1、 第二十章第二十章 氨基酸、蛋白质与核酸氨基酸、蛋白质与核酸 20.1 氨基酸氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法氨基酸的制法 (1)卤代酸的氨解卤代酸的氨解 (2)Gabrial 合成法合成法 (3)Strecker 合成法合成法 20.1.3 氨基酸的性质氨基酸的性质 (1)羧基的反应羧基的反应 (2)氨基的反应氨基的反应 (3)两性和等电点两性和等电点 (4)与水合茚三酮反应与水合茚三酮反应 (5)受热反应受热反应（本章未作改写）（本章未作改写）20.2 多肽多肽 20.3 蛋白质蛋白质 20.4 核酸核酸 20.4.1 糖组分糖组分 2
2、0.4.2 碱基组分碱基组分 20.4.3 核苷核苷 20.4.4 核苷酸核苷酸生命的最基本的物质：生命的最基本的物质：蛋白质、核酸、多糖和脂质蛋白质、核酸、多糖和脂质蛋白质是由蛋白质是由20多种氨基酸构成多种氨基酸构成 20.1 氨基酸氨基酸(amino acids)氨基酸：羧酸氨基酸：羧酸 C 链上的氢原子被链上的氢原子被NH2 取代后的化合物。取代后的化合物。分子中含有分子中含有NH2和和COOH两种官能团。两种官能团。丙氨酸丙氨酸(alanine)CCOOHHCH3NH2图图 20.1 丙氨酸的分子模型丙氨酸的分子模型20.1.1 氨基酸的命名和构型氨基酸的命名和构型根据氨基连在根据氨
3、基连在C链上的位次不同分为链上的位次不同分为,氨基酸氨基酸系统命名法：系统命名法：NH2作为取代基，羧酸作为取代基，羧酸 作为母体作为母体CH3CHCH2CHCOOHCH3NH24甲基甲基2氨基戊酸氨基戊酸(亮氨酸亮氨酸)H2N(CH2)4CHCOOHNH22,6二氨基己酸二氨基己酸(赖氨酸赖氨酸)HOOCCH2CH2CHCOOHNH22氨基戊二酸氨基戊二酸(谷氨酸谷氨酸)CH2COOHNH2甘氨酸甘氨酸(glycine)COOHHH2NRL氨基酸氨基酸COOHHH2NCH2OHL丝氨酸丝氨酸(serine)CHOHHOCH2OHL甘油醛甘油醛甘氨酸甘氨酸(glycine)甘甘Gly5.97表
4、表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸蛋白质中存在的氨基酸名称名称 缩写缩写 结构结构 等电点等电点丙氨酸丙氨酸(alanine)丙丙AlaCH2COOHNH2CH3CHCOOHNH26.02*缬氨酸缬氨酸(valine)缬缬Val(CH3)2CHCHCOOHNH25.97*亮氨酸亮氨酸(leucine)亮亮Leu(CH3)2CHCH2CHCOOHNH25.98*异亮氨酸异亮氨酸(isoleucine)异亮异亮IleCH3CH2CH CHCOOHNH2CH35.60丝氨酸丝氨酸(serine)丝丝SerHOCH2CHCOOHNH26.02*苏氨酸苏氨酸(threonine)胱胱CysCysCH3C
5、HCHCOOHNH2OH5.68半胱氨酸半胱氨酸(cysteine)半胱半胱CysHSCH2CHCOOHNH25.02胱氨酸胱氨酸(cystine)苏苏ThrSCH2CHNH2COOHSCH2CHNH2COOH5.06*蛋氨酸蛋氨酸(methionine)蛋蛋MetCH3SCH2CH2CHCOOHNH25.06天门冬氨酸天门冬氨酸(aspartic acid)天冬天冬Asp2.98谷氨酸谷氨酸(glutamic acid)谷谷Glu5.703.22谷酰胺谷酰胺(glutamine)羟赖羟赖Hxyl5.41羟基赖氨酸羟基赖氨酸(hydroxylysine)赖赖Lys9.749.15精氨酸精氨酸(
6、arginine)精精Arg10.76HOOCCH2CHCOOHNH2HOOCCH2CH2CHCOOHNH2天门冬酰氨天门冬酰氨(asparagine)天冬天冬NH2AsnH2NCOCH2CHCOOHNH2谷谷NH2GlnH2NCOCH2CH2CHCOOHNH2H2N(CH2)4CHCOOHNH2*赖氨酸赖氨酸(lysine)H2NCH2CHCH2CH2CHCOOHNH2OHH2N CNHCH2CH2CH2CHCOOHNH2NH组氨酸组氨酸(histidine)组组His7.59*苯丙氨酸苯丙氨酸(phenylalanine)苯丙苯丙Phe5.67酪氨酸酪氨酸(tyrosine)脯脯Pro5.
7、48脯氨酸脯氨酸(proline)色色Trp5.886.30羟脯羟脯Hyp6.33酪酪Tyr*色氨酸色氨酸(tryptophan)NNHCH2CHCOOHNH2C6H5CH2CHCOOHNH2HOCH2CHCOOHNH2NCH2CHCOOHNH2NHCOOHH羟基脯氨酸羟基脯氨酸(hydroxyproline)NHCOOHHHO必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等 8种氨基酸种氨基酸天门冬氨酸天门冬氨酸谷氨酸谷氨酸酸性酸性氨基酸氨基酸赖氨酸赖氨酸精氨酸精氨酸组氨酸组氨酸碱性碱性氨基酸氨基酸丙氨酸丙氨酸20.1.2 氨基酸的制法氨基酸的制法卤代酸卤代酸 氨氨
8、氨基酸氨基酸 CH3CHCOOHBr+2 NH3H2O,25CH3CHCOOHNH2+NH4Br(1)卤代酸的氨解卤代酸的氨解(2)Gabrial 合成法合成法卤代酸酯卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐邻苯二甲酰亚胺的钾盐氨基酸氨基酸(3)Strecker 合成法合成法醛醛 NH3 HCN 氨基腈氨基腈 水解水解 氨基酸氨基酸C6H5CH2CHONH3HCNC6H5CH2CHCNNH2NaOH,H2O H+C6H5CH2CHCOOHNH2苯丙氨酸苯丙氨酸 NKOO+CH2CO2C2H5ClNOOCH2CO2C2H5KOH,H2O H+CH2COOHNH2+COOHCOOH+C2H5OH20.1.3
9、 氨基酸的性质氨基酸的性质(1)羧基的反应羧基的反应(2)氨基的反应氨基的反应(3)两性和等电点两性和等电点NH2 COOH两性化合物两性化合物 内盐内盐 偶极离子偶极离子 NCHROOHHCHH3O+NCHROOHHHCHOHNCHROOHHC偶极离子偶极离子阳离子阳离子阴离子阴离子pHpH 7(去质子去质子)当溶液为某一当溶液为某一pH时时阴离子阴离子 阳离子阳离子偶极离子浓度最大偶极离子浓度最大等电点等电点(isoelectric point)(pI)电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等 各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度各种氨基酸中的氨基和羧基的
10、相对强度和数目不等，不同氨基酸的和数目不等，不同氨基酸的pI不同。不同。pI:5.06.3中性氨基酸中性氨基酸:酸性氨基酸酸性氨基酸 溶液：溶液：pH 7 pI:7.610.6负离子负离子 正离子正离子 溶液：弱酸性溶液：弱酸性 pH 10000的多肽的多肽 多肽的命名：多肽的命名：C端作母体端作母体 N端在左，端在左，C端在右端在右 链中其它氨基酸链中其它氨基酸 “酸酸”字改为字改为“酰酰”甘氨酰丙氨酰丝氨酸甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘甘丙丙丝丝)(Gly-Ala-Ser)H2NCH2CONHCHCH3CONHCHCOOHCH2OH20.3 蛋白质蛋白质(proteins)蛋白质的结构蛋白质的结构
11、一级、二级、三级、四级一级、二级、三级、四级 一级结构：一级结构：氨基酸单位的种类、数目及氨基酸单位的种类、数目及排列顺序排列顺序蛋白质蛋白质纤维蛋白纤维蛋白球蛋白球蛋白结合蛋白结合蛋白不溶于水不溶于水 蚕丝蚕丝 毛发毛发溶于水溶于水 酶酶 蛋白激素蛋白激素蛋白质蛋白质+非氨基酸部分非氨基酸部分(辅基辅基)辅基辅基:碳水化合物、脂质、核酸碳水化合物、脂质、核酸 或磷酸等或磷酸等血红蛋白中的辅基：血红素血红蛋白中的辅基：血红素立体结构立体结构 图图20.2 牛胰岛素的一级结构牛胰岛素的一级结构AB蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构在空间的优势构象及所呈现的形状在空间的优势构象及所呈现的形状CON
12、H氢键氢键NHO图图20.3 螺旋螺旋NCOCRHHNCOHCRHNCOCRHHNCOHCRHNCOHNCCHNCHCNCHHRORHOHRCNCHCNHORHO图图20.4 折叠折叠20.4.1 糖组分糖组分OOHHOH2CHHHHOHHOO HH O H2CHHHO HO HHD2去氧核糖去氧核糖D核糖核糖DNARNA20.4 核酸核酸(nucleic acids)细胞核细胞核遗传信息的储存遗传信息的储存蛋白质的合成蛋白质的合成水解水解 磷酸磷酸 核苷核苷核酸核酸 核苷酸核苷酸 水解水解 核苷核苷 戊糖戊糖杂环碱杂环碱水解水解核酸核酸核糖核酸核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DN
13、A)20.4.2 碱基组分碱基组分嘌呤嘌呤 嘧啶嘧啶 衍生物衍生物NNNNNH2HNNNNHH2NO腺嘌呤腺嘌呤,A鸟嘌呤鸟嘌呤,G NNNH2OHNNOHOHNNOHOHCH3胞嘧啶胞嘧啶,C 尿嘧啶尿嘧啶,U胸腺嘧啶胸腺嘧啶,T20.4.3 核苷核苷 (nucleosides)RNA 的核苷：核糖的核苷：核糖 +C、U、A、G糖分子糖分子1位上的羟基位上的羟基嘧啶环上的嘧啶环上的3位上或嘌呤位上或嘌呤9位上的氮原子上位上的氮原子上的氢的氢脱水脱水 苷苷OHOCH2HHHOHOHHNNONH2OHOCH2HHHOHOHHNNNNNH2胞嘧啶核苷胞嘧啶核苷腺嘌呤核苷腺嘌呤核苷DNA 的核苷：的核苷：2脱氧核糖脱氧核糖 +C、A、G、TOHOCH2HHHHOHHNNHOOH3C胸腺嘧啶胸腺嘧啶2脱氧核苷脱氧核苷20.4.4 核苷酸核苷酸 (Nucleotides)核苷核苷 +磷酸磷酸核苷的核苷的3位或位或5位上的羟基与位上的羟基与磷酸的酯化磷酸的酯化图图 20.6 DNA的双螺旋结构的双螺旋结构第二十章第二十章练习练习（P638-639P638-639）：）：（一）（一）（六的（六的1 1、2 2小题）小题）
