1、学科素养学科素养 4 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 教师用书独具 要点一 有机物的水解反应 水解反应的实质是化合物中的正电基团和负电基团分别与水电离产生的 OH 、 H结合， 形成两类不同的物质，高考常借助水解反应，综合考查各类物质之间的相互转化。常见的水 解反应如下。 1卤代烃的水解(碱性介质中) CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OHNaBr 2酯类水解 (1)在酸性介质中生成酸和醇： RCOOCH2RH2O H RCOOHHOCH2R (2)在碱性介质中生成盐和醇： RCOOCH2RNaOH RCOONaHOCH2R 3糖类的水解 (1)酸性介质中低聚糖的水解
2、： (2)酸性介质中多糖的水解： 4蛋白质的水解 在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是 氨基酸。肽键 的断裂如下图所示： 典例 1 F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： (1)AB 的反应类型是_，DE 的反应类型是_，EF 的反应类型是 _。 (2)C中含有的官能团名称是_。 已知固体C在加热条件下可溶于甲醇， 下列CD 的有关说法正确的是_(填字母序号)。 a使用过量的甲醇，是为了提高 D 的产率 b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c甲醇既是反应物，又是溶剂 dD 的分子式为 C9H9NO4 (3)已知在一定条件下可水解为和 R2NH2， F 在强
3、 酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_ _ _。 解析 根据前后关系推出 B、C 的结构简式即可。 答案 (1)氧化反应 还原反应 取代反应 (2)硝基、羧基 acd 学以致用 1一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸 是( ) 答案：D 要点二 有机物的检验和鉴别 有机物的检验和鉴别，依据的是有机物的性质，尤其是不能忽略有机物的物理性质。常 用到的有： 1利用有机物的溶解性：通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以 鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水 的密度小还是大。例如，用
4、此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。 3利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物 不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃 烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。 4利用有机物的官能团：思维方式为官能团性质方法的选择。常用的试剂与方法 见下表： 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃鉴 别 加入溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物鉴别 加酸性 KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物 醛基的检验 加银氨溶液、水浴加热；加新制 Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸 有银镜生成； 煮沸后有红色沉
5、淀 生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液；加 Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出 酯 闻气味或加稀 NaOH 溶液 水果香味；检验水解产物 酚类检验 加 FeCl3溶液或浓溴水 显紫色或生成白色沉淀 淀粉检验 加碘水 显蓝色 蛋白质检验 加浓硝酸微热(或灼烧) 显黄色(烧焦羽毛气味) 若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注 意选择试剂的滴加顺序。 典例 2 下列叙述错误的是( ) A用金属钠可区分乙醇和乙醚 B用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和 3- 己烯 C用水可区分苯和溴苯 D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析 金属钠能与乙
6、醇反应生成氢气，与乙醚不反应，A 正确；3- 己烯能使酸性高锰 酸钾溶液褪色，而己烷不能，B 正确；苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下 层，C 正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D 错误。 答案 D 学以致用 2鉴别下列物质所用试剂不正确的是( ) A乙醇溶液和乙酸溶液用 CaCO3固体 B乙烷和乙烯用 NaOH 溶液 C苯、CCl4和甲酸用水 D乙烯和乙烷用溴水 答案：B 要点三 有机物的分离提纯 有机物的分离 混合物 试剂 分离方法 苯(苯甲酸) NaOH 溶液 分液 苯(苯酚) NaOH 溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和 Na2CO3溶液 分液
7、 溴苯(溴) NaOH 溶液 分液 硝基苯(混酸) NaOH 溶液 分液 苯(乙苯) 酸性 KMnO4溶液、NaOH 溶液 分液 乙醇(水) CaO 蒸馏 肥皂(甘油) NaCl 盐析 淀粉(纯碱) H2O 渗析 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 典例 3 要除去下面表中所列有机物中的杂质(括号内为杂质)， 从()中选择适宜的试 剂，从()中选择分离提纯的方法，把序号填入表中。 ()试剂：a.NaCl 固体；b.NaOH 溶液；c.生石灰；d.Na2CO3溶液；e.水；f.浓溴水；g. 酸性 KMnO4溶液。 ()方法：A.过滤；B.萃取；C.蒸馏；D.分液；E.盐析；F.分馏。 要提纯物质(杂质)
8、CH3CH2Br (C2H5OH) C2H5O H(H2O) 肥皂液 (甘油) C6H5Br (Br2) 甲苯 (C6H5OH) 选用试剂() 分离方法() 解析 CH3CH2Br 中混有 C2H5OH，由于 C2H5OH 与水互溶而 CH3CH2Br 不溶于水， 可直接加水振荡后分液；C2H5OH 中混有水可先加入生石灰吸水，然后进行蒸馏；肥皂的主 要成分是硬脂酸钠，要想从甘油中析出可先加入 NaCl 固体降低其溶解度，从而发生盐析， 使之分离；C6H5Br 中混有 Br2，因 Br2易与 NaOH 反应，可先加 NaOH 溶液，使 Br2转化成 盐而进入水层从而使混合液分层，然后再分液；甲
9、苯中混有 C6H5OH 也应先加入 NaOH 溶 液使 C6H5OH 变成盐，使液体分层后再分液。 答案 e c a b b D C E D D 学以致用 3 物质的提纯是化学实验中的一项重要操作， 也是化工生产及物质制备中的主要环节。 下列有关叙述正确的是( ) A乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和 Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯 B在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出， 即得较纯的蛋白质 C可用过滤的方法除去四氯化碳中的 I2 D乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液 解析：B 项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白 质；C 项，I2溶于四氯化碳，C 项不正确；D 项，乙醇与水可以任意比互溶，D 项不正确。 答案：A
