1、 系统命名法俗名命名法命名法 有机化合物的命名 普通命名法系统命名法系统命名法vIUPAC命名法命名法v中文系统命名法中文系统命名法(CCS)：由中国化：由中国化学会根据学会根据IUPAC命名法的原则，命名法的原则，结合中文特点而制定的结合中文特点而制定的v系统命名法化合物名称的构成：系统命名法化合物名称的构成：立体化学名取代基名母体名立体化学名取代基名母体名命名中需注意的几个问题1.碳原子数10的烯、炔，母体名称要加“碳”字，称为“某碳烯”或“某碳炔”。CH3(CH2)15CCH1-十八碳炔2.主链中同时存在烯、炔键时，母体名称为“某烯炔”。CCCH3CH3CH3CCH3,4-二甲基-3-戊
2、烯-1-炔 CCHCH2CH2CH2CHCH212345671234567CCHCH2CH2CH2CHCH212345671234567CH31-庚烯-6-炔3-甲基-6-庚烯-1-炔3.编号时，优先考虑官能团的位号尽可能小，其次才考虑取代基。4.编号遵循“最低系列原则”，不考虑“取代基位号总和最小”。CH3CHCHCH2CHCH2CH3ClOHCH312345675-甲基-6-氯-3-庚醇2,3,10,11,13-五甲基十四烷CH3CH3CH3CH3CH3123CH3CHCH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3Br1234567CH3CHCH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3Br765
3、43214,4,6-三甲基-2-溴庚烷2,4,4-三甲基-6-溴庚烷4.当两个方向编号官能团、取代基位号均相同时，给次序小的基团小位号。CH2CH3Cl1-乙基-3-氯苯二二.烷烃的主要化学性质烷烃的主要化学性质烷烃的卤化烷烃的卤化CH4 +Cl2hvCH3Cl HClCH4 +Cl2hvCH3Cl CH2Cl2 +CHCl3 +CCl4反应的选择性反应的选择性CH3CH2CH3 +Br2CH3CH2CH2Br +CH3CHCH3hv127 3%97%CH3CHCH3 +Br2(CH3)2CHCH2Br +(CH3)3CBrhv127少量 99%CH3V(1 H)：V(2 H)：V(3 H)=
4、1：82：1600Br烯烃或芳烃的-卤化CH2CHCH3+Cl2500 600CH2CHCH2Cl或hvHCl+Br+Br2+HBrCH3+Cl2hvCH2ClCH2CH3+Br2hvCHCH3Br或高温或高温HCl+HBr三三.烯烃和炔烃的主要化学性烯烃和炔烃的主要化学性质质1.与卤素的加与卤素的加成成(CH3)3CCHCH2+Cl2CCl45(CH3)3CCHCH2ClCl(CH3)2CHCHCHCH3+Br2CCl40(CH3)2CHCHCH2BrBrCH2CHCH2CCH+Br2(1 mol)BrCH2CHCH2CCHBr烯键比炔键容易加成烯键比炔键容易加成2.与与HX加成加成CH3C
5、H2CHCH2+HBr(CH3)2CCH2HOAcCHBrCH3CH2CH3+HClHOAcCClCH3CH3CH380%100%反应活性：HI HBr HClRCCHHClHgCl2RCCH2ClRCCH3ClClHCl3.与硫酸的加成与硫酸的加成v烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 间接水合法间接水合法CH2CH2+H2SO4(98%)CH3CH2OH +H2SO4(CH3)2CCH2+H2SO4(50%)(CH3)3COH +H2SO4CH3CH2OSO3HH2O(CH3)3COSO3H
6、H2O直接水合制乙醇的工业法直接水合制乙醇的工业法CH2CH2+H2OH3PO4/硅 藻 土300,70 atmCH3CH2OH4.与水加成HgSO4CHCH+H2OH2SO4CHCH2OHCH3COHRCCH+H2OHgSO4H2SO4RCCH2OHRCOCH35.加次卤酸加次卤酸CH3CHCH2+Br2/H2OCH3CHCH2BrOH6.硼氢化氧化反应CH3CHCH2(1)B2H6(2)H2O2/OHCH3CH2CH2OHRCCH(1)B2H6(2)H2O2/OHRCHCHOHRCH2CHOCH2(1)B2H6(2)H2O2/OHCH2OH7.烯烃的自由基加成烯烃的自由基加成CH3CHCH
7、2+HBr过氧化物或 hv过氧化物效应CH3CH2CH2Br8.被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化CCKMnO4KMnO4/H+稀,冷CCHOOH或热,浓KMnO4COCO+CH3CCCH2CH3KMnO4/H+或热KMnO4CH3CO2HCH3CH2CO2H+可用于推测双键的结构CH3CH2CHCH2(2)H+(1)KMnO4(热,浓)CH3CH2CHOCH2O+KMnO4KMnO4CH3CH2CO2HH2CO3CO2 +H2O9.臭氧解反应臭氧解反应CCHRRRO3CRRCHROOO臭氧化分解H2O/ZnCHROCRRO+臭氧解反应9.还原反应还原反应CH3CH3+H21 atm,HOAcCH3
8、HHCH3CH3HH3CH+Pt14%86%炔烃的加氢和还原Lindlar 催化剂：催化剂：Pd/BaSO4-喹啉或 喹啉或 Pd/CaCO3,PbO RCCRRCH2CH2RCCRRHHH2,Ni 或Pd,PtH2,Lindlar 催化剂Na 或KNH3(l)CCHRHRCH2CHACH2CHAn聚合A=H 聚乙烯Cl 聚氯乙烯CN 腈纶，人造羊毛 Ph 聚苯乙烯 OH 聚乙烯醇(维纶)CH3 聚丙烯10.聚合反应聚合反应乙炔的二聚反应HCCH2CuCl,NH4ClHClCCHCHCH2乙烯基乙炔炔烃的特性炔烃的特性(1)炔氢的反应CHCH+NaNH2NH3(l)-33CHCNaNaCCNa
9、 NaNH2CHCH+Ag(NH3)+AgCCAg白CHCH+Cu(NH3)+CuCCCu红鉴别鉴别应 用CHCNaCH3CH2CH2BrCHCCH2CH2CH3(1)NaNH2CH3CCCH2CH2CH3(2)CH3I合成(2)末端炔烃与醛酮的加成末端炔烃与醛酮的加成CHCH+KOHCHCCH2OCHCCH2OH2OCHCCH2OHCHCH+CH3CCH3OKOHCH3CCH3OHCCHDiels-Alder 反应(双烯合成反应)OOO+20苯OOO双烯体双烯体 亲双烯体亲双烯体四.卤代烃的主要化学性质 1.亲核取代反应 R X+NuR Nu+XCH3BrNaINaOHNaOCH3NaONO
10、2NaOCOCH3NaCNNaN3CH3ICH3OHCH3OCH3CH3OCOCH3CH3ONO2CH3CNCH3N3CH3BrNaSHNaSCNNaCH(CO2CH3)2NaCCCH3SHCH3SCNCH3CH(CO2CH3)2CH3CCCH3CH3NH3Br(CH3)4NBrCH3NH3N(CH3)3P(CH3)3(CH3)4PBr卤代烃的活泼性CH2XCH2CHCH2XCH3CH2CH2XCH2CHXXRI RBr RCl卤代烃与硝酸银的反应卤代烃与硝酸银的反应RXRONO2+AgXAgNO3EtOH用于鉴别伯、仲、叔卤代烃RCH2CH2XKOH,EtOHRCHCH2RCH2CHXXKO
11、H,EtOHRCCH反应活性：反应活性：R3CX R2CHX RCH2X2.脱卤化氢脱卤化氢CHBrCH3CH3CH2KOH,EtOHCH3CHCHCH3CH3CH2CHCH281%19%CBrCH3CH3CH2KOH,EtOHCH3CHC(CH3)2CH3CH2CCH271%29%CH3CH3+遵从遵从Zaitsev(Saytzeff)规律规律3.与金属的反应RX +Mg无水乙醚RMgX Grignard 试剂RMgXCO+Et2O无水CROMgXH2OHCROHGrignard 试剂的反应试剂的反应五五.芳香烃的主要化学性质芳香烃的主要化学性质1.亲电取代反应浓HNO3浓H2SO4NO25
12、0 55 H2O98+或 浓H2SO4/7525SO3H苯磺酸Yield 95H2SO4-SO3磺化磺化硝化反应硝化反应卤化反应卤化反应+Br2或 FeBr+HBr80%+X2或 FeX+HX反应活性：F2 Cl2 Br2 I2+Cl2或 FeCl+HCl86%FeBr3FeX3FeCl3FriedelCrafts反应反应CH2CH3+CH3CH2BrAlCl3+HBrCH(CH3)2+(CH3)CHClAlCl3+HClClCH2CHCl不反应催化剂 Lewis 酸FeCl3,SnCl4,ZnCl2HF,H2SO4,H3PO4,BF3(A)烷基化(B)酰基化酰基化AlCl3+R C ClOC
13、 RO+HCl(RCO)2OAlCl3+CH3CH2CClOCCH2CH3O80CH2CH2CH3Zn(Hg)HClClemmenson 还原OOO+AlCl3COCH2CH2CO2HZn(Hg)HClCH2CH2CH2CO2H2.加成与还原反应+3Cl2hvClClClClClCl六氯化苯 “六六六”与氯气加成与氯气加成+3H2Ni 或 Pd,Pt180 250 ,P加氢3.氧化反应+O2V2O5400 500 顺丁烯二酸酐OOO+CO2+H2O KMnO4 或 K2Cr2O7/H+Maleic anhydride苯环的氧化苯环的氧化侧链氧化侧链氧化CH3CH2CH3CH(CH3)2KMnO
14、4CO2HC(CH3)3KMnO44.苯环上亲电取代的定位规律Z+EZZZEEE邻位取代对位取代间位取代两类定位基团两类定位基团 (1)第一类定位基第一类定位基(邻对位定位基邻对位定位基)NR2NHRNH2OHROROCORNHCORC6H5X(2).第二类定位基第二类定位基(间位定位基间位定位基)NR3NO2CCl3CNCO2RSO3HCHOCORCONH2定位规律的应用定位规律的应用NO2Cl(1)A：(1)硝化 (2)氯代B：(1)氯代 (2)硝化HNO3H2SO4NO2Cl2FeCl3NO2ClCO2H(2)NO2A：(1)硝化 (2)氧化B：(1)氧化 (2)硝化CH3CH3HNO3
15、H2SO4CH3NO2KMnO4CO2HNO2六六.醇和醚的主要反应醇和醚的主要反应(一一)醇的主要反应反应醇的主要反应反应ROH+NaRONa +H21.活泼活泼H的反应的反应CH3CH2ONa +H2OCH3CH2OH +NaOH醇是一种弱酸醇是一种弱酸RCH2OH活泼HOH被取代氧化2.OH被取代被取代3 ROH +PX33 RX +P(OH)3或 PX5 或X2+PX=Br,ICH3CH2CH2CH2OH47%HI48%HBrH2SO4浓HClZnCl2CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2Cl3.脱水反应脱水反应 常用催化剂：常用催化剂：H2S
16、O4,H3PO4,Al2O3(1)分子内脱水分子内脱水CH3CH2OHCH2CH2+H2O96%H2SO4170(2)分子间脱水分子间脱水CH3CH2OCH2CH3 +H2O1402 CH3CH2OHH2SO44.成酯反应成酯反应RCO2H +ROHH+RCO2R +H2O常用催化剂常用催化剂：H2SO4,TsOHCH3OH +H2SO4CH3OSO3H +H2OCH3CH2OH +H2SO4CH3CH2OSO3H +H2O硫酸氢甲酯硫酸氢乙酯醇与含酸反应成酯5.氧化氧化RCH2OHR2CHOHR3COH氧化剂RCHOR2CO不反应RCO2HO氧化剂：KMnO4,H2CrO4,K2Cr2O7/H2SO4 Na2Cr2O7/H2SO4,CrO3/H2SO4RCH2OHRCHOCrO3吡啶选择性氧化(三三)醚的主要反应醚的主要反应RORRORH浓H2SO41.形成 盐钅 羊2.醚键的断裂醚键的断裂CH3OCH3+HICH3OH+CH3I HICH3I(CH3)3COCH3+HI(CH3)3CI+CH3OHOCH3OH+HI+CH3I3.环氧化合物的反应环氧化合物的反应OH2O/ROH/HOCH2CH2OHH+H+ROCH2CH2OHHXXCH2CH2OHHCNNCCH2CH2OHNH3H2NCH2CH2OH(1)RMgXRCH2CH2OH(2)H3O+
