1、第第2课时羧酸的性质和应用课时羧酸的性质和应用 1.概念：概念：由烃基由烃基(或氢原子或氢原子)和和_相连的化合物。相连的化合物。2一元羧酸的通式：一元羧酸的通式：_，官能团，官能团_。笃学一笃学一羧酸的概念和分类羧酸的概念和分类羧基羧基 RCOOH COOH 脂肪脂肪CH3COOHC17H35COOH芳香芳香HCOOH蚁酸蚁酸HOOCCOOH草酸草酸1.乙酸乙酸(1)组成和结构组成和结构笃学二笃学二乙酸乙酸(2)性质性质酸的通性酸的通性乙酸是一种乙酸是一种_酸，酸性比碳酸酸，酸性比碳酸_。电离方程式为：。电离方程式为：_。弱弱强强OHOHCH3COOC2H5H2O 2甲酸甲酸(1)组成和结构
2、组成和结构(2)羧基的性质羧基的性质与与NaOH反应生成反应生成HCOONa，化学方程式为：，化学方程式为：_。与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：_。分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团CH2O2HCOOHCOOH、CHOHCOOHNaOH=HCOONaH2O(3)醛基的性质醛基的性质碱性条件下被新制碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为：氧化，化学方程式为：_ _。Na2CO34H2O 脱去小分子脱去小分子【慎思慎思1】怎样认识乙酸的核磁共振氢谱？怎样认识乙酸的核磁共振氢谱？【慎思慎思2】在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯在制取乙酸乙酯的
3、实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？的产量？【答案答案】为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如如乙醇乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。【慎思慎思3】羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例以乙酸为例)。【答案答案】(1)能使紫色石蕊试液变红；能使紫色石蕊试液变红；(2)能与活泼金属能与活泼金属(如如Na)反应放出氢气：反应放出氢气：2CH3COOH2Na=2CH3COONaH2；(3)能与碱能与
4、碱(如如NaOH)发生中和反应的离子方程式：发生中和反应的离子方程式：CH3COOHOH=CH3COOH2O；(4)能与碱性氧化物能与碱性氧化物(如如MgO)反应：反应：2CH3COOHMgO=Mg(CH3COO)2H2O【慎思慎思4】甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些，由于这些OH所连的所连的基团不同，基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表
5、现在性质上也相差较大，其比较如下：子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：醇、酚、酸分子中羟基的活性比较醇、酚、酸分子中羟基的活性比较特别提示特别提示(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种等几种弱酸的酸性关系为弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚
6、、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。肪酸不会使紫色石蕊试液变红。解析解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故应，故1 mol A能与能与3 mol钠反应，钠反应，A项正确；项正确；B选项中选项中A中的酚中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与能与2 mol 氢氧化钠反应，氢氧化钠反应，B项错误；项错误；C选项中选项中A中的酚羟基、羧基中的中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，羟基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；项正确；D选项中选项中A含醇羟基，含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧
7、基，能与醇发生酯化反应，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项项正确。正确。答案答案B【体验体验1】下列物质既能与下列物质既能与NaOH溶液反应，又能使溴水溶液反应，又能使溴水褪色的是褪色的是()。1反应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。示踪原子法可以证明。酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型【例例2】乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一乙二酸和乙二醇能形成
8、三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：(1)_；(2)_；(3)_。解析解析二元羧酸和二元醇的酯化，第二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是种情况是1 mol的二的二元羧酸中的元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各二元醇中各只有只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的羟基全部酯化，与之反应的2 mol二元羧酸中各只有二元羧酸中各只有1 mol羧基羧基被酯化。第被酯化。
9、第2种情况是种情况是1 mol二元羧酸中的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯羧基全部酯化，与之反应的化，与之反应的1 mol二元醇中的二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生羟基也完全被酯化，生成环状酯。第成环状酯。第3种情况是种情况是n个乙二酸和个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水，个乙二醇分子间脱水，酯化生成聚酯。酯化生成聚酯。【体验体验2】化合物化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧
10、在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如可发生如下图所示的反应：下图所示的反应：试写出：试写出：化合物的结构简式：化合物的结构简式：A_，B_，D_。化学方程式：化学方程式：A E_，A F_。反应类型：反应类型：A E_，A F_。2H2O消去消去(或脱水或脱水)反应酯化反应酯化(或分子间脱水或分子间脱水)反应反应 烃是各种有机物的烃是各种有机物的“基础基础”，各种有机物都可以认为是由，各种有机物都可以认为是由烃通过化学反应转化而来。各种有机化合物之间的相互转化关烃通过化学反应转化而来。各种有机化合物之间的相
11、互转化关系见下图。系见下图。重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化【例例3】以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸，请写出下以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸，请写出下列空白中物质的结构简式。列空白中物质的结构简式。解析解析用逆推法推出各种中间产物。用逆推法推出各种中间产物。答案答案 逆推法在解题中的应用逆推法在解题中的应用(1)首先确定所要合成的有机物属于何种类型，以及题中首先确定所要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要合成的最终产物为起点，考虑这一有机物如以题中要合成的最终产物为起点，考虑这一
12、有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导至题目中给定的原料为终点。得，一直推导至题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，则应当在兼顾节省原料、产率高的前提下选择最合理、途径，则应当在兼顾节省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。最简单的方法和途径。【体验体验3】某有机物某有机物A有如下转化关系，根据图
13、示填空：有如下转化关系，根据图示填空：(1)化合物化合物A含有的官能团是含有的官能团是_。(2)1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式是，其反应方程式是_。(3)与与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是_。(4)B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D，D的结构简式是的结构简式是_。(5)F的结构简式是的结构简式是_。由。由E生成生成F的反应类型是的反应类型是_。【答案答案】(1)碳碳双键、醛基、羧基碳碳双键、醛基、羧基【案例分析案例分析】有机反应的条件往往要求较高，注意到副反应的发生，在有机
14、反应的条件往往要求较高，注意到副反应的发生，在实际操作时还要兼顾反应物和生成物的状态。实际操作时还要兼顾反应物和生成物的状态。实验探究十二有机反应条件的选择和应用实验探究十二有机反应条件的选择和应用下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管热，取下小试管B，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象_(填选项填选项)。A上层液体变薄上层液体变薄B下层液体红色变浅或变为无色下层液体红色变浅或变为无色C有气体产生有气体产生D有果香味有果香
15、味(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：骤进行分离：试剂试剂1最好选用最好选用_；操作操作1是是_，所用的主要仪器名称是，所用的主要仪器名称是_；试剂试剂2最好选用最好选用_；操作操作2是是_；操作操作3中温度计水银球的位置应为下图中中温度计水银球的位置应为下图中_(填填a、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有需要的玻璃仪器有_、_、_、_，收集乙酸的适宜温度是，收集乙酸的适宜温度是_。【答案答案】(1)A、B、C、D(2)饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠
16、溶液分分液液分液漏斗分液漏斗稀硫酸稀硫酸蒸馏蒸馏b酒精灯冷凝管酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于牛角管锥形瓶略高于118【解析解析】(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。(2)将混将混合物用饱和合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯分，其中一份是乙酸乙酯(A)。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液液(B)。蒸馏。蒸馏B可得到乙醇可得到乙醇(E)，留下的残液为乙酸钠溶液，留下的残液为乙酸钠溶液(C)。再在再在C中加稀硫酸得乙酸溶液中加稀硫酸得乙酸溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中即图中b处处)。
