应的化学方程式： 。 【 精品教育资源文库 】 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟 FeCl3溶液作用显 紫 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (1)CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物 () (2)CH3CH2O
5、H 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度 () (3)CH3OH、 CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高 () (4)所有的醇都能发生氧 化反应和消去反应 () (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 () (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤 () (7)分子式为 C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体 () (8) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似 () (9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液 () 现有以下物质： 【 精品教育资源文库 】 (1)其中属于脂肪醇的有 _，属于芳香醇的有 _，属于酚类的有 _。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有
6、 _。 (3)其中互为同分异构体的有 _。 (4)列举出 所能发生的反应类型 _(任写三种 )。 答案 (1) (2) (3) (4)取代 (酯化 )、氧化、消去、加成反应 (任写三种 ) 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH与链烃基相连 OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应； (2)取代反应； (3)脱水反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产
7、生 (生成醛或酮 ) 遇 FeCl3溶液显紫色 题组一 结构决定性质 1膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的 “ 第七营养素 ” 。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是 ( ) A芥子醇的分子式是 C11H14O4，属于芳香烃 B 1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 C芥子醇不能与 FeCl3溶液发生显色反应 【 精品教育资源文库 】 D芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 答案 D 解析 芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃， A 项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与
8、溴发生加成反应， B 项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应， C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应， D项正确。 2 (2015 重庆理综， 5)某化妆品的组分 Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： X Y Z 下列叙述错误的是 ( ) A X、 Y和 Z 均能使溴水褪色 B X和 Z均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 C Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D Y可作加聚反应单体， X可作缩聚反应单体 答案 B 解析 A 项， X、 Z 中含有酚羟基，能与溴发生取代反应， Y 中含有碳碳双
9、键，能与溴发生加成反应，正确； B 项， X、 Z 中均无 COOH，不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，错误； C 项， Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确； D项， Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应， X中 含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。 题组二 醇的消去和氧化反应规律 3 (2018 江西省抚州调研 )下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( ) 答案 C 解析 发生消去反应的条件：与 OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子，上述醇中， B【 精品教育资源文库 】 项不符合。与羟基 ( OH)相连的碳原
10、子上有 H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇 (即含有 CH2OH)才能转化为醛。 4下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 CH 3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 _。 (2)能被氧化成酮的是 _。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是 _。 答案 (1) (2) (3) 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “ CH2OH” ， 和 符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 “ ” ， 符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物， 符合题意。 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消
11、去反应规律 醇分子中，连有羟基 ( OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如 CH3OH、 则不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 ( OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 【 精品教育资源文库 】 题组三 醇、酚与有机推断 5 A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。 A 不溶于 NaOH 溶液，而 B能溶于 NaOH溶液。 B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而 A不能。 B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出 A和 B的结构简
12、式： A_， B_。 (2)写出 B与 NaOH溶液发生反应的化学方程式： _ _。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为 _ _。 与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、 B、 H2O三种物质的物质的量之比为 _。 答案 (1) (2) (3) H2 111 解析 依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、 B 均能与 Na 反应放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、 B 中均含有 OH，为醇和酚类。 A 不溶于 NaOH 溶液，说明 A 为醇，又不能使溴水褪色，故 A 为 。 B 溶于 NaOH 溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故 B 为酚， 结
13、合其苯环上一溴代物有两种，则 B 为。 H2O 与金属钠反应生成 H2的物质的量关系分别为 【 精品教育资源文库 】 2 H2、 H2、 2H2O H2，所以生成等量 H2时分别需三种物质的物质的量之比为 111 。 6 2016 浙江理综， 26(1)(2)(3)化合物 X 是一种有机合成中间体， Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X和 Z： 已知： 化合物 A的结构中有 2个甲基 RCOOR RCH 2COOR CH3CH2ONa 请回答： (1)写出化合物 E 的结构简 式 _， F中官能团的名称是 _。 (2)YZ 的化学方程式是 _。 (3)GX 的化学方程式是 _， 反应类型是 _。 答案 (1)CH2=CH2 羟基 (2)nCH2=CHCl 催化剂 (3) CH3CH2ONa CH3CH2OH 取代反应 解析 根据题给有机物的合成路线，由 Y 的化学式及 Z 是常见的高分子化合物，得出 Y 为CH2=CHCl， Z 为 ；推断出 D 为 CHCH ， E 为 CH2=CH
