1、第 1 页 一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题 2.5 分，共 20 分） 1. 2. C2H5 3. 4 O CH3CH2 H C=C Cl O N C COOCH3 5. -D-葡萄糖 6 DMSO 7. (E)-2-丁烯腈 8 7-硝基-2-萘磺酸 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空 2 分，共 20 分） 1 CH3 OH CH3 2 H2SO4 ( A ) KMnO4 ( B ) N CH3 O ( C ) CH3 ( D ) ( E ) + N (CH3)2 O -OH CH3 ( F ) 第 2 页 - 2 2 3 2 3 CH 3 Cl
2、2 Fe ( G ) Cl2 hv ( H ) NaC N ( I ) H 2O/H + ( J ) 三、指出化合物O2NCHBrCHClCHBrNO2有几个手性碳原子,并说明理由,写出这个化合物 所有对映异构体的Fischer投影式。并用（R/S）标记两端的手性碳构型。 （16 分） 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12 分） + H 2SO 4 五、化合物A分子式为C9H10O，能发生碘仿反应，A的IR在 1705cm-1附近有强吸收峰，A 的1HNMR吸收为：=2.0ppm（单峰，3H），=3.5ppm（单峰，2H）=7.1ppm(多重 峰， 5H )，写出化合物A的结构。 （10
3、 分） 六、 -羟基戊醛可形成一个环状半缩醛（15 分） 1、写出这个环状半缩醛的结构（用平面结构表示） （3 分） 2、这个环状半缩醛有几个立体异构体，为什么？（3 分） 3、上述立体异构体叫什么立体异构体？写出上述立体异构体最稳定的构象。 （9 分） 七、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题 3 分，共 15 分 ) 1、比较下列结构的稳定性 、H3N+CH2COO 、HOCH COO - 、HSCH COO - 、CH CH COO - 2、排列下列各化合物与(CH3)2CHONa进行亲核取代反应的活性 （a） 、(CH3CH2)3CBr （b） 、 (CH3)3CCH2Br
4、（c） 、(CH3CH2)2CHBr （d） 、 CH3CH2CH2Br 第 3 页 3、比较下列化合物的碱性大小 CONH2 NH2 N-H N-CH3 4、比较下列化合物芳香性大小 O S N H 5、比较下列化合物偶极矩大小 C2H5Cl CH2=CHCl C6H5Cl CCl2=CCl2 八、用简便化学方法区别下列各组化合物（7 分） Cl Cl Cl Cl A B C D 九、合成题（每小题 7 分，共 35 分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 1、从乙醛合成CH3CH=CH-CH(O CH2CH3)2 CN 2、从乙炔合成 3、从苯合成 O2N NO2 NO2 NO2 第 4 页 O O 4、从乙炔合成 CH 3-C -C H 2CH 2CH =CHCH 2CH 2-C -C H 3 5、从乙酸和环己醇合成 OH CH2COOH
