1、【 精品教育资源文库 】 第 39讲 烃和卤代烃 考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质。 3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及它们的合成方法。 考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1 4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态 、 固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ；同分异构体中，支链越多，沸点越 低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 增大 ，密度均比 水的 小 【 精品教育资源文库 】 水溶性 均难溶于水 3.化学性质 (
2、1)氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 燃烧通式 CxHy x y4O2 点燃xCO2 y2H2O 酸性 KMnO4溶液现象 不褪色 褪色 褪色 (2)烷烃的取代反应 (3)烯烃、炔烃的加成反应 【 精品教育资源文库 】 （ 4）烯烃的加聚反应 : 【 精品教育资源文库 】 【多维思考】 1 CH3CH3与 Cl2光照条件下反应可得到 CH3CH2Cl， CH2 CH2与 HCl 一定条件下反应也可得到 CH3CH2Cl，哪种方法更适合用于工业上制取氯乙烷？为什么？ 提示： CH2 CH2与 HCl反应为加成反应，产品纯度高
3、，更适合用于工业上制取氯乙烷。 2有下列物质 CH 2=CH CH3 CH 3 CH2 CH2 CH3 己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？ 提示： 。 1不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应； (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 2烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解 【 精品教育资源文库 】 考向一 脂肪烃的结构与性质 1下列关于有机化合物的叙述正确的是 ( ) A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷
4、烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C聚氯乙烯分子中含碳碳双键 D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 解析： 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键， A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应， B错；聚氯乙烯分子中不含碳碳双键， C错。 答案： D 2 (2018 江苏盐城中学月考 )下列反应属于加成反应的是 ( ) A乙烷与氯气在光照条件下的反应 B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C己烷与溴水混合振荡，静置后溴水层褪色 D在催化剂作用下，乙烯和水反应生成乙醇 解析： 乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应；乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为氧化反应；己烷与溴水不发生反应，溴
5、水褪色的原因是发生了萃取，为物理变化；乙烯能够在一定条件下与水发生加成反应生成乙醇， D正确。 答案： D 考向二 脂肪烃常见反应类型 3 (2018 河 北保定一中月考 )下列有机物发生的反应属于加成反应的是 ( ) A乙烯使 KMnO4酸性溶液褪色 B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C乙烷和氯气混合，见光 D用乙醇、乙酸与浓 H2SO4混合加热 解析： 乙烯使 KMnO4酸性溶液褪色是氧化反应；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应；乙烷和氯气混合见光发生取代反应；用乙醇、乙酸与浓 H2SO4混合加热发生酯化反应，属于取代反应。 答案： B 4按要求填写下列空白 【 精品教育资源文库 】 (
6、1)CH3CH=CH2 _ ， 反 应 类 型 ：_。 (2)CH3CH=CH2 Cl2 500 600 _ HCl，反应类型： _。 (3)CH2=CH CH=CH2 _ ，反应类型： _。 (4)_ Br2 ，反应类型： _。 (5)CH3CH=CH2 酸性 KMnO4溶液CH3COOH _，反应类型： _。 解析： (2)根据生成 HCl可判断发生的是取代反应而不是加成反应。 (3)根据产物的结构可知发生的是 1,4加成反应。 (4)根据产物可知发生加成反应，去掉产物中的两个 Br 原子变为碳碳三键，可得反应物。 (5)根据产物判断发生了氧化反应。 答案： (1)Cl2 加成反应 (2)
7、 取代反应 (3)Br2 加成反应 (4)CH3 CCH 加成反应 (5)CO2 氧化反应 【技法归纳】 烃常见反应类型的特点 (1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、水解、酯化等反应。 (2)加成反应。特 点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。 (3)加聚反应 (加成聚合反应 )。通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。 考向三 烃类燃烧规律 5 (2018 辽宁沈阳二中高二月考 )由两种气态烃组成的混合物，体积为 10 mL，与过量的氧气混合后充分燃烧，将生成物通过浓 H2SO4，气体体积减少 15 mL，再通过碱石灰，气【
8、精品教育资源文库 】 体体积又减少 20 mL(气体体积均为同温同压下 )。混合烃的组成可能为 ( ) A C2H4和 C2H2 B.C2H6和 C2H4 C CH4和 C3H4 D.C4H10和 C2H4 解析： 10 mL该烃完全燃烧生成二氧化碳 20 mL、水蒸气 15 mL，令烃的平均组成为 CxHy，同温同压下，气体体积之比等于物质的量之比，则根据 C 原子守恒有： 10x 20， x 2，根据 H原子守恒有： 10y 152 ， y 3，故该烃的平均组成为 C2H3，根据 H原子平均数可知，该混合烃一定含有 C2H2，根据 C原子平均数可知，另一种烃为 C2H4或 C2H6。 答案
9、： A 6 (2018 广东中山实验中学月考 )相同质量的下列烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最少的是 ( ) A C2H2 B.C3H6 C C4H10 D C6H6 解析： 相同质量的烃燃烧产生的二氧化碳最少，则烃中含碳的质量分数最小。 C2H2中 C、H 质量之比 121 ； C3H6中 C、 H 质量之比 122 ； C4H10中 C、 H 质量之比 122.5 ； C6H6中 C、 H质量之比 121 ， C4H10中 C的质量分数最小。 答案： C 考点二 苯及苯的同系物芳香烃 1苯的组成和结构 分子式： C6H6；结构简式：； 成键特点：碳碳之间的化学键是 介于碳碳单键和碳碳双键
10、之间的独特的键 ； 空间构型： 平面正六边形 ，所有 原子 在同一平面上 。 2苯的同系物 苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物，分子组成符合通式 CnH2n 6(n 6)。 3苯的同系物与苯的比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n 6(通式： n 6) 【 精品教育资源文库 】 结构特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 分子中含有 一 个苯环；与苯环相连的是 烷烃 基 主要化学 性质 (1)能取代： 【 精品教育资源文库 】 4.芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 【多维思考】 1从基团之间相互影响的角度 分析，甲苯易发生取代反应和氧化
11、反应的原因是什么？ 提示： 由于甲基对苯环的影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；由于苯环对甲基的影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 提示： 先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 1苯的氯代物的同分异构体 【 精品教育资源文库 】 (1)苯的一氯代物只有 1种： 。 (2)苯的二氯代物有 3种： 。 2甲苯的一氯代物的同分异构体有 4种 。 考向一 芳香烃的结构和性质 1 (2016 高考北京卷 )在一 定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点 / 138 144 139 80 熔点 / 13 25 47 6 下列说法不正确的是 ( ) A该反应属于取代反应 B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
