高三化学总复习专练-有机化学基础综合（含详解）.docx

1、第 1 页，共 24 页 2020届高三总复习化学习题专练届高三总复习化学习题专练 有机化学基础综合题有机化学基础综合题 一、推断题（本大题共 10 小题，共 100.0 分） 1. 化学选修 5：有机化学基础 有机物 A 是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料， 其核磁共振氢谱图中有 3个吸 收峰，吸收峰的面积比为 123，已知 B的结构中只有一个甲基，下图是以 B为 主要原料的合成路线。试回答下列问题： （1）A的名称是_，D 含有的官能团名称是_。 （2）写出反应的化学方程式：_，该反应的反应类型是_，反应 的反应类型是_。 （3）反应中的试剂 a是：_； （4）写出 G的结构简式：_；

2、（5）A（C4H6O2）的同分异构体有多种，能发生水解反应的有_种，写出 其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物的结构简式：_。（写 出一种即可） 2. 以淀粉和油脂为原料，制备生活中的某些物质。 共 24 页 已知：反应生成 D、E、F的物质的量之比为 211，E与等物质的量的 H2反应生 成 D。请回答下列问题： (1)葡萄糖的分子式为_，C分子中官能团的名称为_。 (2)下列说法正确的是_。 A淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应 BC、D属于同系物；M、N 也属于同系物 C上述中属于取代反应的为 DB、E含不同官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)写出 N的一种结

3、构简式：_；C与 F按不同的比例反 应，还可以生成另外两种物质 X、Y，且相对分子质量 XNY，则 Y 的分子式 为_。 3. 丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成 J 的一种路线如下 已知： E 的核磁共振氢谱只有一组峰； C 能发生银镜反应； J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。 苯环上的卤原子在常压下遇到 NaOH的溶液很难水解。 回答下列问题： （1）G中官能团的名称：_、_。 （2）D的系统命名是_；J 的结构简式为_。 第 3 页，共 24 页 （3）由 A生成 B的化学方程式为_，反应类型为_。 （4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。 （5）H

4、在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为_。 （6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有 4 组峰且能与 FeCl3溶液发生显色反应，任 写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式_。 （7）由甲醛、化合物 A与液溴为原料经下列步骤可得到 2苯基乙醇。 反应条件 1 为_；反应条件 2 所选择的试剂为_；L的结构简式为 _。 4. 已知 A与 H2、CO 以物质的量 1：1：1的比例形成 B，B能发生银镜反应，C分子 中只有一种氢，相关物质转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的 化学性质） ： 请回答： （1）有机物 C 的结构简式是_，反应的反应类型是_。 （2）写出一定条件下发生

5、反应的化学方程式_。 （3）下列说法不正确的是_（填字母）。 A化合物 A属于烃 B化合物 D 含有两种官能团 C用金属钠无法鉴别化合物 F、G DA与 D一定条件下可以生成 CH3CH2OCH2CH2OH 5. 已知：A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发 展水平；它有如图所示的转化关系E是有香味的有机物，F是高分子化合物（已 知醛类氧化可生成羧酸）。 共 24 页 （1）B、D分子中的官能团名称分别是 _ 、 _ 。 （2）写出下列反应的化学方程式及反应类型： _ ；反应类型 _ 。 _ ；反应类型 _ 。 _ ；反应类型 _ 。 _ ；反应类型 _。 6. 常

6、用作风信子等香精的定香剂 D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB的 合成路线如下： 已知：IRCHO+RCH2CHO+H2O（R、R表示烃基 或氢） II醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛： （1）A的核磁共振氢谱有两种峰A的名称是 _ （2）下列关于 B的说法正确的是 _ 第 5 页，共 24 页 a分子式为 C9H8O b所有原子均可在同一平面上 c最多可以与 5molH2发生反应 d可以使溴水褪色 （3）C为反式结构，由 B还原得到C的结构简式是 _ （4）G与 D含有相同的官能团，相对分子量比 D小 28，则 G的结构有 _ 种 （不包括立体异构） （5）E能使 Br2的

7、CCl4溶液褪色N由 A经反应合成 a的反应类型是 _ b的化学方程式是 _ （6）PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 _ （7）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 _ 7. 化学选修 5：有机化学基础 芳香酯的合成路线如下： 已知以下信息： A均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比 C大 4，E 的核磁共振氢谱有 3 组峰。 请回答下列问题： （1）AB 的反应类型为_，D 所含官能团的名称为_，E的名称为 _。 （2） EF与 FG 的顺序能否颠倒_ （填“能”或“否”） ， 理由是_。 （3）B与银氨溶液反应的化学方程式为_。 （4）的结构简式

8、为_。 共 24 页 （5）符合下列要求的 A的同分异构体还有_种。 与 Na 反应并产生 H2 芳香族化合物 （6）根据已有知识并结合相关信息，写出以 CH3CH2OH为原料制备 CH3、 CH2CH2CH2OH 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： 8. 从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径， 图中的N是高分子化合物。 以 A 和 1，3丁二烯为原料合成 N 的流程如下： 请回答下列问题： （1）D物质的名称为_；BC 的化学反应方程式为_。 （2）G中官能团的名称为_，由 CE涉及到的反应类型为_。 （3） 在催化剂存在下， E和M等物质的量发生聚合反应，

9、 N的结构简式为_。 （4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有_种。 可与 Na2CO3溶液反应；分子中只有一个环状结构。 其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为_。 （5）天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是 CH2C（CH3）CHCH2。试以异 戊二烯为原料（其他无机试剂任选），设计制备 的合成路线，画出合成路 线流程图（合成路线流程图可仿照题干）。 第 7 页，共 24 页 9. 某课题小组合成了一种复合材料的基体 M 的结构简式为 ，合成路 线如下 请回答下列问题： (1)有机物 C 分子结构中含有的官能团有 。 (2)写出 A的结构简式 。 (3)反应、的反应

10、类型分别为 、 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)写出符合下列条件：能使 FeCl3溶液显紫色；只有二个取代基；与新制的 Cu(OH)2悬浊液混合加热，有砖红色沉淀生成；有机物 B 的一种同分异构体的结构 简式 。 10. 葛根大豆苷元（F）用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如 下： （1）化合物 B 中的含氧官能团有 _ （填官能团名称） （2）已知 X为，写出该反应的化学方程式 _ （3）已知 D与 DMF（二甲基甲酰胺，结构简式为）在 POCl3（三氯氧磷） 的催化下反应生成 E，同时还生成 H2O 和另一种有机物，写出该有机物的分子式 _ （4）E的分子式为

11、_ ，由 E生成 F的反应类型为 _ （5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能 发生水解反应的有 _ 种，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积比为 6：2： 1：1的为 _ （写出其中一种的结构简式） （6）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CH3CO）2O 为原 料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线 共 24 页 流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 第 9 页，共 24 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】（1）2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 （2） 酯 化反应（取代反应） 消去反应 （3）NaOH溶液 （4） (

12、5) 5 HCOOCH2CH=CH2或 HCOOCH=CHCH3或 【解析】【分析】 本题考查有机物的命名、官能团、有机反应类型、同分异构体的书写及有机反应方程式 的书写，有一定难度。 【解答】 （1）有机物 A分子式 C4H6O2，其核磁共振氢谱图中有 3个吸收峰，吸收峰的面积比为 123，可知 A的结构简式为 CH2=C(CH3)COOH，因为 B的结构中只有一个甲基， 且根据框图中 B的分子式为 C4H9OCl， B 又可连续氧化， 说明 B 既含有羟基又含有氯原 子，B中羟基连续氧化生成羧基，所以 D中既含有羧基又含有氯原子，故答案为：2- 甲基丙烯酸；羧基、氯原子； （2）A是 CH

13、2=C(CH3)COOH，因为 B的结构中只有一个甲基，且根据框图中 B的分子 式和 B可连续氧化，说明 B既含有羟基又含有氯原子，BD E A，碳骨架不变，所 以 B 结构简式为 CH2ClCH(CH3)CH2OH， 在浓硫酸并加热条件下与 A发生酯化反应生成 酯 C， 由 D中既含有羧基又含有氯原子和反应条件可知是卤代烃的消去反应， 故答案 为：；酯 化反应（取代反应）；消去反应； （3）由框图可知 C在 a试剂存在条件下生成 E和 F，且 E是 CH2=C(CH3)COONa，F 可连续氧化，说明 F含有羟基，所以 F结构简式为 CH2(OH)CH(CH3)CH2(OH)，所以是 发生了

14、碱性条件下的水解，故答案为：NaOH 溶液； 共 24 页 （4）F为 CH2(OH)CH(CH3)CH2(OH)连续氧化生成 ，故答案为： ； （5）A（C4H6O2）的同分异构体中能发生水解反应的属于酯类，共有 5 种，其中既能 发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物，结构中既含有酯基又含有醛基，应为甲酸 酯，故答案为：5；HCOOCH2CH=CH2或 HCOOCH=CHCH3或 。 2.【答案】（1）C6H12O6；羧基； （2）CD； （3）； C9H14O6 【解析】【分析】 本题考查了有机推断，题目难度中等，根据油脂甲的分子式及题中信息判断 D、E的分 子组成为解答关键，注意掌握常

15、见有机物结构与性质，明确常见有机反应类型、同系物 概念及判断方法，试题充分考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力。 【解答】 （1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6，C为 CH3COOH，C 分子中官能团的名称为羧基， 故答案为：C6H12O6；羧基； （2）A淀粉是高分子化合物，在一定条件下能发生水解反应，油脂含有酯基而能发 生水解反应，但油脂相对分子质量较小，属于小分子化合物，故 A错误； BC为 CH3COOH、D为硬脂酸（C17H35COOH），二者结构相似，在分子组成上相差 16 个-CH2原子团，属于同系物；N为、M为 C17H35COOCH2CH3，二者结构不相似，所以不是同系物

16、，故 B错误； C上述中，为氧化反应，为酯化反应或酯的水解反应，都属于取代 反应，为加成反应或还原反应，故 C 正确； DB为 CH3CHO，官能团为醛基，而 E 为油酸，其官能团为羧基和碳碳双键，二者含 有的官能团不同，醛基和碳碳双键都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以都能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，故 D 正确； 故答案为：CD； （3）根据分析可知，N 可能为；C 为 CH3COOH、F为 ，按照不同比例，生成产物分子中可以含有 1 个酯基、2 个酯基和 3个 第 11 页，共 24 页 酯基，相对分子量 XNY，则 Y 分子中含有 3 个酯基，其结构简式为：， 其分子式为：C9H14O6，

17、 故答案为：； C9H14O6。 淀粉水解生成葡萄糖， 葡萄糖的分子式为 C6H12O6， 葡萄糖在酒化酶的作用下转化成 A， 则 A 为 CH3CH2OH， 乙醇催化氧化分别得到 B、 C， 则 B 为 CH3CHO、 C为 CH3COOH； C与 F反应生成 N，根据 N、F的分子式可知，F为、N 为 ；油脂甲在酸性条件下水解生成 D、E、F的物质的量之比 为 2：1：1，且 E能够与氢气加成生成 D，则 D、E中含有的碳原子数相同，根据甲的 分子式可知 D、E 中含有的碳原子数为：573 1+2 =18，甲的不饱和度为：572+2108 2 =4，除 了含有 2个酯基外，只含有 1个碳碳

18、双键，则 D 为硬脂酸（C17H35COOH）、E为油酸 （C17H33COOH）；A和 D生成 M 的反应方程式为：C17H 35COOH+CH3CH2OH C17H35COOCH2CH3+H2O，则 M为 C17H35COOCH2CH3，结合题目分析解答。 3.【答案】（1）羟基、溴原子 （2）2-甲基-1-丙烯 （3）+Br2 +HBr 取代反应 （4）+2Cu(OH)2 +NaOH +2Cu2O+3H2O （5） （6） (任 意 2种) （7）光照 镁、乙醚 共 24 页 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断，注意 对题目信息的理解

19、，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等。 【解答】 E的核磁共振氢谱只有一组峰，则 E为(CH3)3CBr，可知 D为，根据信息 可知 F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，由 G 的结构逆推可知 C为 ， 则 B 为，A 为根据题中已知，由 G可推知 H为，J 是 一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则 J 为。 （1）G中官能团的名称：羟基、溴原子，故答案为：羟基、溴原子； （2）D为，系统命名是：2-甲基-1-丙烯，J 的结构简式为：，故答 案为： 2-甲基-1-丙烯； （3） 由 A 生成 B的化学方程式为：+Br2+HBr， 属于取代反应， 故答案为：+Br2+HB

20、r；取代反应； （4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：+2Cu(OH)2+NaOH +2Cu2O+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +2Cu2O+3H2O； 第 13 页，共 24 页 （5）H（）在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为： ，故答案为：； （6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有 4 组峰，且能与 FeCl3溶液发生显色反应，说 明含有酚羟基，可能结构简式为 ， 故答案 为：任意 2 种； （7）由信息中的转化可知，甲苯与溴在光照条件下得到，再与 Mg/乙 醚反应得到，最后与 HCHO反应、水解得到 2-苯基乙醇，L的结构简 式为，故答案为：光照；镁、乙

21、醚；。 4.【答案】 加成反应 CH2=CH2+H2+CO 一定条件CH 3CH2CHO BC 【解析】解：（1）有机物 C 的结构简式是为，反应的反应类型是加成反 应， 故答案为：；加成反应； （2）一定条件下发生反应的化学方程式为 CH2=CH2+H2+CO 一定条件CH 3CH2CHO， 故答案为：CH2=CH2+H2+CO 一定条件CH 3CH2CHO； （3）A化合物 A为乙炔，属于烃，故 A正确； B化合物 D 只有一种官能团，为-OH，故 B 错误； CG含-COOH，F含-OH，用金属钠不能鉴别化合物 F、G，故 C正确； DA与 D发生酯化反应可以生成 CH3CH2OCH2C

22、H2OH，故 D 错误； 共 24 页 故答案为：BC。 石蜡分解生成 A，A 与 CO、H2O以物质的量 1：1：1 的比例形成 B，则 A 为 HCCH， B能发生银镜反应，C分子中只有一种氢，则 B 为 CH3CH2CHO，C为，与 水发生加成反应生成 D 为 HOCH2CH2OH，B氧化生成 E 为 CH3CH2COOH，A与 E 发 生加成反应生成 G 为 CH2=CHCH2CH2COOH，D 与 E发生酯化反应生成 F为为 CH3CH2COOCH2CH2OH，以此来解答。 本题考查有机物的推断， 为高考常见题型， 把握官能团与性质、 有机反应为解答的关键， 侧重分析与推断能力的考查

23、，注意有机物性质的应用，题目难度不大。 5.【答案】（1）羟基；羧基； （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；加成反应； 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；氧化反应； CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3+H2O；酯化反应； nCH2=CH2 ；加聚反应。 【解析】【分析】 A是石油裂解气的主要成份，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，则 A是 CH2=CH2，乙烯和水发生加成反应生成 B为 CH3CH2OH，乙醇发生氧化反应生成 C为 CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成 D 为 CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生 成乙

24、酸乙酯，据此解答。 本题考查无机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，比较基础，侧重对基础 知识的巩固。 【解答】 （1）B为 CH3CH2OH，含有官能团为羟基，D为 CH3COOH，含有的官能团为羧基， 故答案为：羟基；羧基； （2）反应是乙烯和水发生加成反应生成 CH3CH2OH，反应方程式为：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，属于加成反应； 反应是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，属于氧化反应； 反应是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为： CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2C

25、H3+H2O，属于酯化反应， 反应是乙烯在一定条件下可聚合生成聚乙烯，反应方程式为：nCH2=CH2 ，属于加聚反应； 故答案为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，加成反应； 第 15 页，共 24 页 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，氧化反应； CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3+H2O，酯化反应； nCH2=CH2，加聚反应。 6.【答案】乙醛；abcd；6；加成反应； ；CH3COOCH=CH2； 【解析】解：根据 A 的分子式和 A 转化为 B的反应条件，结合题给信息 I和 A的核磁 共振氢谱，可以确定 A 为乙醛，B为；由 C为

26、反式结构，由 B还 原得到，可以确定 C中仍具有 C=C，被还原的基团应是-CHO，由此即可确定 C的结构 式；根据 D的分子式 C11H12O2，可以确定其不饱和度为 6，结 合生成D的反应条件， 可确定D为， 进而确定M为乙酸； 由 PVB 的结构简式和题给信息 II可确定其单体之一是 CH3（CH2）2CHO，即 N为 CH3 （CH2）2CHO；另一高分子化合物 PVA为 ，进而推出 PVAc的单体为 CH3COOCH=CH2； 由A和N的结构简式， 结合题给信息I即可推出E为， CH3CH=CHCHO， F为 CH3（CH2）3OH， （1）A的分子式是 C2H4O，且 A 的核磁共

27、振氢谱有两种峰，因此 A 只能是乙醛，故答 案为：乙醛； （2）B为， aB 的分子式为 C9H8O，故 a正确； b苯环上、碳碳双键上及碳氧双键上所有原子共面，单键可以转动，所以 B的所有原 子均可在同一平面上，故 b 正确； c B中有一个苯环、 一个碳碳双键、 一个碳氧双键， 所以最多可以与 5molH2发生反应， 故 c正确； dB 中有碳碳双键，可以使溴水褪色，故 d正确， 故选 abcd； （3） C为反式结构， 说明 C中含有碳碳双键 又因为 C 由 B还原得到， B 中含有醛基， 共 24 页 因此 C中含有羟基，故 C的结构简式是， 故答案为：； （4）D为，G与 D含有相同

28、的官能团，即含有酯基和碳 碳双键，相对分子量比 D小 28，即少两个碳和四个氢，则 G 的结构为苯环上连有 -CH=CHOOCH，或-COOCH=CH2，或-OOCCH=CH2，或连有-CH=CH2、-OOCH，这样 的结构有邻间对三种，所以共有 6种， 故答案为：6； （5）根据 PVB的结构简式并结合信息可推出 N的结构简式是 CH3（CH2）2CHO， 又因为 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色， 所以 E是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条 件下生成的，即 E 的结构简式是 CH3CH=CHCHO，然后 E通过氢气加成得到 F，所以 F 的结构简式是 CH3CH2CH2CH2O

29、HF经过催化氧化得到 N，方程式为 ， 故答案为：加成反应； （6）根据上面的分析可知，PVAc的单体为 CH3COOCH=CH2， 故答案为：CH3COOCH=CH2； （7） PVAc为， 含有酯基， 能在碱性条件下水解生成 和乙酸钠，反应的化学方程式为 ， 故答案为： 根据 A的分子式和 A 转化为 B 的反应条件，结合题给信息 I和 A 的核磁共振氢谱，可 以确定 A 为乙醛，B 为；由 C 为反式结构，由 B还原得到，可以 确定 C中仍具有 C=C，被还原的基团应是-CHO，由此即可确定 C 的结构式 ；根据 D 的分子式 C11H12O2，可以确定其不饱和度为 6，结合 生成 D的

30、反应条件，可确定 D 为，进而确定 M 为乙酸； 由 PVB 的结构简式和题给信息 II可确定其单体之一是 CH3（CH2）2CHO，即 N为 CH3 （CH2）2CHO；另一高分子化合物 PVA为 ，进而推出 PVAc的单体为 第 17 页，共 24 页 CH3COOCH=CH2； 由A和N的结构简式， 结合题给信息I即可推出E为， CH3CH=CHCHO， F为 CH3（CH2）3OH由此即可按题设要求回答有关问题 本题考查有机物的合成，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识 的能力，题目难度较大，解答本题时注意把握题中的隐含信息，如各小题的中的信息， 为解答本题的关键，注

31、意把握有机物官能团的结构和性质 7.【答案】（1）氧化反应 羟基 对氯甲苯或 4-氯甲苯 （2）否 如果颠倒则（酚）羟基会被 KMnO4/H氧化 （3） （4） （5）13 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机合成，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确有机合成流 程及信息反应原理为解答关键，（ 5）为易错点，需要明确同分异构体的书写原则及题 中限制条件，避免重复和遗漏现象。 【解答】 AI均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，则 B分子中含有醛基，所以 A的结构简 式为， A发生催化氧化生成B， 则B的结构简式为。 根据已知信息可知C的结构简式为。 D的相对分子质量比C大4， 这说

32、明该反应是碳碳双键和醛基与氢气的加成反应，则 D的结构简式为 。E的核磁共振氢谱有 3组峰，且 E 能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，所以 E的结构简式为，F的结构简式为。F 水解生成 G，所以 G 的结构简式为。G 与 D发生酯化反应生 共 24 页 成 I，则 I的结构简式为。 （1）根据以上分析可知 AB 的反应类型为氧化反应，D 所含官能团的名称为羟基，E 的名称为对氯甲苯或 4-氯甲苯，故答案为：氧化反应，羟基，对氯甲苯或 4-氯甲苯； （2）如果颠倒，则（酚）羟基会被 KMnO4/H氧化，因此不能颠倒，故答案为：否； 如果颠倒羟基会被 KMnO4H氧化； （3）B与银氨溶液反应的化学方程

33、式为 ，故答 案为： （4）I的结构简式为，故答案为： ； （5）与 Na 反应并产生 H2，说明含有羟基；芳香族化合物，含有苯环，则如果苯 环上只有一个取代基，则是CHOHCH3，两个取代基，可以是OH和乙基或甲基和 CH2OH， 位置均有邻间对三种。 3个取代基， 则是 2 个甲基和 1 个酚羟基， 共有 6种， 总共是 13 种，故答案为：13； （6）根据已知信息可知以 CH3CH2OH为原料制备 CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程 图为： ，故答案为： ； 8.【答案】（1）苯甲醇 （2）羟基、碳碳双键 取代反应消去反应 第 19 页，共 24 页 （3） （4）19 （5）

34、 【解析】【分析】 本题考查有机合成,意在考查考生的分析推理能力。 【解答】 由题意知 A是乙烯。 根据 D是芳香醇及的形成条件可推出 D 是 、C 是乙二醇。故 B 是二元卤代物,a 是氯气或溴单质。C与 D 是两醇分 子间发生脱水反应,属于取代反应。 E 为,F为 BrCH2CH=CHCH2Br,G 为 HOCH2CH=CHCH2OH,H为 HOCH2CH2CHBrCH2OH,M为 HOOCCH=CHCOOH。 （1）D是，D 物质的名称为苯甲醇；BC 的化学反应方程式为 ， 故答案为：苯甲醇； 共 24 页 （2）G为 HOCH2CH=CHCH2OH,G中官能团的名称为羟基、碳碳双键 ，

35、由 CE涉及 到的反应类型为取代反应、消去反应， 故答案为：羟基、碳碳双键；取代反应、消去反应 （3）在催化剂存在下，E和 M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为 ， 故答案为： ； （4）由知结构中含有苯环且苯环上有羟基。由知,另外 3个碳原子不能形成环状结 构。当苯环上的取代基为 2 个时,有 3种情况:OH 和CH2CH=CH2、OH和 CH=CHCH3、OH 和C(CH3)=CH2,可形成 9种同分异构体;当苯环上的取代基为 3 个时,只有一种情况:OH、CH3和CH=CH2，形成 10 种同分异构体,共有 19 种。核 磁共振氢谱有 5 组峰,表明存在对称关系,结构简式为， 故答案

36、为：19 ； ； （5）天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是 CH2C（CH3）CHCH2。以异戊二烯 为原料（其他无机试剂任选），制备 第 21 页，共 24 页 的合成路线的流程图为 ， 故答案为： 。 9.【答案】(1)碳碳双键，肽键(酰胺) (2)(3)消去反应(氧化反应)，加成反应 (4) (5)(邻、间、对都正确) 共 24 页 【解析】试题分析：根据题给流程图知，和水发生加成反应生成 A，A催化 氧化生成，则 A的结构简式为；和 HCN 发生加成反 应生成；结合题给信息，在酸性条件水解，加热条件下生成 B，B 的结构简式为，由 M 的结构简式利用逆推法可得 C的结构简式 。(1)

37、有机物 C 的结构简式为，含有的 官能团有碳碳双键，肽键(酰胺)；(2)A的结构简式为；(3)反应为氧化 反应；反应为加成反应；(4)反应的化学方程式为 ；(5)符合下列 条件： 能使 FeCl3溶液显紫色， 含有酚羟基； 只有二个取代基； 与新制的 Cu(OH)2 悬浊液混合加热，有砖红色沉淀生成，含有醛基；B的一种同分异构体的结构简式为 (邻、间、对都正确)。 10.【答案】（1）醚键、羰基 （2）+ +H2O （3）C2H7N （4）C16H12O4；取代反应 （5）6； 或 第 23 页，共 24 页 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断和合成、官能团结构与性质、有机反应方程

38、式书写、有机反应类 型、 限制条件同分异构体书写等知识， 侧重考查学生分析推理能力、 知识迁移运用能力， 是一道综合性的有机合成试题，难度一般。 【解答】 （1）由 B 的结构简式可知，含有的官能团为醚键、羰基； 故答案为：醚键、羰基； （2）对比 C、D结构简式可知，C中羧基中羟基与中苯环 3号位置的 H原 子结合脱去 1分子水生成 D，该反应的化学方程式为： +H2O； 故答案为：+ +H2O； （3）D与反应生成 E，对比 D、E 的结构简式可知 E比 D多 1个 C 原子、少 2 个H原子， 反应生成1分子H2O， 结合原子守恒可知生成另一种有机物分子式为： C2H7N； 故答案为：C

39、2H7N； （4）根据 E的结构简式，可知其分子式为：C16H12O4，对比 E、F的结构简式可知，E 中-CH3被氢原子取代生成 F，属于取代反应； 故答案为：C16H12O4；取代反应； 共 24 页 （5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生 水解反应， 含有甲酸形成的酯基， 三个取代基为 2 个-CH3、 1个-OOCH， 2个-CH3有邻、 间、对 3种位置，对应的-OOCH分别有 2 种、3 种、1 种位置，符合条件的同分异构体 共有 6 种， 其中核磁共振氢谱为 4 组峰， 且峰面积比为 6： 2： 1： 1 的为 或； 故答案为：6； 或； （6）和（CH3CO）2O反应生成，再与氢气发生 加成反应生成，最后发生消去反应生成 ，合成路线流程图为： ； 故答案为： 。