1、专题四第三单元专题四第三单元重要有机物之间的重要有机物之间的相互转化相互转化学习目标：学习目标：1.熟悉各类有机物的性质和熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；相互转化关系；2.认识并掌握逆向合成法的认识并掌握逆向合成法的思维方法。思维方法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法1）取代反应）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化、磺化，甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯酯 化反应，酯的水解反应等。化反应，酯的水解反应等。2）加成反应）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C或 C=O
2、可与H2、HX、X2、H2O等加成。3）氧化反应：）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧 化、醇的催化氧化。化、醇的催化氧化。4）还原反应）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。1、有机反应类型：、有机反应类型：5）消去反应：）消去反应：卤代烃、醇的消去。卤代烃、醇的消去。6）酯化反应：）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。做酯化反应。7）水解反应：）水解反应：如：卤代烃的水解，酯的水解
3、反应，糖类如：卤代烃的水解，酯的水解反应，糖类 物质的水解反应，蛋白质的水解反应。物质的水解反应，蛋白质的水解反应。8）聚合反应：）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分由小分子生成高分子化合物的反应。又分 为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成 聚乙烯，甲醛与苯酚的缩聚，多元醇和多聚乙烯，甲醛与苯酚的缩聚，多元醇和多 元酸的缩聚，氨基酸缩聚生成蛋白质等。元酸的缩聚，氨基酸缩聚生成蛋白质等。1、有机反应类型：、有机反应类型：2、各类烃及、各类烃及衍生物衍生物的结构特点和主要化学性质的结构特点和主要化学性质名称名称官能团官能团主要化学性质主要化学性质烯烃
4、烯烃炔烃炔烃苯苯卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯-X-OH-OH-CHO-COOH-COO-加成、加成、聚合、氧化聚合、氧化加成、加成、聚合、氧化聚合、氧化取代、加成取代、加成消去、取代、水解消去、取代、水解取代取代、酯化、氧化、消去、酯化、氧化、消去取代、弱酸性、显色反应取代、弱酸性、显色反应氧化、还原氧化、还原酯化反应、酸性酯化反应、酸性水解水解一、有机化合物一、有机化合物之间的相互转化关系之间的相互转化关系交流与讨论交流与讨论1、关系举例说明典型有机化合物间相互转化、关系举例说明典型有机化合物间相互转化可以吗可以吗?烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯HX消去消去水解水解HX 氧
5、化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成一、有机化合物一、有机化合物之间的相互转化关系之间的相互转化关系2.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光
6、照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+
7、H2O引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有：1 1）醇的氧化醇的氧化2 CH3CH2OH+O2Cu 2 CH3CHO +2 H2O Cu 2CH3CHCH3+O2OH2CH3CCH3+2 H2O O2 2）烯烃的氧化烯烃的氧化 CH2=CH2 +O2催化剂催化剂 2 CH3CHO引入引入-COOH的方法有：的方法有：3 3）苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化1 1）醛的氧化醛的氧化2 2）酯的水酯的水解解2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂R-CHO:银镜反应、与新制的银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应反应R-COO-稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COO
8、C2H5+H2OCH3 KMnO4/H+COOH有机化合物的相互转化关系的应用有机化合物的相互转化关系的应用 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化或引入。的转化或引入。二、有机合成二、有机合成有机合成及推断有机合成及推断基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅
9、助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的方法、有机合成的方法1 1）正向合成分析法（又称顺推法）正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找入手，找出可出可直接直接合成的合成的所需要的所需要的中间产物中间产物，并同样找出它并同样找出它的下一步产物，的下一步产物，依次类推，逐步推向依次类推，逐步推向合成合成目标目标有机有机物物。如何以乙烯为基础原料，无机原料可以如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：任选，合成下列物质：（1）CH3CH2OH（2）CH3COOH（3）CH3COOCH2CH3基础基础原料原料中间体中间体目标
10、化目标化合物合物中间体中间体2 2）逆向合成分析法）逆向合成分析法 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是又称逆推法，其特点是从产物出发从产物出发，由由后向前推后向前推，先找出产物的前一步原料，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。为止。其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体
11、中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解课堂演练1、由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发、由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。生的化学反应方程式，注明条件。2、(2011高考海南化学高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下下(部分反应条件已略去部分反应条件已略去)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A的化学
12、名称是的化学名称是_；(2)B和和A反应生成反应生成C的化学方程式为的化学方程式为_ ，该反应的类型为该反应的类型为_；(3)D的结构简式为的结构简式为_；(4)F的结构简式为的结构简式为_；(5)D的同分异构体的结构简式为的同分异构体的结构简式为_。4 4、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。知识延伸知识延伸思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团课堂小结课堂小结1.官能团的引入方法官能团的引入方法2.有机物的合成方法有机物的合成方法 谢 谢 再 见！
