1、【 精品教育资源文库 】 第 40讲 烃的含氧衍生物 考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点以及它们的相互关系。 2.了解醇、酚和醛的重要应用以及它们的合成方法。 3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。 考点一 醇的结构与性质 1概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n1OH(n1) 。 2分类 3物理性质 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般 小于 1 gcm 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 升高 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 高于 烷烃 水溶性 低级
2、脂肪醇 易溶于 水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 减小 4.化学性质 【 精品教育资源文库 】 如图，将乙醇分子中的化学键标号： 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na 置换 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 HBr， 取代 CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H2O O2(Cu或 Ag)， 氧化 2CH3CH2OH O2 Cu或 Ag2CH3CHO 2H2O 浓硫酸， 170 消去 CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2 H2O 浓硫酸， 140 取代 2CH3CH2OH 浓硫酸140 C2H5 O C2H5 H2O CH3
3、COOH(浓硫酸、 ) 取代 (酯化 ) CH3CH2OH H3COOH CH3COOC2H5 H2O 5.几种常见的醇 【 精品教育资源文库 】 甲醇 乙二醇 丙三醇 分子式 CH4O C2H6O2 C3H8O3 结构简式 CH3 OH 俗名 木醇 甘油 状态 液态 液态 液态 水溶性 易 易 易 【多维思考】 1能否用 Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？ 提示： 不能，因为 Na 与乙醇也反应生成氢气。实验室常用无水 CuSO4来检验乙醇中是否含水。 2现有以下几种物质： CH 3 CH2 CH2OH (1)其中能发生催化氧化反应的有哪 些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2
4、)其中能发生消去反应的有哪些？消去反应得到的产物相同的有哪些？ 提示： (1) (2) 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中连有羟基 ( OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上又有氢原【 精品教育资源文库 】 子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，如 ，而 CH3OH、 (CH3)3CCH2OH 等不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 ( OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 考向 醇 的结构特点与性质 1下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是 ( ) 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 A B C D.
5、答案： C 2 (2018 山西太原质检 )下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 ( ) 【 精品教育资源文库 】 解析： A 不能发生消去反应； B 能发生消去反应，也能发生催化氧化反应； C 不能发生消去反应但能发生催化氧化反应； D能发生消去反应但不能被催化氧化。 答案： B 3分子式为 C4H10O的醇有 四种同分异构体，其中： (1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为 _； (2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为 _； (3)不能发生催化氧化的醇结构简式为 _。 答案： (1)CH3CH2CH2CH2OH和 考点二 酚的结构与性质 1酚的概念 羟基与 苯环 直接相
6、连而形成的化合物称为酚。 C6H5OH 2苯酚的组成与结构 【 精品教育资源文库 】 3苯酚的物理性质 (1)颜色状态： 无 色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显 粉红 色。 (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于 65 与水混 溶。 (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用 酒精 清洗。 紫 粉红 4苯酚的化学性质 【多维思考】 【 精品教育资源文库 】 提 示 ： 是 羟 基 直 接 与 苯 环 相 连 ， 属 于 酚 ， 有 弱 酸 性 ；是羟基连在侧链上，属于芳香醇，没有酸性，两者不是同系物。 2 能否与 Na2CO3反应？能否生成 CO2? 提 示
7、： 因 为 酸 性 ，则，即苯酚能与 Na2CO3反应，生成 NaHCO3，不能生成 CO2。 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5 OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH与链烃基相连 OH与芳香 OH与苯环烃【 精品教育资源文库 】 烃 侧链 相连 直接相连 主要化学性质 (1)取代反应 (2)消去反应 (3)氧化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 OH中氢原子的活泼性 酚羟基 (酸性 )醇羟基 (中性 ) 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 (生成醛或酮 )与 FeCl3溶液
8、发生显色反应 考向一 酚的结构特点与性质 1从葡萄籽中提取的原花青素结构为： 原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机 体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是 ( ) A该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B 1 mol该物质可与 4 mol Br2反应 C 1 mol该物质可与 7 mol NaOH反应 D 1 mol该物质可与 7 mol Na反应 解析： 结构中左环与右上环均为苯环，且共有 5个酚羟基，中间则含醚键 (环醚 )和两个醇羟基， A正确；该有机物结构中能与 Br2发生反应的只有酚羟基的邻位 (共 4个可被取代的位置
9、)， B正确；能与 NaOH溶液反应的只有酚羟基 (共 5个 )， C错误；有机物 中酚羟基和醇羟基共 7个，都能与 Na反应， D正确。 答案： C 2 (2018 浙江宁波宁海县正学中学段考 )己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如【 精品教育资源文库 】 下，下列有关叙述中正确的是 ( ) A遇 FeCl3溶液不能发生显色反应 B可与 NaOH和 NaHCO3发生反应 C 1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2发生反应 D该有机物分子中，一定有 16个碳原子共平面 解析： 该分子中有酚羟基，能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与 NaOH反应，但不能与 NaHC
10、O3反应；己烯雌酚与 Br2可在 上发生加成反 应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应， 1 mol 该有机物共消耗 5 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟 所在平面不一定共平面，因此， 16个碳原子不一定共平面。 答案： C 考向二 醇、酚的比较及同分异构体 3 (2018 日照检测 )下列说法正确的是 ( ) A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团，故两者互为同系物 D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH反应 解析： 苯甲醇不能与浓溴水反应， A错；同系物必须 符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个
11、 CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物， B 错；酚与分子式【 精品教育资源文库 】 相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体， C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应， D错。 答案： C 4某些芳香族化合物与 互为同分异构体，其中与 FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ( ) A 2种和 1种 B.2种和 3种 C 3种和 2种 D.3种和 1种 解析： 同 分 异 构 体 中 与 FeCl3 溶 液 混 合 显 色 的 有 3 种 ， 分 别 为； 不 显 色 有 2 种 分 别 为。 答案： C 考点 三 醛类 1醛的概念：由烃基或氢原子与 醛基 相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 CnH2nO(n1) 。 2甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无 刺激性气味 液体 与水互溶
