1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃(共60张PPT)人教版高中化学选修5第三节_卤代烃(共60张PPT)写出下列反应的化学方程式和反应类型写出下列反应的化学方程式和反应类型CH4 +Cl2+Br2CH3Cl +HClBr+HBr光FeBr3CH2=CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCHCH +HCl CH2=CHCl知识回忆知识回忆取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应一.卤代烃1.1.定义定义:2.2.通式通式:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子素原子取代后取代后所生成的化合所生成的化合物物
2、.饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X X 像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工合成人工合成得到的，得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。笔记笔记3、卤代烃的分类、卤代烃的分类(1)按卤素原子种类按卤素原子种类(2)按卤素原子数目按卤素原子数目(3)根据烃基根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃
3、：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃：CH2Cl2、CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClX运动场上的运动场上的“化学大夫化学大夫”氯乙烷氯乙烷 聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF聚氯乙烯聚氯乙烯 CHCH2 nCl人造血液人造血液 碳氟化合物碳氟化合物 部分干洗剂部分干洗剂 四氯乙烯四氯乙烯灭灭火火剂剂致致冷冷剂剂以溴乙烷以溴乙烷CH3CH2Br为代表为代表研究卤代烃研究卤代烃1、溴乙烷的物理性质、溴乙烷的物理性质无色液体，无色液体，密度比水大，密度比水大
4、，难溶于水，难溶于水，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂，沸点低（沸点低（38.4C）。）。二、溴乙烷乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：笔记笔记分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？什么启示？CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型2、溴乙烷的结构溴乙烷的结构电子式电子式H C C BrH HH H笔记笔记思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同导致化学性质不
5、同,为什么？为什么？由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，C CBr Br 键容易断裂，键容易断裂，使溴原子易被取代。由于使溴原子易被取代。由于“BrBr”的作用，溴乙烷的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。(1)取代（取代（水解）反应水解）反应条 件1.NaOH1.NaOH水溶液水溶液2.2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2ONaOH+HBr=NaBr+H2O3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质CH3 CH2 OHNaOHNaOH溶液溶液BrHBrH CH3CH2OH+HBr笔记笔记
6、 溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀（HNOHNO3 3中和中和过量的过量的 NaOH NaOH 溶液，防止生成溶液，防止生成 AgAg2 2O O 褐色褐色沉淀，影响沉淀，影响 X X-检验。）检验。）结论：结论：溴乙烷溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，溴乙烷是非电解质，不能电离不能电离。3、溴乙烷的
7、化学性质溴乙烷的化学性质人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 在溴乙烷的水解实验中要想加快水解在溴乙烷的水解实验中要想加快水解反应速率可采取什么措施？同时还要注反应速率可采取什么措施？同时还要注意什么问题？（参考硝基苯的制备）。意什么问题？（参考硝基苯的制备）。溴乙烷沸点：溴乙烷沸点：38.4Cl实验步骤：实验步骤：l将将溴乙烷和氢氧化钠溶液溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例按一定的比例充分混合；充分混合；l加热直至大试管中的液体加热直至大试管中的液体不再分层不再分层为止。为止。人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 用何种波谱的方法
8、可以方便地检验用何种波谱的方法可以方便地检验出水解产物中有乙醇生成？出水解产物中有乙醇生成？核磁共振氢谱核磁共振氢谱乙乙 醇醇人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：(1)(1)反应物：反应物：(2)(2)反应条件及反应类型：反应条件及反应类型：(3)(3)产物（产物（BrBr）检验步骤）检验步骤(4)断键位置：断键位置：溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；加热；取代（水解）取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为
9、因为AgAg+OH+OH=AgOH=AgOH（白色）（白色）2AgOH=Ag2AgOH=Ag2 2OO(褐色褐色)+H+H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3小结：小结：C CBrBr键键笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃水水CH3CH CH3Br+NaOH水水+NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+NaBr+2 NaBrCH2CH2OHOH21、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程
10、式CH3OH+NaCl 水水 CH3CBrCH3CH3 CH3Cl 水水+NaBr CH3COHCH3CH3 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃在实验室要分别鉴定在实验室要分别鉴定氯酸钾氯酸钾晶体和晶体和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：素，设计了下列实验操作步骤：滴加滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶液溶液 加热加热 加催化剂加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣过滤后取滤渣 用用HNO3酸化酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作
11、步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH存在的条件下水解，是一个典型的取存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团代反应。其实质是带负电的原子团(例如例如OHOH等阴离等阴离子子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br +OH C2H5OH +Br写出下列反应的化学方程式。写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷、碘甲烷(CH3I)跟跟CH3COONa反应反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH31、溴乙烷跟
12、、溴乙烷跟NaSH反应反应人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃l取一支试管，加入约取一支试管，加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃（2）消去反应消去反应定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去脱去一个或几个小分子一个或几个小分子
13、（如（如HH2 2O O、HX HX 等），而等），而生成含生成含不饱和键不饱和键（“=”=”或者或者“”“”）化合物化合物的反应叫做消去反应。的反应叫做消去反应。消去反应发生在消去反应发生在两个相邻碳原子两个相邻碳原子上。上。解释：解释：3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质CH2 CH2 NaOHBrH醇醇反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 加热加热BrHCH2=CH2+NaBr+H2O笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=
14、CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？不是，没有生成不饱和键不是，没有生成不饱和键人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第
15、三节_卤代烃l分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？若有干扰如何排除干扰？。若有干扰如何排除干扰？。l可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽l乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。l将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试剂为溴的四氯化碳溶液（或溴水）。剂为溴的四氯化碳溶液（或溴水）。笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（溴
16、乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（1）笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴水或溴的四溴水或溴的四氯化碳溶液氯化碳溶液溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（2）笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃醇醇+NaOHCH2CH2Br BrCHCH+2NaBr+2H2O2其它卤代烃的消去其它卤代烃的消去 1-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？2-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+NaOHC
17、H3CH2CH=CH2+NaBr+H2OCH3CH2CH=CHCH=CH2+NaBr+H2O醇醇+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O笔记笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、Cl思考与交流思考与交流:你能归纳卤发生代烃你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗（重点从结发生消去反应的条件吗（重点从结构
18、上考虑）？构上考虑）？人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2 2 2、卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子、卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子3 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。、反应条件：强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢邻碳有氢C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O+NaOH+NaOHC CC CH HX X醇醇人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热
19、加热乙醇、乙醇、NaBrNaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物的反应，生成不同的产物有醇则无醇；无醇则有醇有醇则无醇；无醇则有醇人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1 1、1 1氯丙烷与氯丙烷与2 2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）溶液共热的反应（）A A、产物相同、产物相同C C、碳氢键断裂的位置相同、碳氢键断裂的位置相同B B、产物不同、产物不同D D、碳氢键断裂的位置不同、碳氢键断裂的位置不同ADBC2、下列物质与下列物
20、质与NaOH醇溶液共热可制得烯醇溶液共热可制得烯烃的是烃的是（）（）A.C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl 思考与练习思考与练习人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？Cl2NaOH、CH3CH2OHBr2NaOH、CH3CH2OH5、如何由苯制取苯酚？、如何由苯制取苯酚？人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3
21、CH2-OH人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OH OH水解水解消去消去HCCH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃三、卤代烃的性质三、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变互为同
22、系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化化规律是：规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、一氯代物一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而密度一般随烃基中碳原子数增加而减小减小.人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2 2、化学性质（与溴乙烷相似
23、）、化学性质（与溴乙烷相似）1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:2 2）消去反应）消去反应RX+NaOH ROH+NaXOH+NaXH2O例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。例例:请你请你写出写出1-氯丙烷和氯丙烷和2-氯丙烷分别与氯丙烷分别与NaOH醇溶液醇溶液反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？2-溴丁烷溴丁烷 发生消去反应的产物发生消去反应的产物有哪几种？有哪几种？CH3CHCH2BrCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5
24、第三节_卤代烃拓展视野：拓展视野：CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH=CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃思考：1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？物仅为一种吗？不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种（多样性）。不一定，可
25、能有多种（多样性）。人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。、思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。NaOH 醇醇 消去消去CH2CH2Br2 水水加成加成CH2CH2BrBr NaOH 水水 取代取代CH3CH2BrCH2CH2OHOH?人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（经过下列哪几步反应（）A、加成、加成消去消去取代取代 B、消去、消去加成加成水解水解C、取代、取代消去消去加成加成 D、消去
26、、消去加成加成消去消去B人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃NaOH 醇醇消去消去CH3CH CH2HCl适当溶剂适当溶剂加成加成3、已知：、已知：思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。CH3CH CH3ClCH3CH2CH2Cl？人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 饱和链状卤代烃的命名：饱和链状卤代烃的命名：含连接含连接 X 的的C原子在内的最长碳链为主链，原子在内的最长碳链为主链，命名命名“某烷某烷”。从离从离 X 原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出-X原子与其
27、它原子与其它 取代基的位置和名称。取代基的位置和名称。四、卤代烃的命名四、卤代烃的命名命名下列卤代烃命名下列卤代烃(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3将卤素原子作为取代基将卤素原子作为取代基人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃含连接含连接 X 的的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状，其他命名同饱和链状卤代烃卤代烃命名下列卤代烃命名下列卤代烃CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴
28、溴-1-丁烯丁烯4-溴溴-3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 不饱和链状卤代烃的命名：不饱和链状卤代烃的命名：人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、一卤代烃同分异构体的书写方法、一卤代烃同分异构体的书写方法练习：写出练习：写出C4H9Cl的同分异构体的同分异构体碳链异构碳链异构官能团官能团(卤原子卤原子)位置异构位置异构五、卤代烃的同分异构体五、卤代烃的同分异构体等效氢问题等效氢问题人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2、二卤代烃同分异构体的书写方法、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写方法、多卤代烃同分异构体的书写
29、方法练习：练习：二氯代苯有二氯代苯有 3 种同分异构体，种同分异构体，则四氯代苯有则四氯代苯有 种同分异构体。种同分异构体。练习：写出练习：写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应六、卤代烃的制备思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是取代反应？CHCH2 2=CH=CH2 2+HBrCH+HBrCH3 3CHCH2 2BrBrCH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照+Br2Br+HBrF
30、eBr3人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃RCH=CH2HBr适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂（请注意H和Br所加成的位置）RCHCH2HBrRCHCH2HBr 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。1.由CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃在有机合成中是重要的中
31、间体在有机合成中是重要的中间体 七、卤代烃的用途七、卤代烃的用途 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料
32、之外：这些老鼠都奇迹般地复活意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。方向。人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 DDT (1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀
33、和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。但但60年代以来，人们逐
34、渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl +Cl 紫外光紫外光Cl +O3 ClO +O2ClO +O3 2O2+Cl 人教版高中化学选修5第
35、三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃一个氯原子可破坏十万个臭氧分子人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2840万平方公里万平方公里 80年代末的年代末的2000万平方公里万平方公里 2006年年2950万平方公里万平方公里 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
