chap5巴比妥类药物分析-课件.ppt

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1、第五章 巴比妥类药物的分析 巴比妥类药物是临床常用的镇定催眠药,具巴比妥类药物是临床常用的镇定催眠药,具有丙二酰脲结构母核,是巴比妥酸的衍生物,中有丙二酰脲结构母核,是巴比妥酸的衍生物,中国药典(国药典(20152015年版)收载的本类药物有苯巴比妥年版)收载的本类药物有苯巴比妥及其钠盐、异戊巴比妥及其钠盐、司可巴比妥钠及其钠盐、异戊巴比妥及其钠盐、司可巴比妥钠和注射用硫喷妥钠等。和注射用硫喷妥钠等。一、一、结构与性质关系分析结构与性质关系分析二、二、鉴别试验鉴别试验三、三、杂质检查杂质检查四、四、含量测定含量测定1、常见巴比妥类药物结构2、巴比妥类药物主要理化性质一、巴比妥类药物性质与结构分

2、析一、巴比妥类药物性质与结构分析巴比妥类药物结构通式目目 录录 结构通式(一)结构通式(一)结构通式NHHNOOR1R2O 丙二酰脲丙二酰脲结构母核结构母核C C5 5位双取代位双取代衍生物。衍生物。共性共性:丙二酰脲丙二酰脲不同的理化性质不同的理化性质:取代基团取代基团 NHHNOOH3CO苯巴比妥白色有光泽白色有光泽的结晶性粉末的结晶性粉末 1 1、常见巴比妥类药物结构、常见巴比妥类药物结构苯巴比妥钠NHNOONaH3CO白色结晶性颗粒或粉末白色结晶性颗粒或粉末 司可巴比妥钠NHNOOCH2CH3CH3NaO白色粉末白色粉末 异戊巴比妥(amobarbital)HNHNOOCH3CH3CH

3、3O白色结晶性粉末白色结晶性粉末 异戊巴比妥钠NHNOOCH3CH3CH3NaO白色颗粒或粉末白色颗粒或粉末 注射用硫喷妥钠NHNOOCH3CH3CH3NaS淡黄色粉末淡黄色粉末 2、主要理化性质、主要理化性质 溶解性溶解性钠盐水解钠盐水解 弱酸性弱酸性 不饱和烃类取代基的还原性质不饱和烃类取代基的还原性质 与重金属离子的呈色反应与重金属离子的呈色反应 芳环取代基芳环取代基 紫外吸收特征紫外吸收特征 返返 回回溶解性溶解性 u钠盐皆易溶于水,不溶于有机溶剂;钠盐皆易溶于水,不溶于有机溶剂;u非钠盐药物在水中极微溶解非钠盐药物在水中极微溶解,溶于有机溶剂溶于有机溶剂返返 回回弱酸性弱酸性u二酰亚

4、胺结构,水溶液中发生二酰亚胺结构,水溶液中发生二级电离二级电离,呈现弱酸性呈现弱酸性upKapKa为为7.37.38.48.4钠盐水解钠盐水解返返 回回u吸湿情况下水解为无效物质吸湿情况下水解为无效物质u室温和室温和pH10pH10以下水解较慢以下水解较慢u温度升高以及温度升高以及pHpH超过超过1111,水解加速。,水解加速。u药典规定本类药物钠盐应检查碱度药典规定本类药物钠盐应检查碱度与重金属离子的呈色反应与重金属离子的呈色反应 u在适宜在适宜pHpH条件下,可与金属离子,如条件下,可与金属离子,如AgAg+、CuCu2+2+、CoCo2+2+、HgHg2+2+等,生成有特征颜色的物质。等

5、,生成有特征颜色的物质。返返 回回不饱和烃类取代基的还原性质不饱和烃类取代基的还原性质u司可巴比妥钠的取代基:含有双键具有还司可巴比妥钠的取代基:含有双键具有还原性,与氧化性试剂反应原性,与氧化性试剂反应芳环取代基芳环取代基u苯巴比妥苯巴比妥 及苯巴比妥钠及苯巴比妥钠 均含有苯环均含有苯环 取取代基,可利用苯环的特征反应代基,可利用苯环的特征反应 区别此类药区别此类药物和不含芳环的巴比妥类药物。物和不含芳环的巴比妥类药物。返返 回回紫外吸收特征紫外吸收特征u酸性条件:没有紫外吸收酸性条件:没有紫外吸收u碱性条件:电离成共轭体系,电离分为二级:碱性条件:电离成共轭体系,电离分为二级:碱性不同,碱

6、性不同,UVUV不同。不同。u根据根据pH=2pH=2、1010、1313条件下吸收情况的不同,条件下吸收情况的不同,可对巴比妥类药物进行鉴别及含量测定可对巴比妥类药物进行鉴别及含量测定u硫喷妥钠在酸性和碱性条件下均有紫外吸收。硫喷妥钠在酸性和碱性条件下均有紫外吸收。巴比妥类药物的紫外吸收巴比妥类药物的紫外吸收upH=2pH=2,无吸收,无吸收upH=10pH=10,一级电离,吸收峰,一级电离,吸收峰240nm240nm;upH pH 1313,二级电离,吸收峰,二级电离,吸收峰255nm255nm。硫喷妥钠:硫喷妥钠:u酸性时,具有酸性时,具有287nm287nm和和238nm238nm两个

7、吸收峰两个吸收峰upH=10pH=10时,时,304nm304nm和和255nm255nmupH=13pH=13时,只有时,只有304nm304nm (一)丙二酰脲类的鉴别试验(二)钠盐的鉴别试验(三)取代基的鉴别试验(四)红外吸收光谱(五)熔点测定【课堂活动】二、巴比妥类药物的鉴别试验u药典四部通则药典四部通则“一般鉴别实验一般鉴别实验”收载收载u包括包括银盐反应银盐反应和和铜盐反应铜盐反应。(一)丙二酰脲类的鉴别试验(一)丙二酰脲类的鉴别试验 1 1银盐反应银盐反应u试剂:碳酸钠溶液,硝酸银试液试剂:碳酸钠溶液,硝酸银试液u现象:现象:“一清二白一清二白”u苯巴比妥、苯巴比妥钠、异戊巴比妥

8、、异戊巴苯巴比妥、苯巴比妥钠、异戊巴比妥、异戊巴比妥钠、司可巴比妥钠的鉴别。比妥钠、司可巴比妥钠的鉴别。取供试品约取供试品约0.1g0.1g,加碳酸钠试液,加碳酸钠试液1ml1ml与水与水10ml10ml,振摇,振摇2 2分钟,滤过,滤液中逐滴加入分钟,滤过,滤液中逐滴加入硝酸银试液,即生成白色沉淀,振摇,沉淀硝酸银试液,即生成白色沉淀,振摇,沉淀即溶解;继续滴加过量的硝酸银试液,沉淀即溶解;继续滴加过量的硝酸银试液,沉淀不再溶解。不再溶解。返返 回回方法方法2铜盐反应 u试剂:铜吡啶试液试剂:铜吡啶试液u巴比妥类药物为紫堇色或紫色巴比妥类药物为紫堇色或紫色u含硫巴比妥类药物呈绿色。含硫巴比妥

9、类药物呈绿色。u方法:取供试品约方法:取供试品约50mg,加吡啶溶液(,加吡啶溶液(110)5ml溶溶解后,加铜吡啶试液解后,加铜吡啶试液1ml,即显紫色或生成紫色沉淀,即显紫色或生成紫色沉淀(二)钠盐的鉴别试验u根据钠离子根据钠离子 性质鉴别钠盐类药物。性质鉴别钠盐类药物。u苯巴比妥钠、司可巴比妥钠、注射用硫喷妥钠苯巴比妥钠、司可巴比妥钠、注射用硫喷妥钠中国药典(中国药典(2015年版)四部年版)四部“一般鉴别实验一般鉴别实验”钠盐钠盐 u(1)取铂丝,用盐酸润湿后,蘸取供试品,)取铂丝,用盐酸润湿后,蘸取供试品,在无色火焰中燃烧,火焰即显鲜黄色。在无色火焰中燃烧,火焰即显鲜黄色。u(2)取

10、供试品的碳酸钾溶液,加焦锑酸钾试)取供试品的碳酸钾溶液,加焦锑酸钾试液,煮沸置于冰水中冷却,生成白色沉淀。液,煮沸置于冰水中冷却,生成白色沉淀。2Na+K2H2Sb2O72K+Na2H2Sb2O7(三)取代基的鉴别试验返返 回回(1 1)苯环的鉴别实验)苯环的鉴别实验 与硫酸与硫酸-亚硝酸钠的反应亚硝酸钠的反应 取供试品约取供试品约10mg10mg,加硫酸,加硫酸2 2滴,与亚硝酸钠约滴,与亚硝酸钠约5mg5mg,混合,即显橙黄色,随即转橙红色;,混合,即显橙黄色,随即转橙红色;哪种药物哪种药物含苯环?含苯环?甲醛甲醛-硫酸反应硫酸反应 取供试品约取供试品约50mg50mg,置试管中,加甲醛试

11、液,置试管中,加甲醛试液1ml1ml,加热煮沸,冷却,沿管壁缓缓加入硫,加热煮沸,冷却,沿管壁缓缓加入硫酸酸0.5ml0.5ml,使成两液层,置水浴中加热,接,使成两液层,置水浴中加热,接界面显玫瑰红色。界面显玫瑰红色。(2 2)不饱和烃取代基的鉴别实验)不饱和烃取代基的鉴别实验 司可巴比妥钠具有烯烃,可与氧化试剂发生反应司可巴比妥钠具有烯烃,可与氧化试剂发生反应 (2 2)司可巴比妥钠药典鉴别实验)司可巴比妥钠药典鉴别实验u取本品取本品0.1g0.1g,加水,加水10ml10ml溶解后,加碘试液溶解后,加碘试液2ml2ml,所显棕黄色在,所显棕黄色在5 5分钟内消失。分钟内消失。u在碱性条件

12、下使高锰酸钾溶液在碱性条件下使高锰酸钾溶液褪色褪色(3 3)硫元素的鉴别实验)硫元素的鉴别实验 中国药典(中国药典(20152015年版)对注射用硫喷妥钠的鉴别年版)对注射用硫喷妥钠的鉴别硫代巴比妥硫代巴比妥适宜方法适宜方法硫离子硫离子硫化物反应硫化物反应硫喷妥钠药典鉴别实验方法:硫喷妥钠药典鉴别实验方法:取本品约取本品约0.2g0.2g,加氢氧化钠试液,加氢氧化钠试液5ml5ml与醋酸与醋酸铅试液铅试液2ml2ml,生成白色沉淀;加热后沉淀变,生成白色沉淀;加热后沉淀变为黑色。为黑色。(四)熔点测定(四)熔点测定 司可巴比妥钠、异戊巴比妥钠、苯巴比妥钠、注司可巴比妥钠、异戊巴比妥钠、苯巴比妥

13、钠、注射用硫喷妥钠。射用硫喷妥钠。钠盐类药物,在进行熔点测定之前,需要先钠盐类药物,在进行熔点测定之前,需要先酸化酸化,分离出游离巴比妥母体药物再测定熔点。分离出游离巴比妥母体药物再测定熔点。返返 回回(五)(五)红外吸收光谱红外吸收光谱 中国药典对巴比妥类药物原料鉴别中国药典对巴比妥类药物原料鉴别(六)色谱法(七)显微结晶法(略)(六)色谱法(七)显微结晶法(略)【课堂活动课堂活动】巴比妥类鉴别实验巴比妥类鉴别实验制剂制剂与与原料药原料药有没有区别,有没有区别,试以苯巴比妥片为例加以说明?试以苯巴比妥片为例加以说明?有区别。苯巴比妥片需要先用无水乙醇提有区别。苯巴比妥片需要先用无水乙醇提取后

14、,与辅料分离,才可以鉴别。取后,与辅料分离,才可以鉴别。药物粉末药物粉末加水溶解加水溶解苯巴比妥苯巴比妥溶解性差溶解性差全部溶解全部溶解注射用硫喷妥钠和司可巴比妥钠注射用硫喷妥钠和司可巴比妥钠铜吡啶试液铜吡啶试液紫色紫色铜吡啶试液铜吡啶试液绿色绿色紫色紫色注射用硫喷妥钠注射用硫喷妥钠司可巴比妥钠司可巴比妥钠目目 录录已知有三种药物粉末,可能为苯巴比妥、注射用硫喷已知有三种药物粉末,可能为苯巴比妥、注射用硫喷妥钠和司可巴比妥钠,如何利用简单的试验来鉴别?试妥钠和司可巴比妥钠,如何利用简单的试验来鉴别?试验现象如何?验现象如何?杂质来源检查项目中国药典2015版苯巴比妥【检查】三、巴比妥类药物杂质

15、检查目目 录录 杂质来源生产和贮存过程反应中间体反应中间体副产物副产物分解产物分解产物影响药物质量影响药物质量返返 回回三、巴比妥类药物杂质检查中国药典2015版苯巴比妥【检查】(一)酸度(二)乙醇溶液的澄清度(三)中性或碱性物质三、巴比妥类药物杂质检查中国药典2015版苯巴比妥【检查】(一)酸度三、巴比妥类药物杂质检查 取本品0.20g,加水10ml,煮沸搅拌1分钟,放冷,滤过,取滤液5ml,加甲基橙指示液1滴,不得显红色。(二)乙醇溶液的澄清度苯巴比妥酸 等杂质 苯巴比妥酸不溶于乙醇 苯巴比妥溶于乙醇 取本品1.0g,加乙醇5ml,加热回流3分钟,溶液应澄清。返返 回回(三)中性或碱性物质

16、 酰胺、酰脲类等杂质 不溶于氢氧化钠而溶于乙醚提取容量法提取容量法测定限量取本品1.0g,置分液漏斗中,加氢氧化钠试液10ml溶解,加水5ml、乙醚25ml,振摇1分钟,分取醚层,用水振摇洗涤3次,每次5ml,取醚液用干燥滤纸滤过,滤液置105恒重的蒸发皿中,蒸干,105干燥1小时,遗留残渣不得过3mg。返返 回回巴比妥类药物常用含量测定方法(一)银量法(二)溴量法(三)紫外分光光度法四、巴比妥类药物含量测定(一)、银量法u适宜的碱性溶液,银离子,定量结合成银盐适宜的碱性溶液,银离子,定量结合成银盐 测定本类测定本类药物及其制剂药物及其制剂的含量的含量 u中国药典(中国药典(2015年版),异

17、戊巴比妥及其钠年版),异戊巴比妥及其钠盐和制剂、盐和制剂、苯巴比妥原料、苯巴比妥钠的苯巴比妥原料、苯巴比妥钠的原料及注射剂原料及注射剂 u苯巴比妥片剂的含量测定改为苯巴比妥片剂的含量测定改为高效液相色谱高效液相色谱法法。反应式中国药典2015版方法基本原理(一)、银量法定量关系试验注意事项返返 回回四、巴比妥类药物含量测定NHNOOONaR1R2+AgNO3+Na2CO3NNOOONaR1R2Ag+NaHCO3+NaNO3NNOOONaR1R2Ag+AgNO3NNOOOR1R2AgAg+NaNO31银盐反应反应式返返 回回四、巴比妥类药物含量测定基本原理基本原理(一)、银量法巴比妥类药物巴比妥

18、类药物AgNO3可溶性一银盐可溶性一银盐稍过量稍过量 AgNO3二银盐沉淀二银盐沉淀终点终点溶液混浊,指示终点溶液混浊,指示终点四、巴比妥类药物含量测定(一)、银量法u溶剂系统:甲醇和溶剂系统:甲醇和3 3无水碳酸钠溶液无水碳酸钠溶液u终点指示:银终点指示:银-玻璃电极系统电位法玻璃电极系统电位法获得敏锐终点的改进获得敏锐终点的改进四、巴比妥类药物含量测定返返 回回中国药典2015版苯巴比妥的含量测定苯巴比妥的含量测定 取本品约0.2g,精密称定,加甲醇40ml使溶解,再加新制的3无水碳酸钠溶液15ml,照电位滴定法,用硝酸银滴定液(0.1mol/L)滴定。每1ml硝酸银滴定液(0.1mol/

19、L)相当于23.22mg 的苯巴比妥(C12H12N2O3)。返返 回回定量关系(一)、银量法滴定度计算公式四、巴比妥类药物含量测定返返 回回滴定度 T=23.22mg/ml苯巴比妥的分子量为苯巴比妥的分子量为232.24232.24,1mol1mol硝酸银硝酸银相当于相当于1mol1mol苯巴比妥,所以苯巴比妥,所以T=T=?(一)、银量法返返 回回四、巴比妥类药物含量测定计算公式 1.无水碳酸钠溶液需临用时新鲜配制,因碳酸钠会吸收空气中的CO2,产生NaHCO3,使含量下降;2.银电极在使用前需要使用稀硝酸浸洗12分钟,再用水冲洗干净后使用。(一)、银量法试验注意事项四、巴比妥类药物含量测

20、定返返 回回计算示例 称取苯巴比妥0.2146g,用银量法测定含量,滴定到终点时用去AgNO3滴定液(0.0985mol/L)9.12ml,每1ml AgNO3滴定液(0.1mol/L)相当于23.22mg的C12H12N2O3,求其含量。(二)、溴量法 5位取代基含有双键 的巴比妥类药物 利用双键的加成特点,采用溴量法测定含量。中国药典(2015年版)司可巴比妥钠及其制剂四、巴比妥类药物含量测定反应式中国药典2015版方法基本原理定量关系(二)、溴量法溴量法滴定液四、巴比妥类药物含量测定返返 回回反应式NHNONaOOCH2CH3CH3+Br2NHNONaOOCH3CH3Br Br()Br2

21、2KI2KBr+I2()I2+2Na2S2O32NaI+Na2S4O6(二)、溴量法返返 回回四、巴比妥类药物含量测定基本原理(二)、溴量法与药物反应的溴滴定液剩余I2KI过量、定量溴滴定液Na2S2O3滴定V=V总V剩四、巴比妥类药物含量测定返返 回回中国药典2015版司可巴比妥钠的含量测定司可巴比妥钠的含量测定(二)、溴量法取本品约取本品约0.1g,精密称定,置,精密称定,置250ml碘瓶中,加水碘瓶中,加水10ml,振摇使溶解,振摇使溶解,精密加精密加溴滴定液(溴滴定液(0.05mol/L)25ml,再加盐酸,再加盐酸5ml,立即密塞并振摇,立即密塞并振摇1分钟,在暗处静置分钟,在暗处静

22、置15分钟后,注意微开瓶塞,加分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液碘化钾试液10ml,立即密塞,摇匀后,用立即密塞,摇匀后,用硫代硫酸钠滴定液硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每白试验校正。每1ml滴定液滴定液(0.05mol/L)相当于相当于13.01 mg 的司可巴比的司可巴比妥钠(妥钠(C12H17N2NaO3)。)。四、巴比妥类药物含量测定返返 回回(二)、溴量法溴量法滴定液 溴易于挥发,且具有较强的腐蚀性,影响滴定液浓度的准确性,不

23、直接用溴配制溴滴定液 溴滴定液溴滴定液:定量的溴酸钾和过量的溴化钾混合配制,酸性条件下,二者反应生成新生态的溴,与被测物质作用 四、巴比妥类药物含量测定BrO3-+5Br-+6H+=3Br2+3H2O 溴酸钾3.0g与溴化钾15g,加水溶解使成1000ml 0.05mol/L 溴滴定液的配制四、巴比妥类药物含量测定返返 回回定量关系(二)、溴量法滴定度计算公式四、巴比妥类药物含量测定返返 回回滴定度 T=13.01 mg/ml(二)、溴量法 司可巴比妥钠的分子量为260.27,1mol溴或1mol硫代硫酸钠与0.5mol司可巴比妥钠相当,所以试验中溴滴定液和硫代硫酸钠的滴定度13.01mg。返

24、返 回回四、巴比妥类药物含量测定计算公式V0 空白试验回滴定所消耗硫代硫酸钠滴定液的体积(ml);空白试验:消除滴定过程中仪器、试剂及溴挥发等引入的误差 四、巴比妥类药物含量测定要注意V0 称取司可巴比妥钠0.1078g,用溴量法测定含量,总共加入溴滴定液(0.05mol/L)25ml,剩余的溴用Na2S2O3滴定液(0.1011mol/L)滴定到终点时用去16.80ml,空白试验用去Na2S2O3滴定液25.00ml。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于13.01mg的司可巴比妥钠,求其百分含量。称取司可巴比妥钠胶囊(标示量为0.1g)20粒,除去胶囊后测得内容物总量为3.0780g

25、,称取0.1536g,用溴量法测定含量,共加入溴滴定液(0.05mol/L)25ml,剩余的溴用Na2S2O3滴定液(0.1008mol/L)滴定到终点时用去17.94ml,空白试验用去Na2S2O3滴定液25.00ml。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于13.01mg的司可巴比妥钠,计算该胶囊中百分标示量。(三)、紫外分光光度法 适宜的酸碱度条件产生特征紫外吸收 灵敏度高,专属性强 紫外分光光度法应用于巴比妥类药物的制剂分析及体内药物分析 中国药典(2015年版)注射用硫喷妥钠四、巴比妥类药物含量测定中国药典2015版方法基本原理定量公式(三)、紫外分光光度法四、巴比妥类药物含量测

26、定返返 回回(三)、紫外分光光度法基本原理 硫喷妥钠 酸性条件下,有287nm和238nm两个吸收峰 pH=10时,吸收峰移至304nm和255nm pH=13时,只有304nm的吸收峰。返返 回回四、巴比妥类药物含量测定(三)、紫外分光光度法中国药典2015版注射用硫喷妥钠的含量测定注射用硫喷妥钠的含量测定取装量差异下的内容物,混合均匀,精密称取适量(约相当于硫喷妥取装量差异下的内容物,混合均匀,精密称取适量(约相当于硫喷妥钠钠0.25g),置),置500ml量瓶中,加水稀释至刻度,摇匀,精密量取适量,量瓶中,加水稀释至刻度,摇匀,精密量取适量,用用0.4氢氧化钠溶液定量稀释制成每氢氧化钠溶

27、液定量稀释制成每1ml中约含中约含5g的溶液,照紫外的溶液,照紫外-可见分光光度法,在可见分光光度法,在304nm的波长的波长处测定吸光度;另取处测定吸光度;另取硫喷妥对照品硫喷妥对照品适量,精密称定,用适量,精密称定,用0.4氢氧化钠溶液溶解并定量稀释制成每氢氧化钠溶液溶解并定量稀释制成每1ml中中约含约含5g的溶液,同法测定;根据每支的平均装量计算。每的溶液,同法测定;根据每支的平均装量计算。每1mg硫喷妥硫喷妥相当于相当于1.091mg的的C11H17N2NaO2S。四、巴比妥类药物含量测定返返 回回定量公式091.110c3DCrArAx)硫喷妥钠(中国药典中国药典中测定注射用硫喷妥钠

28、的含量,采中测定注射用硫喷妥钠的含量,采用的紫外定量方法是用的紫外定量方法是()A A吸收系数法吸收系数法 B B标准曲线法标准曲线法 C C三点校正法三点校正法 D D对照品对照法对照品对照法 E E导数分光光度法导数分光光度法 AX、AR、CR、D、1.091 AX:供试品的吸光度;AR:对照品的吸光度;CR:对照品溶液的浓度(g/ml);D:稀释倍数;1.091:硫喷妥钠与硫喷妥分子量之比 返返 回回NCCCNCOR2R1CCONHCONHCOR2R1CCONHCNCOOH+H-H+pK1=8CCONHCNCOR1R2O-+H+-H-OR2R1O-pK2=12弱酸性弱酸性巴比妥类药物的紫外吸收巴比妥类药物的紫外吸收1.51.00.50.0 A.pH=2 (H2SO4溶液)溶液)B.pH=10(NaOH溶液)溶液)C.pH=13(NaOH溶液)溶液)巴比妥类药物的紫外吸收巴比妥类药物的紫外吸收硫喷妥的紫外吸收光谱硫喷妥的紫外吸收光谱0.50.2238287304200240280320-HCl-HCl溶液溶液(0.1molL0.1molL-1-1)NaOH NaOH溶液溶液 (0.1molL0.1molL-1-1)目目 录录

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