1、第二节第二节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质选修选修有机化学基础有机化学基础第一章第一章 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃第一课时第一课时:碳原子的成键方式碳原子的成键方式 19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展，大量异构体被合成在二维空间。随着有机化学的发展，大量异构体被合成和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷（如烷（如CH2R2）有两种异构体，但是无法合成它的第二）有两种异构体，但是无法合成它的第二种异构体。种异构
2、体。1874年年9月，月，Jacobus Henricus vant Hoff提出碳原提出碳原子成键的新解释，成功地解决了这个问题。范特霍夫提子成键的新解释，成功地解决了这个问题。范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识，开创了立体化学研究出对有机化合物结构的三维认识，开创了立体化学研究领域。领域。联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰燃烧、与高锰酸钾溶液反应、酸钾溶液反应、加成反应加成反应燃烧、取代反燃烧、取代反应、加成反应应、加成反应【讨论【讨论】有机物分子中有机物分子中化学键的类型、官能团化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反的名称、所能发生的反应及
3、反应类型。应及反应类型。【探究一】一【探究一】一.碳原子的成键方式碳原子的成键方式 问题问题11根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：（1 1）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到8 8个电子个电子的稳定结构？的稳定结构？（2 2）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？（3 3）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？每个碳原子成键的原子数分别是多少？（4）每个碳原子周围都
4、有什么类型的共价键？什么）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和叁键？是单键、双键和叁键？单键：单键：双键：双键：叁键：叁键：（5）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？（6）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？两个原子间共用一对电子的共价键两个原子间共用一对电子的共价键;两个原子间共用两对电子的共价键两个原子间共用两对电子的共价键;两个原子间共用三对电子的共价键。两个原子间共用三对电子的共价键。碳原子含有碳原子含有4个价电子，除了彼此间可以成键外，个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子（还跟多种原子（H、O、
5、Cl、N等）形成共价键。等）形成共价键。易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。的结构单元。碳原子价键总数为碳原子价键总数为4。有机化合物分子中，与有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为。成键原子数少于。成键原子数少于4的碳原子则称为的碳原子则称为。碳原子成键方式的多样性，碳原子成键方式的多样性，是有机物种类繁多的原因之一。是有机物种类繁多的原因之一。球棍模型球棍模型填充模型填充模型1092810928甲烷分子的模型甲烷分子的模
6、型(CHCH4 4)C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：，键角键角 。乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结:当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以相连时，碳原子与相连时，碳原子与周围的周围的4 4个原子都以个原子都以取向成键。取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C C2 2H H4 4)约约120120球棍模型球棍模型填充模型填充模型C=CC=CH HH HH HH H小结小结：有机物结构：有机物结构碳原子形成碳原子形成时时（双键碳原子（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面）和与之直接相连的原子处于同一个平面）乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成
7、的中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为。乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C C2 2H H2 2)球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180小结小结:碳原子形成碳原子形成时时（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）一直线）键角键角HCCHHCCH碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC【迁移【迁移应用应用】CH3C CCH=CH2 分子分子中可能共面的原子最多有多少个？中可能共面的原子最多有多少个？9 9个个 在在CH
8、CH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中，一定有分子的结构中，一定有_个个原子在同一个平面上原子在同一个平面上；可能有；可能有_个原子在同一个原子在同一个平面上个平面上。68键长指两个成键原子间的平均核间距。指两个成键原子间的平均核间距。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能指指101.3kPa101.3kPa、298K298K时，断开时，断开1mol1mol气态气态ABAB分子中的化学键，使其生成气态分子中的化学键，使其生成气态A A原原子和气态子和气态B B原子的过程中所吸收的能量。原子的过程中所吸收的能量。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角
9、指分子中同一个原子上两个共价键之指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。间的夹角。共价键的三个参数共价键的三个参数交流研讨交流研讨1 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成反应？2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？象发生？3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化
10、学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kJ/mol)(kJ/mol)键长键长(nm)单键（单键（CC）3470.154双键（双键（C=C）6140.134叁键（叁键（C C）8390.121问题问题2 碳碳双键键能小于碳碳双键键能小于单键键能的单键键能的2倍；键倍；键长大于单键键长的长大于单键键长的1/2。碳碳叁键键能小于碳碳叁键键能小于单键键能的单键键能的3倍、小倍、小于单键和双键的键能于单键和双键的键能之和。之和。叁键中三个键性质叁键中三个键性质不同，其中两个较另不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。容易发生加成反应。双键中两个键性质双键中两个键性质不
11、同，其中一个较另一不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。发生加成反应。单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。烃、炔烃容易发生加成反应。分析归纳分析归纳1 1 问题问题33上图四种烃分子的模型，回答下列问题上图四种烃分子的模型，回答下列问题（1 1）每个分子中任意两个共价键的键角是多少？）每个分子中任意两个共价键的键角是多少？（2 2）四种分子分别是什么空间构型？）四种分子分别是什么空间构型？（3 3）键角
12、与分子空间构型有什么关系？）键角与分子空间构型有什么关系？（4 4）已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键）已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键 角，请总结其中有什么规律？角，请总结其中有什么规律？甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯球棍球棍模型模型填充填充模型模型空间空间构型构型键角键角 空间空间各原各原子的子的位置位置2C2C和和2H2H在同一在同一直线上直线上10928109284H4H位于正四面位于正四面体的四个顶点，体的四个顶点，C C在正四面体在正四面体的中心的中心120 120 2C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180 180 平面
13、型平面型120 120 6C6C和和6H6H在同一在同一平面上平面上分析归纳分析归纳2若一个碳原子与若一个碳原子与4 4个原子成键，则碳原子与周围的个原子成键，则碳原子与周围的4 4个原子个原子都以四面体取向成键都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近四个键的键角总是接近109.5 109.5，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子与若一个碳原子与3 3个原子成键，则个原子成键，则3 3个键的键角总是接近个键的键角总是接近120 120，所以烯烃分子至少有，所以烯烃分子至少有6 6个原子共平面。芳香烃中个原子共平面。芳香烃中至少有至少有1212个原子共
14、平面。个原子共平面。若一个碳原子与若一个碳原子与2 2个原子成键，则个原子成键，则2 2个键的键角总是接近个键的键角总是接近180 180，所以炔烃分子中至少有，所以炔烃分子中至少有4 4个原子共直线。个原子共直线。烃的名称烃的名称碳原子的成键方式碳原子的成键方式键角键角甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯109.5 120 180 120 四个单键四个单键两个单键、一个双键两个单键、一个双键一个单键、一个叁键一个单键、一个叁键一个单键、两个特殊的碳碳键一个单键、两个特殊的碳碳键拓展视野拓展视野键、键、键键 和大键键 肩并肩成键.swf乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图乙烯、乙炔分子中轨道杂化和
15、重叠方式示意图sp2杂化杂化杂化杂化sp杂化杂化杂化杂化 问题问题44极性键和非极性键划分的依据是什么？极性键和非极性键划分的依据是什么？【交流【交流研讨研讨】分析分析CC和和CH，回答问题，回答问题.两成键原子是否相同，两成键原子是否相同，对电子的吸引能力是否相同，对电子的吸引能力是否相同，共用电子对是否发生偏移。共用电子对是否发生偏移。【阅读【阅读】P19表表1-2-2和和P20“方法导引方法导引”键的极性与电负性的关系。键的极性与电负性的关系。2.2.极性键和非极性键极性键和非极性键 成键双方是成键双方是同种元素同种元素的原子，吸引共用电的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成
16、键原子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方子的任何一方,这样的共价键是这样的共价键是（简称非极性键（简称非极性键）。）。成键双方是成键双方是不同元素不同元素的原子，它们吸引电的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是价键是（简称极性键（简称极性键）。）。【练习【练习】课后课后P P2727习题习题2 2【探究二【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体有机物的同分异构现象与同分异构体【交流【交流研讨研讨】问题问题55根据根据P P2121“交流交流研讨研讨”的
17、的8 8种有机物进行种有机物进行思考思考（1 1）什么是同分异构现象与同分异构体？）什么是同分异构现象与同分异构体？（2 2）写出）写出8 8种有机物的分子式种有机物的分子式,并分析每组物质的并分析每组物质的异同点异同点?（3 3）试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类）试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因别的角度说明它们产生同分异构现象的原因?注意注意“同分同分”的含义：分子组成（分子式）相同，的含义：分子组成（分子式）相同，非相对分子量相同非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同当然相对分子质量也相同)。同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分
18、异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。巨大的原因之一。结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构【阅读【阅读】P2122“拓展视野拓展视野”CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3手性碳原子手性碳原子列举自然界手性现象。列举自然界手性现象。碳骨架异构体的书写（以碳骨架异
19、构体的书写（以C7H16为为例）例）1、碳链由长到短、碳链由长到短2、支链由整到散、支链由整到散3、位置由中到边、位置由中到边4、排列由对到邻再到间、排列由对到邻再到间注：同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架注：同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架异构又要考虑官能团位置异构，有时还要考异构又要考虑官能团位置异构，有时还要考虑官能团类型异构。虑官能团类型异构。1、课后、课后P25习题习题3并说明属于结构异并说明属于结构异构中的哪种异构构中的哪种异构?2、写出、写出C5H12 的所有同分异构体的结的所有同分异构体的结构简式。构简式。【练习巩固【练习巩固】小结：小结：试比较同系物、同分异构体、同素异形体
20、、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义同系物同系物同分异构体同分异构体 同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差分子相差一个或几一个或几个个CH2原原子团子团分子组分子组成相同成相同分子组分子组成不同成不同质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子练习练习1 1：下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异是同素异形体，形体，_ 是同分异构体，是同分异构体，_是同一物质。是同一物质。1、2
21、、白磷、红磷、白磷、红磷3、H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3|HCCl 、ClCCl CH3|Cl H5、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4C126C14612532、下列哪些物质是属于同一物质？下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)【探究三【探究三】有机物的结构与性质的关系有机物的结构与性质的关系【交流【交流研讨研讨】回忆乙酸、乙醇化学性质并写回忆乙酸、乙醇化学性质并写出其出其化学方程式化学方程式。知识支持：知识支持
22、：已知结构预已知结构预测性质方法测性质方法:先找先找官能团官能团键的键的极性极性、碳原子的碳原子的饱饱和程度和程度性性质质?问题问题66(1)(1)乙酸的官能团是什么乙酸的官能团是什么?(2)(2)乙酸的官能团在结构上有什么乙酸的官能团在结构上有什么特点特点?哪些性质反映了这些官能团哪些性质反映了这些官能团的结构特点？的结构特点？问题问题77乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什么么?哪些性质反映了这些官能团的哪些性质反映了这些官能团的结构特点？这些结构特点？这些官能团中所含碳官能团中所含碳原子的饱和程度如何？原子的饱和程度如何？官能团与有机物性质的关系官能团与有机物性质的关
23、系易发生加易发生加成反应成反应含不饱和含不饱和碳原子碳原子烯烃烯烃炔烃炔烃C CC C醇醇OHOH与钠、与羧酸与钠、与羧酸取代反应取代反应含强的含强的极性键极性键 CC CC不同基团间的相互影响与有机物不同基团间的相互影响与有机物性质的关系！性质的关系！问题问题88乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，请说明其中的原因？乙醇的化学性质并不相同，请说明其中的原因？知识支持知识支持吸电子作用和推电子作用吸电子作用和推电子作用 问题问题99甲苯比苯容易发生取代反应，醛与酮的甲苯比苯容易发生取代反应，醛与酮的化学性质也不相同，请说明其中的原因？化学性质也不相同，请说明其中的原因？
