1、 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H H2 2O O和和H H2 2O O2 2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多30003000万多种！万多种！一、有机物中一、有机物中C C的成键特点的成键特点形成形成4 4个共价键个共价键可以形成单键、双键、三键可以形成单键、双键、三键可以
2、结合成碳链、碳环可以结合成碳链、碳环同分异构现象同分异构现象1 1、可以形成、可以形成4 4个化学键个化学键碳原子最外层有碳原子最外层有4 4个电子，不易失去或个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过碳原子通过共价键共价键（共用电子对）与（共用电子对）与其他原子其他原子(H(H、O O、N N、P P、S S、ClCl等等)形形成共价化合物。成共价化合物。例如：甲烷分子（例如：甲烷分子（CHCH4 4）归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正
3、四面体立体结构。四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以所以4 4个键的键长是相等的，个键的键长是相等的，4 4个键的键角是个键的键角是相等的，相等的，4 4个个H H原子是等同的。原子是等同的。共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小键能大小（kJ/mol）键长键长pmCH4C-H413.41093NH3N-H1008H2OO-H46395.8 HFH-F56691.8键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定2 2、碳原子间的结合方式、碳原子间的结合方式碳原子不仅能与碳原
4、子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键,碳原子之间也能相互以共价键结合。碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链碳链可带有支链;(3)(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。还可以相互结合。轨道杂化理论：轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类
5、型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道C C的杂化方式的杂化方式（1 1）烷烃中）烷烃中C C均为均为spsp3 3杂化，每个杂化，每个C C有有4 4个相同化学键，个相同化学键，故烷烃中的故烷烃中的C C成键均为四面体结构。例如：甲烷成键均为四面体结构。例如：甲烷（2 2）烯烃中形成双键的）烯烃中形成双键的C C为为spsp2 2杂化，这些杂化，这些C C中有中有3 3个杂个杂化轨道，一个未杂化轨道。未杂化轨道与其中一个化轨道，一个未杂化轨道。未
6、杂化轨道与其中一个杂化轨道形成双键，故烯烃中参与形成双键的杂化轨道形成双键，故烯烃中参与形成双键的C C成键成键为平面结构。例如：乙烯为平面结构。例如：乙烯（3 3）炔烃中形成叁键的）炔烃中形成叁键的C C为为spsp杂化，这些杂化，这些C C中有中有2 2个杂个杂化轨道和化轨道和2 2个未杂化轨道。个未杂化轨道。2 2个未杂化轨道与其中一个未杂化轨道与其中一个杂化轨道形成叁键，故炔烃中参与形成叁键的个杂化轨道形成叁键，故炔烃中参与形成叁键的C C成成键为直线型。例如：乙炔键为直线型。例如：乙炔三个相同：三个相同：分子组成分子组成元素元素相同、相对分相同、相对分子质量相同、分子式相同子质量相同
7、、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同注意注意 同分异构现象：化合物具有相同的分同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象子式，但具有不同结构式的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。异构体。二、有机物的同分异构现象二、有机物的同分异构现象 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931下面是烷烃的
8、同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）（一）：碳链异构：（一）：碳链异构：由于碳链骨架不同由于碳链骨架不同 烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写写出分子式为写出分子式为C C6 6H H1414、C C7 7H H1616的烷烃的同分异构体的烷烃的同分异构体同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对、邻、间、排布由对、邻、间、最后用氢原子补
9、足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。（二）团位置异构：官能团位置不同（二）团位置异构：官能团位置不同有机物的同分异构除了碳链异构，有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有其它类型的异构吗？1.1.写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010的烯烃的的烯烃的 同分异构体同分异构体2.2.写出丁醇同分异构体写出丁醇同分异构体方法：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!思考：思考：分子式为分子式为C C3 3H H6 6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCC
10、CCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2烃类的互变异构烃类的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类C Cn nH H2n2n 烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构通式通式 互变物质的种类互变物质的种类C Cn nH H2n+22n+2O O 醇、醚醇、醚C Cn nH H2n2nO O 醛、酮醛、酮C Cn nH H2n2nO O2 2 羧酸、酯羧酸、酯具有不同具有不同的官能团的官能团（三）官能团异构（三）官能团异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构 通式通式 互变物质的
11、种类互变物质的种类 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物例：例：C C3 3H H7 7NONO2 2 CHCH3 3CHCOOHCHCOOH NH NH2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2NONO2 2 序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团常见的官能团类别类别异构现象异构现象碳链异构碳链异构：由于碳链骨架不同：由于碳链骨架不
12、同位置异构位置异构：官能团位置不同：官能团位置不同官能团异构官能团异构：具有不同官能团：具有不同官能团有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构异构属于何种异构？CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3-CH-CH-CH-CH3 3和和 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构 烷烃
13、同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写讨论讨论:(1)书写书写C7H16 的同分异构体的同分异构体 (2)书写书写C4H8的异构体的异构体 （3）书写）书写C4H10O的异构体的异构体(1)减碳法减碳法 （适用于烷烃）（适用于烷烃）同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对临间。位置由心到边；排布对临间。(2)(2)插入法插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。的碳链骨架，再将官能团插入碳链中
14、。如书写分子式为如书写分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体(插入插入双键双键)，双键可分别在、号位置：，双键可分别在、号位置：(3)(3)取代法取代法(适用于醇、卤代烃异构适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体。如图的醇的同分异构体。如图(图中数字即图中数字即为为OHOH接入后的位置，即这样的醇合计为接入后的位置，即这样的醇合计为8 8种种)：【观察【观察1】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个甲基的同分异构体有（个甲
15、基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。按按直链烯烃的直链烯烃的位置异构书写位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？同分异构体的属于何种异构？H H2 2N NCHCH2 2COOH COOH 和和 H H3 3C-CHC-CH2 2NONO2 2 CH CH3 3COOHCOOH和和 HCOOCHHCOOC
16、H3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHOCHO和和 CHCH3 3COCHCOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 和和 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 3 4、下列各组化合物中具有相同分子式、下列各组化合物中具有相同分子式的是的是()甲醚和乙醇甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸甲酸乙酯和丙酸甲酸和甲醛甲酸和甲醛 甲苯和苯酚甲苯和苯酚【随堂【随堂练习】5 5.碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _ _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相
17、结合，形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。6 6.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CHCH3 3取代，取代，生成物的分子式是生成物的分子式是_五个碳原子是否在同一平面五个碳原子是否在同一平面?如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式写出它的结构简式_。确定一卤代物同分异构方法确定一卤代物同分异构方法-等效氢法等效氢法1 1、同一碳原子上的氢等效。、同一碳原子上的氢等效。2 2、同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效、同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效3 3、处于镜面对称的氢原子等效。、处于镜面对称的氢原子等效。4
18、4、处于对称轴两端的氢原子或碳原子是等处于对称轴两端的氢原子或碳原子是等效的。效的。思考思考1.1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子的一氯代物有几种该分子的一氯代物有几种?思考思考2.2.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有1515种同分异构体，则蒽种同分异构体，则蒽的八氯代物有（的八氯代物有（）A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种蒽可写成蒽可写成C C1414H H1010，C C1414H H1010中的中的2 2个个H H被被2 2个个ClCl取取代与代与C C1414ClCl1010中中2 2个个ClCl被被2 2个个H H取代的产
19、物的种取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D D。确定确定多卤代物同分异构体的数目多卤代物同分异构体的数目换元法换元法D已知已知C C6 6H H4 4ClCl2 2 有有三种三种异构体，则异构体，则C C6 6H H2 2ClCl4 4有有_异构体。异构体。(将将H H代替代替Cl)Cl)三种三种确定同分异构体的数目确定同分异构体的数目-基元法基元法如丁基有如丁基有4 4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4 4种同分异构体。种同分异构体。烃基：烃基：烃分子失去一个或几个烃分子失去一个或几个H H所剩余的部分叫烃基。所剩余的部分叫烃基
20、。一般用一般用-R-R表示，如：表示，如：-CH-CH3 3（甲基），（甲基），-CH-CH2 2CHCH3 3（乙基）。（乙基）。定一移二法定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。以确定同分异构体的数目。-苯的同系物苯的同系物在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例:写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结
21、构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC重点重点例例1.(2006,全国理综全国理综)主链含主链含5个碳原子，个碳原子，有甲基、乙基有甲基、乙基2个支链的烷烃有（个支链的烷烃有（）A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种A例例2、某烃的一种同分异构体只能生成一种、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是一氯代物，该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14例例3、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代的一氯代物的有物的有 种。种。C6链接高考链接高考同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时
22、属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有物有 种。种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）。（填写官能团名称）。OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH例例4、例例6、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其，其一氯代物一氯代物(C8H13Cl)有有 种。种。例例5.菲的结构简式菲的结构简式 ，从菲的结构简
23、式，从菲的结构简式 分析分析，菲的一氯取代产物共有（，菲的一氯取代产物共有（）A.4种种 B.5种种 C.10种种 D.14种种B4“立方烷立方烷”是新合成的一种烃，其是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H813例例7：例例8、C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中,只含有一个支只含有一个支链链,且支链上含有两个且支链上含有两个“CH3”的结构有四的结构有四种种,写出其结构简式写出其结构简式.同分异构体同分异
24、构体分子式相同，而分子结分子式相同，而分子结构不同的化合物互称同分异构体。构不同的化合物互称同分异构体。同系物同系物结构相似，在分子组成上相结构相似，在分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CHCH2 2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。同素异形体同素异形体同种元素的不同单质同种元素的不同单质互称同素异形体。互称同素异形体。同位素同位素质子数相同而中子数不同质子数相同而中子数不同的同种元素的原子互称同位素。的同种元素的原子互称同位素。四同：四同：人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)同系物注意事项：同系物注意
25、事项：一差一差(分子组成差一个或若干个分子组成差一个或若干个CH2)；二同二同(同通式，同结构同通式，同结构)；三注意：三注意：必为同一类物质必为同一类物质结构相似结构相似(有相似的原子连接方式或相同有相似的原子连接方式或相同 的官能团种类和数目的官能团种类和数目)同系物间物理性质不同，化学性质相似，同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。能确定是不是同系物。如乙醇与丙醇为同系物如乙醇与丙醇为同系物,但丙烯与环丙烷但丙烯与环丙烷就不属同系物了。就不属同系物了。人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(
26、优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)练习：练习：下列各组物质的相互关系正确的是下列各组物质的相互关系正确的是()()A A、同位素：、同位素：1 1H H、2 2H H、3 3H H B B、同素异形体：、同素异形体：C C6060、C C7070、金刚石、金刚石C C、同系物：、同系物：C C2 2H H4 4、C C3 3H H6 6、C C4 4H H8 8D D、同分异构体：、同分异构体：B人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)三、常用化学用语三、常用化学用语 有机物结构和组成的几种图示比
27、较有机物结构和组成的几种图示比较化学式化学式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一 个分子中原子的种类和数目。个分子中原子的种类和数目。最简式（实验式）最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子最简整数表示物质组成的各元素原子最简整数 比的式子。比的式子。电子式电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成 键情况的式子。键情况的式子。结构式结构式：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映 物质的结构，但不表示物质的空间构型。物质的结构，但不表示
28、物质的空间构型。人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)结构简式结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单 键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。球棍模型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间 结构。结构。比例模型比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。表示分子中各原子的
29、相对大小和结合顺序。键线式键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接 情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)苯的构造式苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH电子式电子式结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式人教版_有机化合物的结构特点_
30、完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法：H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或电子式书写麻烦电子式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可以省可以省略略2、C=
31、C CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO，COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式：如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HOCH2CH3人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)COOH1.键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC练习练习请写出请写出:人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子个氧原子,分子式为分子式为_22322C22H32O22.人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)人教版_有机化合物的结构特点_完美版PPT(优秀课件)
