1、基于核心知识的有机化学复习基于核心知识的有机化学复习目目 录录一、有机知识点在教材中的分布一、有机知识点在教材中的分布二、高考试题的特点二、高考试题的特点三、新课程高考命题特点三、新课程高考命题特点 新形势对有机化学的教与学的启示新形势对有机化学的教与学的启示 四、基于核心内容的有机化学复习四、基于核心内容的有机化学复习1 1、必修、必修2 2化学化学基本上在有机化学选修基本上在有机化学选修5 5中有重中有重复，但也有知识点：苯的氢化、甲苯硝化等复，但也有知识点：苯的氢化、甲苯硝化等2 2、选修、选修5 5有机有机体系较为完整，内容略低于上体系较为完整，内容略低于上几版的要求。与大学有机化学的
2、编排基本一致，都是几版的要求。与大学有机化学的编排基本一致，都是以官能团的性质、转化为主线编排，但条件理想化。以官能团的性质、转化为主线编排，但条件理想化。3 3、化学与生活、化学与生活与生活紧密相关（药物、食品、与生活紧密相关（药物、食品、材料、环境）材料、环境）一、有机知识点在教材中的分布一、有机知识点在教材中的分布一般来讲一般来讲选择题（选择题（6分）综合题（分）综合题（17分）分）选择题（选择题（6分）分）1.是根据大综合题的考察知识点情况，根据考试是根据大综合题的考察知识点情况，根据考试大纲要求的内容，拾遗补漏，以达到知识点尽大纲要求的内容，拾遗补漏，以达到知识点尽可能全面覆盖的目的
3、；可能全面覆盖的目的；2.根据整卷要求，调整难度系数。根据整卷要求，调整难度系数。不要押题，每个知识点都是重点不要押题，每个知识点都是重点二、高考试题的特点二、高考试题的特点 综合题（综合题（17分分）1.以框图形式出现，解题需要利用框图信息与下文叙以框图形式出现，解题需要利用框图信息与下文叙述的信息相结合，单纯从框图难下手。述的信息相结合，单纯从框图难下手。建议拿题后结合框图，并对照下文的叙述条件，充建议拿题后结合框图，并对照下文的叙述条件，充分利用题中已知信息推导；分利用题中已知信息推导；1.设问由浅入深，循序渐进，最后设问由浅入深，循序渐进，最后12个小题的设问个小题的设问一般偏难，但并
4、不是高不可攀；一般偏难，但并不是高不可攀；2.方程式、反应类型、官能团、同分异构体方程式、反应类型、官能团、同分异构体3.尽可能接近生产实际，结合课本主干知识，考察的尽可能接近生产实际，结合课本主干知识，考察的知识点尽可能全面知识点尽可能全面1 1、来源于课本的深入挖掘、来源于课本的深入挖掘2 2、有用化学品的合成、有用化学品的合成，尤其注意选用是尤其注意选用是多（双）官能团多（双）官能团的的化合物化合物（有利于扩展）（有利于扩展）3 3、借鉴历年全国及各省考题的主干化合物与考点借鉴历年全国及各省考题的主干化合物与考点 （可以从新角度考察）（可以从新角度考察）4 4、结合现代科技（结合现代科技
5、（期刊网期刊网）寻找素材）寻找素材三、新课程高考命题特点三、新课程高考命题特点1、题意：立意高远、健康向上、题意：立意高远、健康向上2、结合工业生产实际、学以致用，考察的知识点很、结合工业生产实际、学以致用，考察的知识点很 多结合课本的多结合课本的例题例题、习题习题及其延伸及其延伸3、严格执行考试大纲，、严格执行考试大纲，紧扣教材紧扣教材，考察全面、不偏，考察全面、不偏 不倚（重点知识）不倚（重点知识）1.1.降低试题难度，对中学生的减负有指导作用降低试题难度，对中学生的减负有指导作用2.2.引导中学生热爱化学、热爱生活引导中学生热爱化学、热爱生活3.3.引导广大教师、学生能回归课本引导广大教
6、师、学生能回归课本4.4.考察中学生化学的素质与选拔的功能不会变考察中学生化学的素质与选拔的功能不会变四、新形势对有机化学的教与学的启示四、新形势对有机化学的教与学的启示 碳原子由于其独特的电子构型和较小的原子半径，碳原子由于其独特的电子构型和较小的原子半径，成键与杂化方式灵活多样，因此具有多种结构和成键与杂化方式灵活多样，因此具有多种结构和性能迥异的同素异形体。性能迥异的同素异形体。碳材料是碳材料是材料科学材料科学研究的前沿，研究的前沿，19961996年的诺贝尔年的诺贝尔奖奖授予了三位发现授予了三位发现C60C60富勒烯的科学家，富勒烯的科学家，20102010年的年的诺贝尔奖诺贝尔奖授予
7、了二位发现碳的二维新结构授予了二位发现碳的二维新结构-石墨烯石墨烯的科学家。的科学家。20152015年年碳材料研究碳材料研究又成为新的热点又成为新的热点。北京大学王前教授课题组及其合作者2013年在美国科学院院刊(PNAS)上发表了常温常压下三维金属碳论文2015年新年伊始，他们又在PNAS上发表了题为 “Penta-graphene:A New Carbon Allotrope”的研究论文 这种新发现的这种新发现的以碳五元环以碳五元环为结构基元构成的二维结为结构基元构成的二维结构构，可望成为一种全新的，可望成为一种全新的碳材料；一旦制备出来，碳材料；一旦制备出来，可能在纳米尺度的电子和可能
8、在纳米尺度的电子和机械器件中找到广泛的用机械器件中找到广泛的用途，因此引起了途，因此引起了“维基百维基百科科”等很多科学网站的报等很多科学网站的报道和评论。道和评论。1 1、有机化学是碳原子的化学、有机化学是碳原子的化学 -弄清碳原子的成键原则和有机物的空间构型弄清碳原子的成键原则和有机物的空间构型 新形势下有机化学复习策略新形势下有机化学复习策略号元素、非常聪明、有机化合物的支柱号元素、非常聪明、有机化合物的支柱小小的小小的6 6号碳原子是非常聪明的，它真的能随机应变、与时号碳原子是非常聪明的，它真的能随机应变、与时俱进俱进-以此为基础构成碳以此为基础构成碳4 4价有机物空间构型，组成形形价
9、有机物空间构型，组成形形色色的各种物质，小小的色色的各种物质，小小的6 6号碳原子支撑起整个有机世界。号碳原子支撑起整个有机世界。利用利用“氢氢1 1，氧，氧2 2，氮，氮3 3，碳，碳4”4”原则分析有机物的原则分析有机物的键线式或球棍模型键线式或球棍模型选修选修5 5 第第2525页页 习题习题-5-55 5、下面的键线式表示维生素、下面的键线式表示维生素A A 的分子结构的分子结构（1 1）写出维生素）写出维生素A A分子内含有分子内含有 个碳原子，有个碳原子，有 个氢原子，有个氢原子，有 个氧原子。个氧原子。（2 2）维生素）维生素A A中氧的质量分数是中氧的质量分数是 。201520
10、15、1 1丰台有机丰台有机（1 1）H H的分子式为的分子式为_。例：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，例：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中图中“棍棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯 C C氨基酸氨基酸 D D醇钠醇钠2 2、有机化学是官能团的化学、有机化学是官能团的化学 -官能团的结构特征、主要性质，官能团的相官能团的结构特征、主要性质，官能团的相 互转化，官能团的引入、消除及保护等。互转化，官能团的引入、消除及保护等。(1
11、 1)链烃及其衍生物之间的关系链烃及其衍生物之间的关系烷烃卤代烃烯烃炔烃醇醛酸酯1、掌握各类物质的通性（化学性质、物理性质）、掌握各类物质的通性（化学性质、物理性质）2、牢记反应条件，正确掌握实验室制备的基本方法，产物的收集和、牢记反应条件，正确掌握实验室制备的基本方法，产物的收集和 分离、提纯，鉴别。分离、提纯，鉴别。以官能团为主线抓代表物使知识网络化以官能团为主线抓代表物使知识网络化1.苯及其同系物苯及其同系物取代：取代：环上取代（卤代、硝化环上取代（卤代、硝化TNT、磺化磺化）侧链取代侧链取代-再取代（卤代、水解再取代（卤代、水解）建议：适当讲一点定位效应建议：适当讲一点定位效应氧化：氧
12、化：主要是侧链氧化主要是侧链氧化（酸性高锰酸钾褪色）（酸性高锰酸钾褪色）还原：还原：苯环还原到环己基苯环还原到环己基2.苯酚及其衍生物苯酚及其衍生物弱酸性弱酸性与饱和溴水的反应（结合鉴别）与饱和溴水的反应（结合鉴别）酚醛树脂酚醛树脂酚酯（除阿司匹林合成，其他多为逆过程，水解酚酯（除阿司匹林合成，其他多为逆过程，水解为非可逆过程）为非可逆过程）(2)(2)苯及其同系物、衍生物之间的关系苯及其同系物、衍生物之间的关系主要特点：多官能团物质主要特点：多官能团物质氨基酸（二肽氨基酸（二肽）：氨基、羧基、肽链氨基、羧基、肽链油脂：油脂：酯基，丙三醇、高级脂肪酸、不饱和键酯基，丙三醇、高级脂肪酸、不饱和键
13、糖类：糖类：多羟基醛、酮多羟基醛、酮(3)(3)油脂、糖类、氨基酸油脂、糖类、氨基酸加聚：加聚：单体的概念单体的概念缩聚：缩聚：一种单体、两种单体一种单体、两种单体 1、聚酯：二元醇与二元酸，羟基酸（如乳酸）、聚酯：二元醇与二元酸，羟基酸（如乳酸）自身的缩合自身的缩合 2、其他两种多官能团单体的缩合、其他两种多官能团单体的缩合酚醛树脂：酚醛树脂：醛类、酚类（两种单体）醛类、酚类（两种单体）其他：其他：高分子链上通过反应嫁接高分子链上通过反应嫁接(4)(4)高分子物质与功能材料高分子物质与功能材料3 3、有机化学是合成新物质的化学、有机化学是合成新物质的化学-通过有机反应构建目标化合物的分子骨架
14、，通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。并引入或转化所需要的官能团。通过官能团的转化，使分子变化的几种主要途径：通过官能团的转化，使分子变化的几种主要途径：1.加成加成（烯烃、炔烃与（烯烃、炔烃与HX、烯烃与、烯烃与H2O的加成的加成）2.取代（卤代、硝化、磺化、水解取代（卤代、硝化、磺化、水解）3.消去（醇、卤代烃的反应）消去（醇、卤代烃的反应）4.酯化（酸酯、酚酯（水解）酯化（酸酯、酚酯（水解）5.氧化还原（醇氧化还原（醇醛醛酸）酸）6.缩合（成肽反应、醇酸树脂缩合（成肽反应、醇酸树脂）7.加聚加聚有机合成有机合成是一个是一个由简单由简单化合物化合物到复杂到复杂
15、化合物的转变化合物的转变过程，首先是官能团的变化（注意多官能团物质）过程，首先是官能团的变化（注意多官能团物质）构建目标化合物的分子骨架构建目标化合物的分子骨架 注意新信息的应用注意新信息的应用注意注意（1）：）：碳链的增加碳链的增加基本上是涉及已知信息基本上是涉及已知信息 书中只有：加聚、缩聚、酚醛树脂书中只有：加聚、缩聚、酚醛树脂 （2）：非酯分子复杂化基本上涉及新信息）：非酯分子复杂化基本上涉及新信息 （醛缩合、羧酸衍生物为多）（醛缩合、羧酸衍生物为多）酯化是主要手段之一（十题九酯）酯化是主要手段之一（十题九酯）书中通过酯化，使分子变书中通过酯化，使分子变“大大”的几种途径：的几种途径：
16、酯化反应酯化反应1 1：一种有机酸一种有机酸 与与 一种有机醇一种有机醇 表现形式多样：内酯、交酯，聚酯表现形式多样：内酯、交酯，聚酯酯化反应酯化反应2 2：无机酸与有机醇无机酸与有机醇 如：甘油与硝酸如：甘油与硝酸酯化反应酯化反应3 3：酚酯，酚酯，一般不能直接由酚与酸反应制备，一般不能直接由酚与酸反应制备，需要需要由酚羟基与更活泼的酸酐（酰卤）反由酚羟基与更活泼的酸酐（酰卤）反 应来制备应来制备酚酯酚酯 例如，阿司匹林：例如，阿司匹林：乙酸酐邻羟基苯甲酸乙酸酐邻羟基苯甲酸 （化学与生活）（化学与生活）阿司匹林阿司匹林通过有机物相互作用，使分子变通过有机物相互作用，使分子变“大大”的其他途径
17、：的其他途径：1.1.成肽反应成肽反应：二肽是两个（种）氨基酸通过氨基与羧：二肽是两个（种）氨基酸通过氨基与羧 基的缩合。基的缩合。A A：注意方向性注意方向性 B B：其他表现形式：聚酰胺（尼龙类高分子）其他表现形式：聚酰胺（尼龙类高分子）交酰胺（交酰胺（20132013年年2525题）题）2.2.酚醛树脂：酚醛树脂：酚（如：苯酚、甲酚）与醛（如：甲酚（如：苯酚、甲酚）与醛（如：甲 醛、乙醛、丁醛、糠醛）的反应醛、乙醛、丁醛、糠醛）的反应3.3.加聚、缩聚、共聚加聚、缩聚、共聚（A）伯卤烷与氰化物的反应）伯卤烷与氰化物的反应（B）格利雅试剂的反应）格利雅试剂的反应（C）醛酮与）醛酮与HCN的
18、加成的加成试题中使碳链的增长的几种主要途试题中使碳链的增长的几种主要途径径水解得到羧酸水解得到羧酸20132013山东理山东理综综3333）20102010年北京卷年北京卷2828题题,2013,2013年年2525题题20132013江苏化学江苏化学1717（D）羟醛缩合反应）羟醛缩合反应肉桂醛肉桂醛20112011年北京卷年北京卷2828题题 Friedel-Crafts反应反应:制备制备 和和 的反应的反应.简称简称傅傅-克克反应反应.烷基苯烷基苯芳酮芳酮+RClAlCl3R碳正离子的重排碳正离子的重排（E）苯环上取代反应）苯环上取代反应傅傅-克反应克反应傅傅-克烷基化反应克烷基化反应2
19、0122012年北京年北京卷卷2828题题隐藏中间产物和条件的框图推导需要很好的逆合成思隐藏中间产物和条件的框图推导需要很好的逆合成思维，主要呈现方式和利用的信息：维，主要呈现方式和利用的信息：逆合成思维是综合题的主要表现形式之一逆合成思维是综合题的主要表现形式之一1.1.水解（酯、多肽、水解（酯、多肽、）2.2.拆分酚醛树脂拆分酚醛树脂3.3.高分子单体的判断高分子单体的判断4.4.官能团的转化（可利用反应条件判断）官能团的转化（可利用反应条件判断）5.5.利用已知信息（特别是复杂分子、碳链增加）利用已知信息（特别是复杂分子、碳链增加）有机合成问题有机合成问题解题模式解题模式种类、数目、位置
20、等种类、数目、位置等长、短、开环、成环等长、短、开环、成环等【2015、1海淀海淀-17】有机物有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：MnO2/H2SO4G试剂 a催化剂，CH=CHCOOH试剂 b浓 H2SO4，(C12H12O2)浓HNO3/浓H2SO4，ABr2/FeBr3BC DFe/HClECH3COONaOHNH2PASNai.NaOHii.HCl肉桂酸试剂 cF试剂 d已知：Fe/HClNH2NO2CH3KMnO4/
21、H+COOHCHOCH=CCOOHR(R=)RCH2COCCH2ROO催化剂，CH3或H回答下列问题：回答下列问题：CH3 （1）生成生成A的反应类型是的反应类型是 。（2）F中含氧官能团的名称是；试剂中含氧官能团的名称是；试剂a的结构简式为的结构简式为 。（3）写出由）写出由A生成生成B的化学方程式：的化学方程式：。（4）质谱图显示试剂）质谱图显示试剂b的相对分子质量为的相对分子质量为58，分子中不含甲基，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成生成G的化学方程式：的化学方程式：。（5）当试剂）当试剂d过量时，可以选用的试剂过量时，可以选用的试剂d是
22、是 （填字母序号）。（填字母序号）。aNaHCO3 bNaOH cNa2CO3（6）写出）写出C与与NaOH反应的化学方程式反应的化学方程式 。（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种。）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种。MnO2/H2SO4G试剂 a催化剂，CH=CHCOOH试剂 b浓 H2SO4，(C12H12O2)浓HNO3/浓H2SO4，ABr2/FeBr3BC DFe/HClECH3COONaOHNH2PASNai.NaOHii.HCl肉桂酸试剂 cF试剂 dMnO2/H2SO4G试剂 a催化剂，CH=CHCOOH试剂 b浓 H2SO4，(C12H12O2)浓HNO
23、3/浓H2SO4，ABr2/FeBr3BC DFe/HClECH3COONaOHNH2PASNai.NaOHii.HCl肉桂酸试剂 cF试剂 d赏析：赏析：分子碳骨架分子碳骨架发生变化发生变化分子碳骨架没有改变，官能分子碳骨架没有改变，官能团的引入、转化等团的引入、转化等已知：CHOCH3COOCCH3O催化剂CHCHCOOHNO2NH2Fe/HClCH3COOHKMnO4/H+CH3NO2+Br2CH3NO2BrHBr+FeBr3CHCHCOOH+CH2CHCH2OHCHCHCOOCH2CHCH2H2O浓H2SO4+COOHBrNO2+3NaOH COONaONaNO2+2H2O +NaBrOHCCHOCH3OHCCHOCH3一定条件一定条件17答案答案（1）取代反应（或硝化反应）取代反应（或硝化反应）（2）醛基）醛基（6）（7）6 （5）a（4）（3）备考应注意什么？备考应注意什么？1 1记忆记忆是考试的是考试的“法宝法宝”（对规律的总结和对（对规律的总结和对 原理的理解）原理的理解）2 2再现再现是记忆的强化（是记忆的强化（“螺旋式螺旋式”和和“滚雪滚雪 球式球式”练习）练习）3 3减少失误减少失误是成功的保障（是成功的保障（“错题本错题本”、“反反 思录思录”与与“真题启示真题启示”）
