1、【 精品教育资源文库 】 第 38讲 认识有机化合物 考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 (如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等 )。 4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构体 )。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一 有机化合物的分类及官能团 1按碳的骨架分类 2按官能团分类 (1)官能团：决定化合 物特殊性质的 原子或原子团 。 (2)有机物的主要类别、官能团和典
2、型代表物 类别 官能团 典型代表物名称、 结构简式 【 精品教育资源文库 】 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 H2C=CH2 炔烃 CC (碳碳三键 ) 乙炔 HCCH 芳香烃 卤代烃 X(X表示卤素原子 ) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 OH (羟基 ) 乙醇 CH3CH2OH 酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 酮 羧酸 乙酸 CH3COOH 【 精品教育资源文库 】 酯 【感悟测评】 判断正误 (正确的打 “” ，错误的打 “”) (1)官能团相同的物质一定是同一类物质。 ( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚。 ( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( ) (4)
3、含相同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。 ( ) (5)含有苯环的有机物属于芳香族化合物。 ( ) 答案： (1) (2) (3) (4) (5) 醇羟基与酚羟基 羟基 ( OH)直接与苯环相连为酚羟基；羟基 ( OH)与链烃基或苯环的侧链相连则为醇羟基。 考向一 官能团的识别 1已知某有机物 X的结构简式如图所示，下列有关 叙述正确的是 ( ) A X的化学式为 C10H12O6 B X含有的官能团为羧基、羟基 C X含有的官能团为羧基、酯基、羟基 D X含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯基 解析： X的化学式为 C10H10O6； X含有的官能团为羧基、酯基、羟基， C正确。 答案：
4、 C 【 精品教育资源文库 】 2 某 有 机 物 的 结 构 简 式 如 图 所 示 。 该 物 质 中 含 有 的 官 能 团 有_(填名称 )。 答案： 酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键、醇羟基 考向二 有机物的分类 3下列有机化合物的分类不正确的是 ( ) 解析： A.分子结构中无苯环，不属于苯的同系物； B.含苯环，是芳香化合物； C.含碳碳双键，属于烯烃； D. OH连在苯环侧链上，属于醇类。 答案： A 4 (2018 山西大同一中月考 )下面共有 12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。 【 精品教育资源文库 】 (1)属于链状化合物的是 _。 (2)属于环状化合物的是 _
5、。 (3)属于芳香族化合物的是 _。 (4)属于烃的衍生物的是 _。 (5)属于醇的是 _。 (6)属于卤代烃的是 _。 解析： 链状化合物要求不含环 状结构，应是 ?；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括 ?；芳香族化合物应该含有苯环，包括 ?；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有 O、 N、 Cl等其他元素，包括 ?；醇类含有醇羟基，为 ；卤代烃含有卤素，包括 ?。 答案： (1) ? (2) ? (3) ? (4) ? (5) (6)? 考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 1有机化合物中碳原子的成键特点 (1)成键数目：每个碳原子形成 4个共价键。 (2)成键种类：单键
6、、 双键 或三键。 (3)连接方式：碳链或碳环。 2同分异构现象、同分异构体 【 精品教育资源文库 】 同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ，但 结构 不同，因而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳链骨架不同如 CH3 CH2 CH2 CH3 和 位置异构 官能团位置不同如： CH2=CH CH2 CH3 和 CH3CH=CH CH3 类型 官能团异构 官能团种类不同 如： CH3CH2OH 和 _CH3 O CH3 3.同系物 (1)定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的 物质互称同系物。如CH3CH3和 C
7、H3CH2CH3； CH2=CH2和 CH2=CHCH3。 (2)判断同系物的要点 同系物组成元素种类相同。 同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同不一定是同系物，如芳香醇 ( )和酚 ( )。 【感悟测评】 判断正误 (正确的打 “” ，错误的打 “”) (1)CH3CH2OH 与 CH2OHCH2OH是同系物。 ( ) (2)分子中碳原子数小于 4的烷烃无同分异构体。 ( ) (3)丙基 ( C3H7)有两种。 ( ) (4)C(CH3)4的一氯代物只有一种。 ( ) (5)常温下呈气态的烷烃有 3种。 ( ) 答案： (1) (2) (3) (4) (5) 判断同分异构体
8、数目的常用方法 【 精品教育资源文库 】 (1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇 (C4H9 OH)、 C4H9 Cl 分别有四种 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有 6个 H原子，若有一个氢原子被 Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 (3)等效氢原子法 (又称对称法 ) 分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳上的氢原子等效 同一个碳的甲基氢原子等效 分子中处于镜面对称位置 (相当于平面镜成像时 )上的氢原子等效 (4)定 1移 2法 分析
9、 2元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个 Cl的位置，移动另外一个 Cl (5)组合法 饱和一元酯， ， R1 有 m种， R2有 n种，共有 mn 种酯 考向一 有机物共线、共面判断 1某烃结构简式如下： ，有关说法正确的是 ( ) A该分子中有 6 个碳原子一定在同一条直线上 B该分子中有 8 个碳原 子可能在同一条直线上 C该分子中所有碳原子可能都在同一平面上 D该分子中所有氢原子可能在同一平面 解析： 分子中存在 CC 的直线结构，与 CC 相连的苯环上的碳原子、对位位置【 精品教育资源文库 】 的碳原子、连接 CC 的 中的碳原子处于同一直线上，故在同
10、一直线上 的 碳 原 子 数 为 5 ， A 、 B 错误；在分 子 中 ， CC 三键形成的直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，通过旋转连接 双键的单键可能使甲基中碳原子处于双键形成的平面，所以最多有 12 个 C 原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平 面内， C正确；甲烷是正四面体结构，所有氢原子不可能在同一平面内， D错误。 答案： C 2下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( ) A乙烷 B.甲苯 C二甲苯 D.四氯乙烯 解析： 乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上， A错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷
11、的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上， B、 C 错误；四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，都在同一个平面， D正确。 答案： D 【题后悟道】 判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审 清题干要求 审题时要注意 “ 可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 所有原子 ”“ 碳原子 ” 等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 与三键直接相连的原子共直线，如 CC 、 CN 。 【 精品教育资源文库 】 与 双 键 和 苯 环 直 接 相 连 的 原 子 共 面 ， 如 、。 (3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单
12、键，均可绕键轴自由旋转。 考向二 同系物的判断 3 (2018 石家庄检测 )下列各组物质中一定互为同系物的是 ( ) A C3H4 C5H8 B C3H8 C5H12 C CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 D C2H5Cl C3H6Cl2 解析： A项，两者结构可能不相似，错误； B项，都符合 CnH2n 2的通式都属于烷烃且相差 2个 CH2，正确； C项，分子式相同、结构不同，互为同分异构体，错误； D项，分子式相差不是 CH2，官能团个数也不相同，错误。 答案： B 4 (2018 河南南阳一中月考 )下列物质一定属于同系物的是 ( ) A 和 B. 、 和 C 、 和
13、 D. 、 和 【 精品教育资源文库 】 解析： 同系物的结构相似，其通式是相同的。具体来说分子中的官能团的种类、数目与不饱和度应是 相同的。 都属于单烯烃，而 C 3H6可能是烯烃也可能是环烷烃。 互为同系物，都属于二烯烃。 、 、 组成结构不相似，通式不同，不属于同系物。 答案： A 【题后悟道】 同系物的判断规律 “ 一差 ” ：分子组成相差一个或若干个 CH2原子团， “ 二同 ” ：同通式、同官能团。 “ 三注意 ” ：相差一个或若干个 CH2原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同。 考向三 同分异构
14、体的书写及判断 5 (2018 湖南常德一中月考 )分子式为 C9H18O2的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B和 C， B和 C的相对分子质量相等，则有机物 A的可能结构有 ( ) A 12种 B.14种 C 16种 D.18种 解析： 分子式为 C9H18O2的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C， B 和 C 的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个 C原子，说明水解后得到的羧酸含有 4个 C 原子，而得到的醇含有 5个 C原子，含有 4个 C原子的羧酸为 C3H7COOH， C3H7COOH有 2种同分异构体，含有 5个 C原子的醇为 C5H11OH，碳链为 C C C C C有 3种，为 有4种，为 有 1种，故共有 8种同分异构体，所以有机物的同分异构体数目有28 16。 答案： C 6 (
