1、有机化学基础选修5,第十二章,基础课1认识有机化合物,栏,目,导,航,1按碳的骨架分类,考点一有机化合物的分类,(1)有机化合物,芳香,链状,环状,脂环,(2)烃,烷烃,烯烃,炔烃,苯环,(2)烃,稠环芳香烃,苯,苯的同系物,2按官能团分类(1)官能团：决定化合物_的原子或原子团。,特殊性质,(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,CC,OH,羟基、醚键、羰基、碳碳双键,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。,该物质中含有的官能团有_。,羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,卤代烃,烯烃,羧酸,醛,1烷烃的命名(1)习惯命名法,考点二
2、有机物的命名,如：CH3(CH2)3CH3(正戊烷)CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)C(CH3)4(新戊烷),2其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有_在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离_最近的一端开始编号。(3)写名称把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。,官能团,官能团,4甲基1戊炔,3甲基3戊醇,3苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。,3甲基2丁醇,1,2二溴乙烷,3甲基2戊烯醛,2甲基2,4己二烯,2甲基2戊烯,(1)2,6二甲基4乙基辛烷：_；,(2)对乙基苯甲酸：_；(3
3、)2甲基1戊烯：_；(4)2,3,4三甲基戊烷：_；(5)2,3二甲基1,3丁二烯：_。,2写出下列有机物的结构简式：,CH2=C(CH3)CH2CH2CH3,(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2,CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2,1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能
4、团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,1研究有机化合物的基本步骤,考点三研究有机物的一般步骤和方法,结构式,实验式,分子式,2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶,热稳定,沸点,溶解度,溶解度,较大,(2)萃取和分液常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,苯,CCl4,乙醚,互不相溶,溶解性,3有机物组成的确定(1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值)_值
5、即为该有机物的相对分子质量。,相对质量,电荷,最大,4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：,官能团,(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱,吸收频率,正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)某有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4()(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱
6、和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(),(RJ选修5P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。解析：由于烃基与羟基上氢原子个数比为21，相对分子质量为62，可知应该有2个OH，则烃基上有4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。答案：HOCH2CH2OH,1(2018安阳一中月考)已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是(),C,A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分
7、子中有三种不同化学环境的氢原子C若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3D仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,解析：由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；CH3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。,2(2018福建清流一中段考)有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代
8、物。该有机物可能是(),B,3(2017天津第一中学期中)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。(1)写出A的分子式：_。(2)写出A的结构简式：_。,C5H8O,(3)下列物质一定能与A发生反应的是_(填序号)。a氢溴酸 b酸性高锰酸钾溶液c溴的四氯化碳溶液 dNa(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核
9、磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。则B的结构简式是_。,abcd,(CH3)2C=CHCHO,有机物结构式的确定流程,运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断,2常见的官能团类别异构,3同分异构体的书写(1)书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。,(2)书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不
10、到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,(2)二取代或多取代产物的数目判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。,A,解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结
11、构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。,6,6,7,3写出下列满足条件的有机物的结构简式。(1)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：,含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。,5,分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应,苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应,写出该同分异构体的结构简式：_。,答案：D,答案：A,酯基、碳碳双键,硝基,醚键,酯基,(酚)羟基、羰基
12、、,酰胺键,己二酸,苯甲醛,三氟甲苯,邻硝基甲苯,3,4二乙基2,4己二烯,52015全国卷，38(5)D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_,5,6(2017全国卷，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。,回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。,2丙醇(或异丙醇),(3)C与D反应生成E的化学方程式为_ _。,(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积,取代反应,C18H31NO4
