1、2019_2020 学年高二上学期期末（选修学年高二上学期期末（选修 5 人教版）人教版） 专题专题四四 有机推断和有机合成有机推断和有机合成( (带答案带答案) ) 一、选择题（每小题 4 分，共 48 分） 1、（2019 年北京顺义通州尖子生测试）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获诺贝尔化学 奖，烯烃复分解反应可示意如下： 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是( ) 答案：A 2、由石油裂解产物乙烯制取 HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( ) A氧化氧化取代水解 B加成水解氧化氧化 C氧化取代氧化水解 D水解氧化氧化取代 答案 A 3、对氨基苯甲酸可用甲苯
2、为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， Fe，HCl，H2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A甲苯 硝化 X 氧化甲基Y 还原硝基对氨基苯甲酸 B甲苯 氧化甲基X 硝化 Y 还原硝基对氨基苯甲酸 C甲苯 还原 X 氧化甲基Y 硝化 对氨基苯甲酸 D甲苯 硝化 X 还原硝基Y 氧化甲基对氨基苯甲酸 答案 A 4、 （20192019 年杨镇年杨镇一中高二期中）一中高二期中）1 1， ，4 4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成，则烃二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成，则烃 A A 为（为（ ） A A乙烯乙烯 B B1
3、1丁稀丁稀 C C1 1，3 3丁二烯丁二烯 D D乙炔乙炔 答案：答案：A A 5、 已知 自动脱水RCHO。现有 A、B、C、D、E、F 六种有机物有如下转化关系，其中 A 的分 子式为 C4H8O3。下列判断正确的是( ) A有机物 A 结构可能有四种 B反应属于氧化反应 C有机物 B、D 的最简式相同 D有机物 E 是交警检测酒驾的重要物证 答案 D 6、在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( ) A乙烯乙二醇： CH2=CH2 加成 取代 B溴乙烷乙醇： CH3CH2Br 水解 CH2=CH2 加成 CH3CH2OH C1- 溴丁烷1- 丁
4、炔：CH3CH2CH2CH2Br 消去 CH3CH2CH=CH2 加成 消去 CH3CH2CCH D乙烯乙炔： CH2=CH2 加成 消去 CHCH 答案 B 7. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的类型是( ) A加成 消去 脱水 B消去 加成 消去 C加成 消去 加成 D取代 消去 加成 答案 B 8、（2019 年湖北恩施）4- 溴甲基- 1- 环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是( ) AX、Y、Z 都属于芳香族化合物 B的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C由化合物 Z 一步制备化合物 Y 的转化条件是：NaOH 醇溶液，加热 D化合物 Y 先经酸性高锰酸钾溶
5、液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物 X 答案 B 9、以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( ) ACH3CH2Br NaOH水溶液 CH3CH2OH 浓硫酸、170 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 CCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 HBr CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 DCH3CH2Br NaOH醇溶液CH 2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 答案 D 10、（2019 年湖北武汉）卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应
6、，可得格林试剂 RMgX，它可与醛、酮等羰基化 合物加成： 所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH，下列所选用的卤代烃 和羰基化合物的组合正确的是( ) A乙醛和氯乙烷 B甲醛和 1- 溴丙烷 C甲醛和 2- 溴丙烷 D丙酮和一氯甲烷 答案 D 11、对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， Fe，HCl，H2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A甲苯 硝化 X 氧化甲基Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 B甲苯 氧化甲基 X 硝化 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 C甲苯 还原 X 氧化甲基 Y
7、硝化 对氨基苯甲酸 D甲苯 硝化 X 还原硝基 Y 氧化甲基 对氨基苯甲酸 答案 A 12、工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值 的是( ) A3H2 催化剂 BnCH2=CH2 催化剂 CH2CH2 CCH3CH2CH3Cl2 光照 CH3CH2CH2ClHCl D 答案 C 二、非选择（共 52 分） 13、（12 分）从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯 1,2,3- 三氯丙烷 () 硝化甘油。 已知：CH2=CHCH3Cl2 CCl4溶液CH 2ClCHClCH3 CH2=CHCH3Cl2 500 CH2
8、=CHCH2ClHCl (1)写出、各步反应的化学方程式 ，并分别注明其反应类型 。 (2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式 ，并注明反应类型 。 (3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH3CHOHCH3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。 答案 (1)CH2=CHCH3Cl2 500 CH2=CHCH2ClHCl(取代反应)， CH2=CHCH2ClCl2 CCl4溶液 CH2ClCHClCH2Cl(加成反应)， CH2ClCHClCH2Cl3NaOH 水 CH2OHCHOHCH2OH3NaCl水解(或取代)反应， CH2OHCHOHCH2OH3HNO3 浓H2SO4 3H2O 酯化(
9、或取代)反应。 (2)CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 一定温度 CH3CH=CH2H2O(消去反应)。 (3)无影响。异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。 14（14 分）有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如： .苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环 上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 CH3CH=CH2 催化剂 光照 Cl2 A(一氯代物) B 加成反应 HCl C D 氧化反应 请根据上述路线回答下列问题： (1)A 的结
10、构简式可能为_。 (2)反应、的反应类型分别为_、_。 (3)反应的化学方程式为_。 (4)工业生产中，中间产物 A 需经反应得 D，而不采取直接转化为 D 的方法，其原因是 _ _。 (5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：苯环上连接着羟基；分子中有苯环， 且苯环上的一溴代物有两种 。请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式 (只写两种)： _ _。 答案 (1) (2)加成反应 消去反应 (3) (4)A 的结构有 2 种，若直接转化为 D，得到的 D 也有 2 种，其中一种不能转化为最终产品(香料)，原料利用率 低 (5) (写出两种即可) 15（12 分）用
11、甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。 Cl2 催化剂A 一定条件 CH3I 回答下列问题： (1)有机物 A 的结构简式为_。 (2)在合成路线中，设计第步反应的目的是_ _。 (3)写出反应的化学方程式：_ _。 (4)请写出由生成 C7H5O3Na 的化学方程式：_ _。 (5)下列有关说法正确的是_(填字母)。 莽草酸 对羟基苯甲酸 a莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物 b1mol 莽草酸与 NaOH 溶液反应，最多消耗 4molNaOH c二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应 d利用 FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸 (6)写出同时符合下
12、列要求的的所有同分异构体的结构简式：_。 a含苯环 b可与 FeCl3溶液发生显色反应 c一氯代物有两种 d能发生银镜反应，不能发生水解反应 答案 (1) (2)保护酚羟基，防止其被氧化 (3)C2H5OH 浓硫酸 H2O (5)cd 16（14 分）乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 (1)乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称分别为_、_。 (2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，A 可发生如图所示变化。 提示：a.RCH2OH CrO3/H2SO4 RCHO； b与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，该有机物才可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧酸。 AC 的反应属于_(填反应类型)。 写出 A 的结构简式_。 (3)乙基香草醛的另一种同分异构体 D()是一种医药中间体。请设计合理方案用 茴香醛()合成 D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。 例如： H2， 催化剂 Br2 光照 【考点】有机合成的综合 【题点】有机合成与推断的综合考查 答案 (1)醛基、羟基、醚键(任填两种) (2)取代反应 (3) KMnO4/H CH3OH 浓硫酸，
