1、期中复习期中复习11、各代表物的性质、各代表物的性质2、重要的有机反应、重要的有机反应3、有机化学实验、有机化学实验4、有机物的重要物理性质、有机物的重要物理性质5、有机化合物的结构与性质、有机化合物的结构与性质 2烷烃：烷烃：CnH2n+2甲烷（己烷）甲烷（己烷）取代反应取代反应：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光光反应机理：反应机理：3问题问题1:溴水中加入一溴水中加入一 定量的正己烷，在光定量的正己烷，在光照下振荡静止，现象？方程式？照下振荡静止，现象？方程式？问题问题2:制取溴乙烷？制取溴乙烷？制取聚氯乙烯制取聚氯乙烯？4烯烃 CnH2n（n2）乙烯乙烯 C=C 化学性质化学性质:
2、1)1)加成反应加成反应:溴水、水、卤化氢（不对称时溴水、水、卤化氢（不对称时.）2)2)加聚反应加聚反应:制塑料制塑料3)3)氧化反应氧化反应:鉴别，酸性高锰酸钾退色鉴别，酸性高锰酸钾退色5二烯烃：CnH2n-2（n2）C=C 1，3-丁二烯，丁二烯，2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯化学性质化学性质:1)1)加成反应加成反应:低温：低温：1 1，2-2-CH2CHCHCH2Br2高温：高温：1，4-注意：二烯烃不对称时，产物种类注意：二烯烃不对称时，产物种类2)2)加聚反应加聚反应:制橡胶制橡胶 或与单烯烃加聚或与单烯烃加聚6炔炔烃：CnH2n-2（n2）乙炔乙炔 C C CHCH+HCl
3、CH2CHCl 化学性质化学性质:1)1)加成反应加成反应:CHCH+H2O CH3CHO nCHCH2)2)加聚反应加聚反应:CHCH)n(CH2CHCl CH2CHCI)n(3)3)氧化反应氧化反应:鉴别，酸性高锰酸钾退色鉴别，酸性高锰酸钾退色7芳香烃芳香烃：苯（苯的同系物）苯（苯的同系物）CnH2n-6（n6）化学性质化学性质:1 1）取代反应）取代反应：2)2)加成反应加成反应:81）与酸性高锰酸钾的反应 苯的同系物苯的同系物|CH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 O|COH|CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸浓硫酸1002 2）取代反应）取代反应侧侧
4、链链与与苯苯环环的的相相互互影影响响 9卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质:通式通式RXCnH2n+1X官能团官能团X代表物代表物C2H5Br1、取代反应：取代反应：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr （水解反应）（水解反应）2、消去反应：消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2ONaOH醇醇最小物最小物 CH3X10醇醇:通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、置换反应：置换反应：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22、消去反应：消去反应：C2H5OH CH2=CH2 +H2O3、氧化反
5、应：氧化反应：燃烧：燃烧：C2H5OH+3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：催化氧化：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂最小物最小物 CH3OH4、酯化反应：酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）（放在后面与羧酸一起阐述）11官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性：弱酸性：+NaOH +H2O +H2O+CO2 +NaHCO32、取代反应：取代反应：+3Br2 +3HBrOHBrBrBr3、显色反应：显色反应：与与FeCl3 反应生成紫色溶液反应生成紫色溶液4、氧化反应：氧化
6、反应：露置在空气中变粉红色露置在空气中变粉红色12通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应：加成反应：CH3CHO+H2 CH3CH2OH （还原反应）（还原反应）2、氧化反应：氧化反应：催化氧化：催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH 银镜反应：银镜反应：CH3CHO+2 Ag（NH3）2OH 2Ag +CH3COONH4+3 NH3+H2O与与Cu（OH）2反应：反应：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH Cu2O +CH3COONa+3H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物
7、HCHO13通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性酸的通性：CH3COOH+NaOH CH3COONa +H2O2、酯化反应：酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓浓H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物 HCOOH14通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H5水解反应：水解反应：酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 碱性条件：碱性条件：CH3COOC2H5+N
8、aOH CH3COONa+C2H5OH 无机酸无机酸CnH2nO2最小物最小物 HCOOCH315二、重要的有机反应类型二、重要的有机反应类型1、取代反应、取代反应 烷烃的卤代烷烃的卤代：苯的硝化、卤代苯的硝化、卤代：卤代烃的水解卤代烃的水解:醇和醇和HX反应反应：酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应羧酸和醇的酯化反应：酯的水解反应酯的水解反应：甲烷、甲苯甲烷、甲苯-光照，光照，CI2苯苯、甲苯、甲苯液溴，液溴，FeBr3NaOH溶液，加热溶液，加热 卤化钠与卤化钠与1：1硫酸硫酸浓硫酸，加热，加热酸或碱16 醛、酮：烯烃、炔烃烯烃、炔烃 含苯环的有机物：含苯环的有机物：溴水，（催
9、化剂）H2、HX、H2O加 H2 油脂的硬化：油脂的硬化：加H2 分别成伯醇、仲醇加 H2173、消去反应、消去反应 卤代烃：卤代烃：醇：醇：NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热浓硫酸，加热浓硫酸，加热烃中碳原子数烃中碳原子数2 2邻碳有氢才消去邻碳有氢才消去 反应条件：强碱和醇溶液中加热反应条件：强碱和醇溶液中加热 反应机理：反应机理：184、氧化反应、氧化反应5、还原反应、还原反应2 2）醇（去氢）、醛（加氧）醇（去氢）、醛（加氧）1 1）烯、炔、苯的同系物）烯、炔、苯的同系物醛（加氢）191 1）制备酚醛树酯制备酚醛树酯2 2）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶3
10、 3）乳酸）乳酸 208、酯化反应、酯化反应21卤代烃、酯、多肽卤代烃、酯、多肽1010、水解反应、水解反应9、热裂化反应、热裂化反应 C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10 C8H16C5H10+C3H6 2223有机化学实验241 1、有机物的鉴别、有机物的鉴别1 1）溴水）溴水液态液态烷烃、苯及苯的同系物、饱和酯、饱和卤代烃、环烷烃等含C=C、CC，但醛干扰 褪色且褪色且产生沉淀：产生沉淀：注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生上述反应或萃取 萃取褪色：萃取褪色：反应褪色：反应褪色：苯酚及同系物苯酚及同系物252 2）酸性高锰酸钾溶液
11、褪色）酸性高锰酸钾溶液褪色 含碳碳双键、碳碳三键的化合物含碳碳双键、碳碳三键的化合物 苯的同系物苯的同系物 大多数含氧衍生物大多数含氧衍生物 3 3）银氨溶液）银氨溶液 醛类醛类R-CHOR-CHO 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯甲酸、甲酸盐、甲酸某酯265)5)三氯化铁溶液：三氯化铁溶液：4)4)新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液 醛类醛类R-CHOR-CHO、甲酸盐、甲酸某酯、甲酸盐、甲酸某酯 甲酸、羧酸甲酸、羧酸酚类酚类6)6)加金属钠加金属钠有无气泡有无气泡7)7)加加NaNa2 2COCO3 3有无气泡有无气泡8)8)加加NaOHNaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色褪去；红色褪去；煮沸煮沸 后
12、红色褪去。后红色褪去。-OH-COOH272 2、有机物的制备、有机物的制备1 1）乙酸乙酯的制备）乙酸乙酯的制备 反应原理反应原理 反应条件：反应条件：发生装置发生装置加浓硫酸加热加浓硫酸加热 注意点：注意点：乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序 导管不能插入饱和导管不能插入饱和NaNa2 2COCO3 3液面下液面下 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用。溶液的作用。282 2）石油的分馏）石油的分馏 实验原理实验原理 实验装置实验装置 利用混合物各组分的利用混合物各组分的沸点沸点不同，通过在不同不同，通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操的温度使
13、各组分气化和冷凝而使组分分离的操作作分馏分馏,属于物理过程。属于物理过程。293 3）溴苯的制取）溴苯的制取 反应原理：反应原理：发生装置：发生装置：注意点注意点 各仪器、药品作用各仪器、药品作用 实验现象实验现象 证明是取代反应的现象证明是取代反应的现象304 4）硝基苯的制取）硝基苯的制取 反应原理：反应原理：发生装置：发生装置：注意点注意点水浴加热优点水浴加热优点浓硝酸和浓硫酸的混合酸配制浓硝酸和浓硫酸的混合酸配制试管塞上的长导管作用试管塞上的长导管作用 温度计的位置温度计的位置311)1)沸水浴沸水浴2)2)长导管的作用长导管的作用3)3)催化剂：催化剂：4)4)实验后试管的洗涤实验后
14、试管的洗涤5 5）酚醛树脂的制取）酚醛树脂的制取326)性质实验：银镜反应银氨溶液的制备 反应原理 反应条件 试管的洗涤 注意点试管内壁洁净，试管内壁洁净，碱性环境。碱性环境。333 3、中学化学实验需要水浴加热、中学化学实验需要水浴加热1)1)银镜反应银镜反应3)3)酚醛树脂的制备酚醛树脂的制备4)4)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解4 4、温度计水银球插放位置、温度计水银球插放位置1 1）测反应液温度）测反应液温度,在液面下（乙烯制取）在液面下（乙烯制取）2 2）测反应条件温度，在水浴中（苯的硝化）测反应条件温度，在水浴中（苯的硝化）3 3）测有机物沸点，在蒸馏烧瓶支管口略低处）测有机物沸点，
15、在蒸馏烧瓶支管口略低处 （石油的分馏）（石油的分馏）2)2)硝基苯的制备硝基苯的制备342 2）冷凝管（水）：）冷凝管（水）：5 5、使用冷凝回流装置、使用冷凝回流装置1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长直导管：制硝基苯长直导管：制硝基苯;石油分馏、制溴苯石油分馏、制溴苯冷凝回流冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 只冷凝只冷凝：制乙酸乙酯、：制乙酸乙酯、石油蒸馏（冷凝管）石油蒸馏（冷凝管）35含有杂质的物质含有杂质的物质所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇
16、（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）苯（乙醛）苯（乙醛）乙醇（苯酚）乙醇（苯酚）6 6、物质的提纯：、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏36A37B38有机物的重要概念有机物的重要概念391、有机物的重要物理性质、有机物的重要物理性质1 1）有机物的溶解性）有机物的溶解性 难溶于水的有难溶于水的有 易溶于水的有易溶于水的有 烃、卤代烃、酯、
17、硝基化合物、高聚物烃、卤代烃、酯、硝基化合物、高聚物 低级的低级的44醇、（醚）、醛、（酮）、醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、羧酸及盐、憎水基团憎水基团-R-R（烃基），（烃基），亲水基团：亲水基团：羟基，醛基，羧基羟基，醛基，羧基402 2）有机物的溶解性）有机物的溶解性 密度比水小的有密度比水小的有 密度比水大的有：密度比水大的有：各类烃、一氯代烃、酯各类烃、一氯代烃、酯 多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯 3 3）有机物的颜色）有机物的颜色 绝大多数有机物为无色绝大多数有机物为无色 三硝基甲苯淡黄色晶体，氧化变质的苯酚三硝基甲苯淡黄色晶体，氧化变质的苯酚
18、为粉红色，为粉红色，2 2，4 4，6-6-三溴苯酚为白色三溴苯酚为白色 414 4）有机物的状态）有机物的状态 N(C)4N(C)4的各类烃的各类烃 一氯甲烷、氯乙烯、甲醛、氯乙一氯甲烷、氯乙烯、甲醛、氯乙 气体 液体N(C)在在516的烃及绝大多数低级衍生物的烃及绝大多数低级衍生物 固态 N(C)N(C)在在1717或或1717以上的链烃及高级衍生物以上的链烃及高级衍生物 5 5）有机物的沸点）有机物的沸点 同系物比较：同系物比较：同类物质的同分异构体：同类物质的同分异构体：衍生物的沸点高于相应的烃衍生物的沸点高于相应的烃 饱和程度大的有机物沸点高饱和程度大的有机物沸点高C数多，熔沸点高支
19、链多，熔沸点低如脂肪如脂肪油油422、有机物的燃烧规律、有机物的燃烧规律1 1）等物质的量的烃完全燃烧耗氧量）等物质的量的烃完全燃烧耗氧量2 2）等质量的烃完全燃烧耗氧量）等质量的烃完全燃烧耗氧量 烃的分子式为烃的分子式为CxHyCxHy时，（时，（x+y/4)x+y/4)值越小，值越小，耗氧越少耗氧越少CxHy CxHy 中中y/xy/x值越小，耗氧越少值越小，耗氧越少3 3）高于）高于100100，气态烃完全燃烧，反应前后密，气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强相等，闭容器内压强相等，Y=443 只要只要总质量总质量不变，完全燃烧后产生不变，完全燃烧后产生HH2 2OO的的 质量也不变质
20、量也不变,则则 A A、B B中氢的质量分数相同中氢的质量分数相同4）等物质的量含氧有机物耗氧量）等物质的量含氧有机物耗氧量 组成为组成为CxHyCxHy（HH2 2O)nO)n或或CxHyCxHy（CO)n CO)n 在燃烧时，其在燃烧时，其耗氧量耗氧量等同于等同于CxHyCxHy5)A5)A、B B两种有机物，无论以何种比例混合两种有机物，无论以何种比例混合 只要总只要总物质的量物质的量不变，完全燃烧后产生不变，完全燃烧后产生HH2 2O O 的质量也不变的质量也不变,则则 A A、B B中氢原子个数相同中氢原子个数相同441 1等物质的量下列烃完全燃烧耗时氧量最多的等物质的量下列烃完全燃
21、烧耗时氧量最多的是（是（），生成水最少的是（），生成水最少的是（）A.CHA.CH4 4 B.C B.C2 2H H4 4 C.C C.C2 2H H2 2 D.C D.C6 6H H6 62 2等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气最多的是氧气最多的是 ()()A.A.甲烷甲烷 B.B.乙醛乙醛 C.C.乙二醇乙二醇 D.D.乙醇乙醇 DDC CDD453 3等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是多的是()()A.CHA.CH4 4 B.C B.C2 2H H4 4 C.C C.C2 2H H6 6 D.C
22、 D.C6 6H H6 64 4A A、B B是相对分子质量不相等的两种有机物，是相对分子质量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生烧后产生H H2 2O O的质量也不变。的质量也不变。(1)(1)试写出两组符合上述情况的有机物的分子式试写出两组符合上述情况的有机物的分子式 (2)(2)并回答应满足的条件是并回答应满足的条件是:DDC2H2、C6H6和和CH2O、C2H4O2A A、B B分子中分子中H H元素的质量分数相等。元素的质量分数相等。463 3、有机化合物的结构与性质、有机化合物的结构与性质 1)1)有机化合物分
23、类有机化合物分类2)2)有机化合物的命名有机化合物的命名3)3)有机物中碳原子的成键形式有机物中碳原子的成键形式 共线共面问题共线共面问题 键线式键线式4 4）有机化合物的同分异构现象）有机化合物的同分异构现象 475 5）有机化合物结构与性质的关系）有机化合物结构与性质的关系 能发生消去反应的物质有：能发生消去反应的物质有：由性质推结构由性质推结构能发生银镜反应：能发生银镜反应：H-C-=O醛、甲酸酯醛、甲酸酯能与能与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2的的:能发生水解反应的：能发生水解反应的：卤代烃、酯卤代烃、酯卤代烃、醇等卤代烃、醇等能与能与Na反应的：反应的：羧酸羧酸能与
24、能与NaOH反应的：反应的：醇、羧酸、酚醇、羧酸、酚酚、羧酸、酯、卤代烃酚、羧酸、酯、卤代烃48醇催化氧化的条件醇催化氧化的条件 由条件推结构：由条件推结构：“NaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热”的反应类型可能的反应类型可能是是卤代烃的水解、酯的水解等卤代烃的水解、酯的水解等“稀硫酸，加热稀硫酸，加热”可能是：可能是：“浓硫酸，加热浓硫酸，加热”的反应类型可能是：的反应类型可能是：酯的水解，糖类的水解等酯的水解，糖类的水解等醇消去反应、酯化、硝化等醇消去反应、酯化、硝化等“Cu,”是：是：49反应中断键位置分析反应中断键位置分析（反应中体现的结构特征）（反应中体现的结构特征）问题：问题：
25、熟练掌握以下反应的结构特征。熟练掌握以下反应的结构特征。（1 1）醇、卤代烃的消去反应；）醇、卤代烃的消去反应；（2 2）醇的催化氧化（成酮，成醛）；）醇的催化氧化（成酮，成醛）；（3 3）酯化反应（高分子酯的生成）；）酯化反应（高分子酯的生成）；（4 4）酯的水解；）酯的水解；（5 5）烯烃（二烯烃）的加成反应；）烯烃（二烯烃）的加成反应；（6 6）乳酸二分子成环的酯化反应）乳酸二分子成环的酯化反应 （7 7）甲醛与苯酚的缩聚反应；）甲醛与苯酚的缩聚反应；（8 8）对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应。）对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应。50问题：问题：以下条件分别对应与哪些反应？以下条件分别对应与哪些
26、反应？1.1.光照光照 2.2.浓硫酸、浓硫酸、50-60 50-60 水浴加热水浴加热 3.3.浓硫酸、加热浓硫酸、加热 4.4.浓硫酸浓硫酸170 170 5.5.浓硫酸浓硫酸140 6.140 6.氢氧化钠溶液、加热氢氧化钠溶液、加热 7.7.氢氧化钠醇溶液、加热氢氧化钠醇溶液、加热 8.8.铜、加热铜、加热 9.9.铁（或卤化铁）、加热铁（或卤化铁）、加热 10.10.镍、加热镍、加热 11.11.水浴加热水浴加热 12.12.哪些反应不需要特殊条件哪些反应不需要特殊条件 13.13.哪些反应必须写哪些反应必须写“催化剂催化剂”14.14.浓盐酸、加热浓盐酸、加热 15.15.稀硫酸、水浴加热稀硫酸、水浴加热 16.16.五氧化二磷或氧化铝、加热五氧化二磷或氧化铝、加热重要的反应条件重要的反应条件515253 一、分类小结一、分类小结53545556二、从反应条件预测反应的可二、从反应条件预测反应的可能性能性57
