1、 1 （一）基础有机化学教学大纲（一）基础有机化学教学大纲 背景背景 综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于 1980 年在长春制订的， 当时规定 的教学时数为 129 学时（讲授 120 学时，机动 9 学时） ，第二次于 1982 年于宜昌召开的部属 综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定， 总的教学时数减为 108 学时， 并对原大 纲内容作了部分调整。 经过多年的实践， 我系基础有机化学的教学总时数为 90 学时， 在 2004 年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的“基础有机化学” （第二版） 上、 下册， 该书是根据 1977 年教育部在武昌召开的高等
2、学校理科化学教材会议精神编写的， 第一版于 1980 年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖） 。第二版于 1993 年由 高等教育出版社出版（该书于 1997 年获国家教委科技进步二等奖） 。从 2005 年 9 月开始， 将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚、编写的“基础有机化学” （第三版）上、 下册，与平行的教材相比，该书的内容十分丰富，具有一定的深度。 地位和作用地位和作用 基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。 相对于其它三门基础课而言， 有机化 学发展异常迅速。 新的有机化合物不断涌现。 这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学 科本身的发展，也成了其它化学学
3、科的研究对象，因此，无论从事化学哪一个领域的工作， 都必须具备有机化学的基础知识。而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们 使有机化学的面貌日新月移， 气象万千。 有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉 渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研 究生命现象十分重要； 有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学； 迅 速发展的材料科学则是有机、 高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。 综合治理环境也需要 有比较全面的有机化学知识。此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。这一 切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地
4、位。 在科学技术和国民经济的发展中起着 十分重要的作用。 教学目的教学目的 1. 系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法， 接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。 2. 学习一些专业英文词汇，阅读若干专业英文文章，初步了解网络查阅文献的方法， 为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。 3. 在基础课教学阶段，介绍一些学科发展的情况，使学生对本学科某些领域的发展趋 势及应用前景有所了解。让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想， 渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识， 让学生了解和掌握一些解决 与有机化学相关的实际
5、问题的初步知识。 教学的具体要求教学的具体要求 通过基础有机化学的学习， 使学生掌握各类有机化合物的基本性质、 制备方法及分析鉴 定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下： 1. 掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的 命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用，它们的实验室制备方法和工业制 2 备方法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计。 2. 学会分离提纯有机混合物的一般方法，掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些 定量测定的方法。 3. 掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象分析的能力
6、， 掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。 4. 掌握 NMR、IR、UV、MS 的基础知识，了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会 解析图谱。 5. 学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能 团之间的相互影响；熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、 协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用； 能用化学动力学和化学热力学概念 来解释某些实验现象。 教学方式教学方式 授课方式： 课堂讲授（除上课外，每学期上 35 次习题课，习题课指出同学作业中的 错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典型例题等） 授课手段： 多媒体课件 授
7、课原则： 1.基本按教材的先后次序讲解 2.围饶主题展开，突出重点。 3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自己总结。 课外交流： 集中辅导，每周一次，每次 23 小时。个别交流，根据需要灵活安排。 成绩评定： 期末考试（笔试） ，占总成绩的 60%。 平时（作业、课堂讨论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的 40%。 学时分配（按学时分配（按 90 学时制定，其中学时制定，其中 2 学时机动。 ）学时机动。 ）: 第 1 章 绪论（1 学时） 第 2 章 有机化合物的分类 表示方法 命名（4 学时） 第 3 章 立体化学（4 学时） 第 4 章 烷烃 自由基取代反应（3 学时
8、） 第 5 章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4 学时） 第 6 章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应-消除反应（4 学时） 第 7 章 卤代烃 有机金属化合物（2 学时） 第 8 章 烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6 学时） 第 9 章 炔烃（2 学时） 第 10 章 醇和醚（5 学时） 第 11 章 苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6 学时） 第 12 章 醛和酮 亲核加成 共轭加成（6 学时） 第 13 章 羧酸（3 学时） 第 14 章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5 学时） 第 15 章 碳负离子 缩合反应（5 学时） 第 16 章 周环反应（4 学时） 第 17
9、 章 胺（4 学时） 3 第 18 章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4 学时） 第 19 章 酚和醌（5 学时） 第 20 章 杂环化合物（3 学时） 第 21 章 单糖、寡糖和多糖（4 学时） 第 22 章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3 学时） 第 23 章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1 学时） 第 24 章 有机合成基础（分散在各章） 第 25 章 新型有机合成方法（阅读材料） 第 26 章 有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料） 第 27 章 期刊、文献和网络检索（阅读材料） 教学计划教学计划 只列各章的主题、 内容提纲和教学要求。 详细内容和知识点参见教材中各章的指
10、导提纲。 第第 1 章章 绪论（绪论（1 学时）学时） 本章主题本章主题 有机化学有机化学的昨天、今天和明天的昨天、今天和明天 内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理 论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。 注： “1.3 化学键、1.4 酸碱的概念”请学生自己阅读教材。 第第 2 章章 有机化合物的分类有机化合物的分类 表示方法表示方法 命名（命名（4 学时）学时） 本章主题本章主题 1 有机化合物的分类有机化合物的分类 内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。 本章主题本章主题 2 有机化合物的表达方式有机化合物的表达
11、方式 内容和教学要求： 有机化合物构造式的表达方式； 有机化合物立体结构的表达方式。 本章主题本章主题 3 有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构 内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类 同分异构体的互相关系。 本章主题本章主题 4 有机化合物的命名有机化合物的命名 内容和教学要求： 一级、 二级、 三级、 四级碳原子； 一级、 二级、 三级氢原子； IUPAC、 CCS 命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、 炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的 含义；最低系列原则；顺序规则的基本
12、内容；手性；手性碳原子；确定 R、S 构型、Z、 E 构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。 第第 3 章章 立体化学立体化学（4 学时）学时） 本章主题本章主题 1 立体化学立体化学 内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。 4 本章主题本章主题 2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp 杂化的含义； 键和 键的定义和特点； 有机分子的立体形象。 本章主题本章主题 3 构象、构象异构体和构象分析构象、构象异构体和构象分析 内容和教学要求：构象、构
13、象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定 构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构 象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法 （锯架式、伞式、Newman 投影式） ；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、 平伏键、椅型、半椅型） ；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差） ；构象转换体， 取代环己烷的构象（一取代、二取代、a 键与 e 键取代基的能量差） ； 环丁烷、环戊烷 的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算） 。 本章主题本章主题 4 构型构型 旋光异构体旋光异构体 内容和教
14、学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手 性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方 式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、DL 构型标记法、 绝对构型、RS 构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、 苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋 混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手 性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、 联苯类） ；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃） 。 本章
15、主题本章主题 5 外消旋体的拆分（简单介绍）外消旋体的拆分（简单介绍） 内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。 本章主题本章主题 6 不对称合成（简单介绍）不对称合成（简单介绍） 内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。 第第 4 章章 烷烃烷烃 自由基取代反应（自由基取代反应（3 学时）学时） 本章主题本章主题 1 烷烃的定义及分类烷烃的定义及分类 内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环 烷烃、桥环烷烃）及结构特征。 本章主题本章主题 2 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 内容和教学要求：沸点、熔
16、点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性 质及其变化规律；相似者相溶的原则。 本章主题本章主题 3 有机反应有机反应 内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键 解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反 应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义 及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化 能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。 本章主题本章主题 4 自由基反应自由基反应 5 内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基
17、稳定性的关系，碳自 由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段 的特征等。 本章主题本章主题 5 烷烃的卤化反应烷烃的卤化反应 内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的 绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。 注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷 烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应， 两种反应与环烷烃结构及反应条件的关 系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷 值等）学生自己阅读。 第第 5 章章 紫外光谱、红外光
18、谱、核磁共振和质谱（紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4 学时）学时） 本章主题本章主题 1 紫外光谱紫外光谱 内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色 基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max 与化学结构的关系（伍 德沃德和费塞尔规则） 。 本章主题本章主题 2 红外光谱红外光谱 内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形 振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的 因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。 本章主题本章主题 3 核磁共振核磁共振 内容和教学要求：核磁
19、共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13C 核磁共振、 各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异 位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H 和 13C 的化学位 移；偶合裂分规律；图谱的解析。 本章主题本章主题 4 质谱质谱 内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子 峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等； 质谱的裂解规律。 第第 6 章章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 -消除反应（消除反应（4 学时）学时） 本章主题本章主题
20、1 有机化学中的电子效应有机化学中的电子效应 内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的 定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。 本章主题本章主题 2 碳正离子碳正离子 内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能； 桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。 本章主题本章主题 3 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团； 6 亲核取代反应的机理和特点：SN1 反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解
21、反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2 反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的 SN2 反应；影响亲核取代反应的 因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去 能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。 本章主题本章主题 4 -消除反应消除反应 内容和教学要求：消除反应的定义，-消除反应的机理：E1 反应、E2 反应、Elcb 反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、 反式消除。 本章主题本章主题 5 SN1、SN2、E1、E2 四种反应机理共四种反应机理
22、共存和竞争的分析存和竞争的分析 内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。 第第 7 章章 卤代烃卤代烃 有机金属化合物（有机金属化合物（2 学时）学时） 本章主题本章主题 1 卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点 内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、 二级和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二 卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。 本章主题本章主题 2 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质 内容和教学要求： 卤代烃物理性质的一般规律， 卤代烃的结构对其物理性质的影响，
23、 可极化性的概念及影响可极化性的因素。 本章主题本章主题 3 有机金属化合物有机金属化合物 内容和教学要求：有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键） 、 格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。 本章主题本章主题 4 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 内容和教学要求：卤代烃在有机合成中的作用：卤代烃经亲核取代反应制备各类官 能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物 等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃 类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析） 。 注：卤代烃的鉴别：用 AgNO3溶液鉴别
24、 1、2、3RX，鉴别 RI、RBr、RCl 请同学自学。 第第 8 章章 烯烃烯烃 亲电加成亲电加成 自由基加成自由基加成 共轭加成（共轭加成（6 学时）学时） 本章主题本章主题 1 烯烃的分类和各类烯烃的结构特征烯烃的分类和各类烯烃的结构特征 内容和教学要求： 烯烃、 单烯烃、 二烯烃 （累积二烯烃、 共轭二烯烃； 孤立二烯烃） 、 多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z 构型、E 构型。 本章主题本章主题 2 烯烃的物理性质烯烃的物理性质 内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。 本章主题本章主题 3 烯烃的加成反应烯烃的加
25、成反应 7 内容和教学要求： （1）烯烃的亲电加成：与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、 酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理， 离子对中间体机理，三中心过渡态机理；亲电加成的立体化学：反式加成，顺式加成； 立体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔 可夫规则（简称马氏规则） 。 （2）烯烃的自由基加成反应：过氧化效应（或卡拉施效应） ； 反马氏规则； （3）共轭双烯的 1,4加成（4）Diels-Aider 反应： S-顺式构象，S-反式构 象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。 本章主题本章主题 4 烯烃的还原反应
26、烯烃的还原反应 内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原 反应。 本章主题本章主题 5 烯烃的氧化烯烃的氧化 内容和教学要求：烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯 烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。 本章主题本章主题 6 烯烃的自由基取代反应烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求：烯烃的-卤代。 本章主题本章主题 7 卡宾卡宾 内容和教学要求：卡宾的结构：单线态、三线态；类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳 碳双键的加成反应。 本章主题本章主题 8 共振论共振论 内容和教学要求：共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限
27、结构稳 定性的判别。 本章主题本章主题 9 分子轨道理论，休克尔分子轨道法分子轨道理论，休克尔分子轨道法 内容和教学要求：分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯分子轨道的特征及相 关术语，如：成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面； 分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。 本章主题本章主题 10 烯烃结构鉴别和结构测定方法烯烃结构鉴别和结构测定方法 内容和教学要求：用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃 的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。 注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。 第第 9 章章 炔烃（炔烃（2 学时）学时） 本章主题本章主题
28、 1 炔烃的结构和性质炔烃的结构和性质 内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。 本章主题本章主题 2 炔烃化学性质炔烃化学性质 内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。 本章主题本章主题 3 炔烃的鉴别和结构测定炔烃的鉴别和结构测定 内容和教学要求：用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔 烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。 本章主题本章主题 4 炔烃的制备炔烃的制备 8 内容和教学要求：用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联 反应制备高级炔烃。 第第 10 章章 醇和醚（醇和醚（5 学时）
29、学时） 本章主题本章主题 1 醇的结构和性质醇的结构和性质 内容和教学要求：醇的结构特点；醇的结构对醇的物理性质的影响；醇的结构对醇 的化学性质的影响。 本章主题本章主题 2 醇的酸碱性醇的酸碱性 内容和教学要求：电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响；醇羟基中氢的反应。 本章主题本章主题 3 醇和无机酸及无机酰卤的反应醇和无机酸及无机酰卤的反应 内容和教学要求：醇与硝酸的反应和反应机理；醇与硫酸的反应和反应机理；醇与 盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。 本章主题本章主题 4 醇的氧化和脱氢醇的氧化和脱氢 内容和教学要求：氧化反应的概述；一般的氧化反应；特殊的氧化反应；醇的脱氢
30、反应。 本章主题本章主题 5 多元醇的特殊反应多元醇的特殊反应 内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。 本章主题本章主题 6 醇的制备及醇在有机合成中的应用醇的制备及醇在有机合成中的应用 内容和教学要求：醇制备方法的归纳总结；用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物 或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。 本章主题本章主题 7 醚的结构和性质醚的结构和性质 内容和教学要求： 醚的结构特点； 醚的结构对醚的化学性质的影响； 醚的自动氧化； 醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。 本章主题本章主题 8 1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应 内容和教学要求：1,
31、2-环氧化合物酸性开环的反应机理；1,2-环氧化合物碱性开环的 反应机理；开环反应的应用。 本章主题本章主题 9 醚的制备醚的制备 内容和教学要求：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法； 三种方法的对比总结。 本章主题本章主题 10 相转移催化剂相转移催化剂 内容和教学要求：相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有 机合成中的应用。 第第 11 章章 苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6 学时）学时） 本章主题本章主题 1 芳香烃的结构和性质芳香烃的结构和性质 内容和教学要求：苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论
32、介绍、自旋偶合价键理论；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃 的加成反应、还原反应和氧化反应。 本本章主题章主题 2 芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应 9 内容和教学要求：苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；取代基的定 位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反 应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别） 、磺化反应、傅-克反应 、加特曼科赫 反应、氯甲基化反应。 本章主题本章主题 3 非苯芳香体系非苯芳香体系 内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。 注；芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的
33、合成由学生自己阅读教材。 第第 12 章章 醛和酮醛和酮 亲核加成亲核加成 共轭加成（共轭加成（6 学时）学时） 本本章主题章主题 1 醛酮的结构和性质醛酮的结构和性质 内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。 本章主题本章主题 2 羰基的亲核加成羰基的亲核加成 内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲 核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及 氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、 克莱姆规则一、克莱姆规则二。 本章主题本章主题 3 共轭不饱和醛、酮的加成反应共轭不饱和醛
34、、酮的加成反应 内容和教学要求：,不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4共轭加成的反应 机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、 立体选择性及其在合成中的应用； 本章主题本章主题 4 醛、酮的还原醛、酮的还原 内容和教学要求：将羰基还原成亚甲基的三种方法：克莱门森还原法、乌尔夫凯 惜纳黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成 CHOH 的几种方法及这些方法的反 应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原， 麦尔外因彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还 原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别
35、，各种还原方法应用于 ,不饱和醛 酮时的反应规律和反应选择性。 本章主题本章主题 5 卤仿反应卤仿反应 内容和教学要求：醛酮 氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催 化反应在催化剂用量， 反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。 卤仿反应的定义、 表达、机理及应用.。 本章主题本章主题 6 重排反应重排反应 内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合 成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二 苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反 应机理和应用；拜尔魏立格氧化重排的定义、反应式、
36、反应机理、区域选择性、立体 选择性及在合成中的应用。 本章主题本章主题 7 叶立德叶立德 内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息霍纳尔试剂、 10 魏悌息反应和魏悌息霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用， 硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。 本章主题本章主题 8 醛酮的氧化醛酮的氧化 内容和教学要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查 罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：一般性氧化、拜尔魏立格氧化 重排。 本章主题本章主题 9 醛酮的制备（自学）醛酮的制备（自学） 内容和教学要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的
37、重要工业生产；醛 酮的实验室制备方法：芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还 原水解。 本章主题本章主题 10 醛酮的鉴别醛酮的鉴别 内容和教学要求：利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；利用卤仿反应鉴别 甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。 第第 13 章章 羧酸（羧酸（3 学时）学时） 本章主题本章主题 1 羧酸的结构和性质羧酸的结构和性质 内容和教学要求：羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的 区别；羧酸的结构特点和反应性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸 性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；赫尔乌
38、尔哈泽林斯基 反应及反应机理；羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理，羧酸被 LiAlH4或 B2H6还原及反应机理。 本章主题本章主题 2 酯化反应酯化反应 内容和教学要求：酯化反应的定义；酯化反应的三种反应机理；分子内酯化和分子 间酯化。 本章主题本章主题 3 脱羧反应脱羧反应 内容和教学要求：羧酸脱羧反应的定义，脱羧反应的环状过渡态机理，脱羧反应的 负离子机理，脱羧反应的自由基机理，柯尔伯反应，汉斯狄克反应，克利斯脱反应，柯 齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律。布朗克规则。 本章主题本章主题 4 羧酸的制备羧酸的制备 内容和教学要求：羧酸制备方法的归纳总结：烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化
39、制羧 酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸；羧酸 的工业生产；尼龙 66 和尼龙 1010 的合成。 本章主题本章主题 5 羧酸的分离和提纯羧酸的分离和提纯 内容和教学要求：利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。 专题讨论：卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成） 第第 14 章章 羧酸衍生物羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（酰基碳上的亲核取代反应（5 学时）学时） 本章主题本章主题 1 羧酸衍生物的结构和性质羧酸衍生物的结构和性质 内容和教学要求：羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响；羧酸 11 衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质
40、关系的分析。 本章主题本章主题 2 酰基碳上的亲核取代反应酰基碳上的亲核取代反应 内容和教学要求：酰基碳上亲核取代反应的一般表达式，酸性催化反应机理和碱性 催化反应机理，结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍 生物水解、醇解、氨（胺）解的反应条件；水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反 应、氨（胺）解反应的定义和机理。 本章主题本章主题 3 羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结）羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结） 内容和教学要求：羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适 用范围。 本章主题本章主题 4 羧酸衍生
41、物的各种还原反应羧酸衍生物的各种还原反应 内容和教学要求：羧酸衍生物各种还原反应的总结，鲍维特-勃朗克还原反应的定 义和反应机理。 本章主题本章主题 5 烯酮烯酮 内容和教学要求：烯酮的定义、结构特点、制备及反应。-丙内脂的结构特点和反 应。 本章主题本章主题 6 瑞佛马斯基反应瑞佛马斯基反应 内容和教学要求：瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。 本章主题本章主题 7 酯热裂酯热裂 内容和教学要求：酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体 选择性及区域选择性。 本章主题本章主题 7 羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结） 内
42、容和教学要求：羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系；酰卤的制备；酸酐制备方法 的归纳；酰胺制备方法的归纳；酯制备方法的归纳；腈制备方法的归纳。 注：碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读） 。 第第 15 章章 碳负离子碳负离子 缩合反应（缩合反应（5 学时）学时） 本章主题本章主题 1 -氢的酸性和羰基活性的分析氢的酸性和羰基活性的分析 内容和教学要求：氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示；酸性强弱的测定以及影响酸 性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序。 本章主题本章主题 2 烯醇负离子烯醇负离子 内容和教学要求：酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析；烯醇负离 子的形成、共振式和离域式、
43、烯醇的双位反应性能；羰基化合物烯醇化的反应机理，不 对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。 本章主题本章主题 3 羟醛缩合反应羟醛缩合反应 内容和教学要求：羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，醛自身缩合和 酮自身缩合的区别，交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制，定向羟醛缩合反应中，反应 方向和反应区域性选择的控制。 本章主题本章主题 4 酯缩合酯缩合 内容和教学要求：酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类，在酯缩合反应中， 12 碱性缩合剂和溶剂的选择，在混合酯缩合、酮酯缩合中，反应方向和反应区域选择性的 控制；醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性
44、能；插烯系 规则。 本章主题本章主题 5 -二羰基化合物在有机合成中的应用二羰基化合物在有机合成中的应用 内容和教学要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烃基化、 酰基化反应的特点及对反应条件的要求，不对称酮和 -二羰基化合物在烃基化、酰基化 反应中的区域选择性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有机合成中的应 用。 本章主题本章主题 6 其它缩合反应其它缩合反应 内容和教学要求：曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性；鲁 宾逊增环反应的定义和反应式；蒲尔金反应的定义和反应式；脑文格反应的定义、反应 式和反应机理；达参反应的定义、反应式和反应机理；安息香缩
45、合反应的定义、反应式 和反应机理，极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。 第第 16 章章 周环反应（周环反应（4 学时）学时） 本章主题本章主题 1 分子轨道对称守恒原理分子轨道对称守恒原理 内容和教学要求：周环反应的定义和慨况简介，协同反应的定义，环状过渡态；分 子轨道对称守恒原理简介；前线轨道理论的概念和中心思想；前线轨道，前线电子，最 高占有轨道，最低未占轨道，单占轨道；基态，激发态；直链共轭多烯分子轨道的一 些特点。 本章主题本章主题 2 电环化反应电环化反应 内容和教学要求：电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规 则；同位相重叠，异位相重叠，对称性允许，
46、对称性禁阻，顺旋，对旋；电环化反应的 实例分析。 本章主题本章主题 3 环加成反应环加成反应 内容和教学要求：环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体 化学选择规则；同面，异面；双烯体，亲双烯体，正常的 D-A 反应，反常的 D-A 反应， 中间的 D-A 反应；偶极共振式，1,3-偶极体，亲偶极体，1,3-偶极环加成反应的定义、 分类、反应机理；HOMO 控制的 1,3-偶极环加成反应，LUMO 控制的 1,3-偶极环加成反 应。HOMO-LUMO 控制的 1,3-偶极环加成反应；环加成反应的实例分析。 本章主题本章主题 4 -迁移反应迁移反应 内容和教学要求：-迁移反应的定
47、义、命名、立体化学表示方法，反应机理和立 体选择规则；奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点；-迁移反应的实例分析。 注：能级相关理论，芳香过渡态理论（不要求，学生选学） 。 13 第第 17 章章 胺（胺（4 学时）学时） 本章主题本章主题 1 胺胺 四级铵盐四级铵盐 四级铵碱四级铵碱 氧化胺氧化胺 内容和教学要求：胺的定义、分类、结构特点和表示方式；氢键对胺物理性质的影 响；四级铵盐的定义、结构和表示方式；四级铵碱的定义、结构和表示方式；氧化胺的 定义、结构和表示方式。 本章主题本章主题 2 胺的碱胺的碱性性 内容和教学要求：胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素；胺的成盐反应。 本章主题本章主
48、题 3 相转移催化剂（参见第十章主题相转移催化剂（参见第十章主题 10） 本章主题本章主题 4 霍夫曼消除和科普消除霍夫曼消除和科普消除 内容和教学要求：霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选 择性；氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择 性；总结和分析各种消除反应机理的特点。 本章主题本章主题 5 胺的鉴别胺的鉴别 内容和教学要求：利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象） ； 利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺（反应式和实验现象） 。 本章主题本章主题 6 重氮甲烷重氮甲烷 内容和教学要求：重氮甲烷的结构和制备；重氮甲
49、烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍 生物的反应。 本章主题本章主题 7 胺的制备胺的制备 内容和教学要求：氨和胺的烷基化；盖布瑞尔合成法；用醇制备；硝基化合物的还 原；腈、酰胺、肟的还原；醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃 斯韦勒克拉克反应；从羧酸及其衍生物制备：霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反 应的定义、反应机理和规律。 第第 18 章章 含氮芳香化合物含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（芳香亲核取代反应（4 学时）学时） 本章主题本章主题 1 芳香硝基化合物芳香硝基化合物 内容和教学要求：芳香硝基化合物的结构；芳香硝基化合物的重要化学性质：还原 反应、苯环上的亲核取代反应（SN2Ar） 。 本章主题本章主题 2 芳香胺的特性芳香胺的特性 内容和教学要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳环上的亲电取代反应（卤化、磺化、硝 化、酰化、威尔斯麦尔反应） ；联苯胺重排。 本章主题本章主题 3 重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用 内容和教学要求：芳香胺的重氮化反应；重氮盐的水解；席曼反应；桑德迈耳反应 和咖特曼反应；芳香化合物的芳基化（刚穆伯巴赫曼反应，普塑尔反应
