1、 第二节第二节 芳香烃、苯芳香烃、苯芳香烃：芳香烃：分子中含有苯分子中含有苯环结构的烃环结构的烃活动探究活动探究请根据桌上实验仪器和药品探究苯的物理性质。颜色：气味：状态：水溶性：无色液态有特殊气味不溶于水1.1.无色，有特殊气味的液体无色，有特殊气味的液体2.2.密度比水小密度比水小3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯是一种对人体危害较大的苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒
2、精中可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。障碍性贫血，还可引起白血病。1.1.无色，有特殊气味的液体无色，有特殊气味的液体2.2.密度比水小密度比水小3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）一、苯的物理性质一、苯的物理性质 6.6.苯有毒苯有毒实验探究实验探究药品：苯、溴水、药品：苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去
3、结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键说明苯中不存在碳碳双键或碳碳叁键苯分别和溴水溴水、酸性KMnO4溶液混合实验探究实验探究萃取萃取苯的发现和苯分子结构学说苯的发现和苯分子结构学说关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。在书房中打起了瞌睡，眼前又
4、出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说整理苯环结构的假说,又忙了一夜。又忙了一夜。对此，凯库勒说：对此，凯库勒说：我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理，那么我们就可以发现真理，但不要在清醒的理智检验之前但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。（教材必修教材必修2第第71页页）C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m键长介于碳碳单键和碳碳双键之间二、苯分子的结构二、
5、苯分子的结构二、苯分子的结构二、苯分子的结构 结构特点：结构特点：（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角键角1200 0；（2）苯分子中碳碳键完全一样，是介）苯分子中碳碳键完全一样，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；特的键；2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（火焰明亮，伴有浓烈的黑烟）苯与溴水不发生反应，苯与纯溴反应吗？1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现
6、象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？思考：思考：6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样得到纯净的溴苯？色？怎样得到纯净的溴苯？思考：思考：1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部
7、有雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体褐色不溶于水的液体2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂FeBrFeBr3 33.3.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？溴化氢极易溶于水，防止发生倒吸。溴化氢极易溶于水，防止发生倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成成，说明它们发
8、生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应。因加成反应不会生成溴化氢。思考：思考：6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样得到纯净的溴苯？苯为褐色？怎样得到纯净的溴苯？因为未发生反应的溴溶解在生成的溴因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以除去苯中。用水和稀碱溶液反复洗涤可以除去溴苯中溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到溴苯中溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到纯净的溴苯。纯净的溴苯。思考：思考：2.2.苯的取代反应：苯的取代反应：（1）卤代反应）卤代反应苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、Br
9、Br2 2发生取代反应发生取代反应+Br2 Br +HBrFeBr3 纯溴苯是无色油状液体，难溶于水，纯溴苯是无色油状液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。易溶于有机溶剂，密度比水大。（2）硝化反应）硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 50 6060时时生成一取代硝基苯生成一取代硝基苯+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸5060硝基苯硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，苯有毒
10、（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。都能引起中毒），是制造染料的重要原料。苯的硝化反应苯的硝化反应（1 1）试剂的添加顺序：）试剂的添加顺序：（2 2）加热方式及优点：）加热方式及优点：思考：思考：（3 3）长导管的作用：）长导管的作用：（4 4）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：（1 1）试剂的添加顺序：）试剂的添加顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸入浓硫酸,并及时摇匀和冷却，向冷却后并及时摇匀和冷却，向冷却后的酸中逐滴加入苯，充分振荡的酸中逐滴加入苯，充分振荡,混和均匀。混和均匀。（2 2）加热方式及优点：）
11、加热方式及优点：水浴加热；水浴加热；受热均匀且温度易于控制受热均匀且温度易于控制思考：思考：思考：思考：（3 3）长导管的作用：）长导管的作用：冷凝回流冷凝回流（4 4）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂+H2SO4 S03H+H2O7080（3）磺化反应）磺化反应（苯磺酸）（苯磺酸）加成反应加成反应+3H2 Ni环己烷环己烷C6H6Cl6+3Cl2 紫外光紫外光苯的特殊结构苯的特殊结构取代反应取代反应加成反应加成反应苯的特殊性质苯的特殊性质总结：苯的化学性质（总结：苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：易取代，难加成，难氧化易取代，难加成，难氧化 四、苯的用途四、苯的用途
12、：化工原料、有机溶剂化工原料、有机溶剂1.18661.1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构平面结构,解释了苯的部分性质解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚但还有一些问题尚未解决未解决,它不能解释的事实是它不能解释的事实是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B B、苯能与、苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D D、邻二溴苯只有一种、邻二溴苯只有一种A、D课堂练习课堂练习课堂练习课堂练习2 2通过化学反应通过化学反应能能使溴水褪色，且能使使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（高
13、锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A A苯苯 B B乙烷乙烷 C C乙烯乙烯 D D二氧化硫二氧化硫C、D试试 3 3、试分析有机物试分析有机物 的分子结构的分子结构(已知已知 为平面三角形结构为平面三角形结构)。(1)在同一条直线上最多有在同一条直线上最多有_个原子个原子。(2)可能在同一平面内且原子数最多的有可能在同一平面内且原子数最多的有_个。个。417课堂练习课堂练习1、苯是平面正六边形结构的分子，、苯是平面正六边形结构的分子，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键；碳碳双键之间的一种独特的键；2、苯易发生取代反应，难发生加成、苯易发生取代反
14、应，难发生加成反应和氧化反应。反应和氧化反应。小结小结作业布置：作业布置：1 1、请同学们回去查阅资料进一步了解、请同学们回去查阅资料进一步了解苯的具体用途；苯的具体用途；2 2、预习苯的同系物的性质、预习苯的同系物的性质；3 3、查阅资料了解煤的综合利用。、查阅资料了解煤的综合利用。请各位专家提出请各位专家提出宝贵的建议！宝贵的建议！1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、
15、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料
16、、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。
