1、第六章第六章 植物的次生代谢植物的次生代谢基本概念基本概念：初生代谢、次生代谢、萜类、酚类、初生代谢、次生代谢、萜类、酚类、生物碱生物碱基础知识基础知识：常见的一些植物次生代谢产物、甲常见的一些植物次生代谢产物、甲羟戊酸途径、甲基赤藓醇磷酸途径、莽草酸羟戊酸途径、甲基赤藓醇磷酸途径、莽草酸途径途径研究热点研究热点：植物次生代谢的基因工程植物次生代谢的基因工程本章问题：本章问题：植物的主要次生代谢产物有哪几类？它植物的主要次生代谢产物有哪几类？它们的主要合成途径是什么？们的主要合成途径是什么？第一节第一节 植物次生代谢概述植物次生代谢概述一、初生代谢与次生代谢一、初生代谢与次生代谢初生代谢初生代
2、谢（primary metabolism）次生代谢次生代谢（secondary metabolism）次生产物（次生产物（secondary product）或次生代谢物（或次生代谢物（secondary metabolite）。）。二、次生产物的分布二、次生产物的分布 贮存在液泡或细胞壁贮存在液泡或细胞壁中中 分布有很大的局限性分布有很大的局限性 种类繁多种类繁多 据认为，在整个植物界中存在据认为，在整个植物界中存在5-105-10万种万种次生产物，其中数千种已经被鉴定出。次生产物，其中数千种已经被鉴定出。三、次生产物的功能三、次生产物的功能 植物生命活动所必需植物生命活动所必需 植物激素、
3、光合色素、木质素、花色素植物激素、光合色素、木质素、花色素等等 植物保护作用植物保护作用 质保素质保素 化感作用化感作用 共生关系、传粉、相生相克共生关系、传粉、相生相克 经济意义经济意义 中草药成分、工业原料中草药成分、工业原料第二节第二节 萜类萜类一、萜类的种类一、萜类的种类 类萜（类萜（terpenoidterpenoid）萜烯（萜烯（terpeneterpene）异戊二烯化合物（异戊二烯化合物（isoprenoidisoprenoid）植物次生产物中最大的一类植物次生产物中最大的一类 异戊二烯（异戊二烯（isoprene）为基本单位）为基本单位单萜（单萜（monoterpenemono
4、terpene，含两个，含两个C C5 5）：）：薄荷醇、沉香醇、苎烯、蒎烯薄荷醇、沉香醇、苎烯、蒎烯倍半萜（倍半萜（sesquiterpenesesquiterpene，含三个，含三个C C5 5）：）：棉酚、姜烯棉酚、姜烯 双萜（双萜（diterpenediterpene，含四个，含四个C C5 5）：）：植醇、赤霉素植醇、赤霉素三萜（三萜（triterpenetriterpene，含六个，含六个C C5 5）：）：固醇、油菜素内酯固醇、油菜素内酯四萜（四萜（tetraterpenetetraterpene）和多萜：）和多萜：类胡萝卜素、橡胶类胡萝卜素、橡胶 许多类萜因经过了较彻底的代谢修
5、饰，已难以从中找许多类萜因经过了较彻底的代谢修饰，已难以从中找出其原有的出其原有的C C5 5单位。单位。二、萜类的生物合成二、萜类的生物合成1.1.甲羟戊酸途径甲羟戊酸途径（细胞质）（细胞质）乙酰辅酶乙酰辅酶A A为起始物为起始物经甲羟戊酸（或称甲瓦龙酸，经甲羟戊酸（或称甲瓦龙酸，mevalonic acidmevalonic acid）异戊烯基焦磷酸（异戊烯基焦磷酸（isopentenyl pyrophosphateisopentenyl pyrophosphate，简称，简称IPPIPP）和其异构体二甲丙烯焦磷酸（）和其异构体二甲丙烯焦磷酸（dimethylallyl PPdimethy
6、lallyl PP，简称简称DMAPDMAP）2.甲基赤藓醇磷酸途径（叶绿体）甲基赤藓醇磷酸途径（叶绿体）丙酮酸和丙酮酸和3-3-磷酸甘油醛为起始物磷酸甘油醛为起始物经甲基赤藓醇磷酸（经甲基赤藓醇磷酸（m methylethyle erythritol rythritol p phosphatehosphate,MEP,MEP）形成形成IPP IPP 和和 DMAPDMAP第三节第三节 酚类酚类一、酚类的生物合成一、酚类的生物合成 酚类化合物是含有酚基团（酚类化合物是含有酚基团（phenolphenol）的一大类物质，依其结构的不同可以是水的一大类物质，依其结构的不同可以是水溶性、脂溶性或不溶
7、性的。溶性、脂溶性或不溶性的。莽草酸途径（莽草酸途径（shikimic acid pathwayshikimic acid pathway）由赤藓糖由赤藓糖-4-4-磷酸和磷酸和PEPPEP开始，开始，可以形成芳香族氨基酸，可以形成芳香族氨基酸，Phe Phe 和和TyrTyr。肉桂酸（桂皮酸）肉桂酸（桂皮酸）1.1.简单苯丙烷类化合物简单苯丙烷类化合物二、常见的酚类化合物二、常见的酚类化合物2.2.苯丙烷内酯苯丙烷内酯香豆素（香豆素（coumarin）植保素植保素（phytoalexin）3.3.苯甲酸衍生物类苯甲酸衍生物类 水杨酸（水杨酸（salicylic acidsalicylic a
8、cid)：植物抗病：植物抗病 原儿茶酸：可以抑制一些真菌的生长和孢子的萌发原儿茶酸：可以抑制一些真菌的生长和孢子的萌发4.4.木质素木质素木质素（木质素（ligninlignin)具有抗压缩性具有抗压缩性 具有防护功能具有防护功能5.5.类黄酮化合物类黄酮化合物 （flavonoid）花色素（花色素（anthocyanidin）黄酮（黄酮（flavone）：吸引蜜蜂、吸引根瘤菌等）：吸引蜜蜂、吸引根瘤菌等黄酮醇（黄酮醇（flavonol）异黄酮类（异黄酮类（isoflavonoid）：植保素）：植保素花色素（花色素（anthocyanidin）-糖苷糖苷花葵素花葵素 花青素花青素 花翠素花翠素
9、 天竺葵天竺葵翠雀翠雀/飞燕草飞燕草玫瑰玫瑰6.6.丹宁丹宁 （tannin）可水解丹宁：主要可水解丹宁：主要是没食子酸（是没食子酸（gallic gallic acidacid）与单糖结合而成，）与单糖结合而成，分子量较小，可被稀酸分子量较小，可被稀酸水解；水解；缩合丹宁：由类黄缩合丹宁：由类黄酮基本单位缩合而成，酮基本单位缩合而成，分子量较大，可被强酸分子量较大，可被强酸水解为花色素。水解为花色素。第四节第四节 生物碱生物碱一、重要的生物碱一、重要的生物碱 生物碱（生物碱（alkaloidalkaloid）是一类含氮杂环化合物，大多数）是一类含氮杂环化合物，大多数生物碱呈碱性，微溶于水，在
10、酸性和中性的生物碱呈碱性，微溶于水，在酸性和中性的pHpH值范围内，值范围内，氮原子质子化。因此生物碱带正电荷。氮原子质子化。因此生物碱带正电荷。奎宁、吗啡、可待因奎宁、吗啡、可待因罂粟罂粟金鸡钠树金鸡钠树海洛因、尼古丁、阿托品、可卡因、咖啡因海洛因、尼古丁、阿托品、可卡因、咖啡因茄碱、长春碱、小檗碱（黄连素）茄碱、长春碱、小檗碱（黄连素）二、生物碱的合成前体二、生物碱的合成前体AspAsp：烟碱烟碱OrnOrn：可卡因、利血平可卡因、利血平TyrTyr：吗啡、秋水仙碱、小檗碱（黄连素）吗啡、秋水仙碱、小檗碱（黄连素）TryTry：吲哚生物碱和罂粟碱吲哚生物碱和罂粟碱 第五节第五节 植物次生代
11、谢的基因工程植物次生代谢的基因工程一、花卉育种一、花卉育种二、农作物性状改良二、农作物性状改良三、提高有效药用成分三、提高有效药用成分异胡豆苷异胡豆苷 文多灵文多灵 长春质碱长春质碱 长春碱长春碱 阿玛碱阿玛碱 它波宁它波宁 异胡豆苷异胡豆苷 讨论课要求：讨论课要求：1.3位同学组成一个小组，个别的可以位同学组成一个小组，个别的可以2或或4位同学；位同学；2.各小组同学合作，查找一些相关资料、各小组同学合作，查找一些相关资料、内容，然后展开讨论和总结。之后制作内容，然后展开讨论和总结。之后制作一个讲解一个讲解20分钟的分钟的PPT；3.推举一位同学在讨论会上展示推举一位同学在讨论会上展示PPT。讨论课建议题目：讨论课建议题目：1.大树可以达到的最大理论高度大树可以达到的最大理论高度2.细胞膜上的通道蛋白对分子和离子吸收的专一性细胞膜上的通道蛋白对分子和离子吸收的专一性3.植物叶绿体与氨基酸合成的关系植物叶绿体与氨基酸合成的关系4.为什么说植物光合作用的暗反应是需光的为什么说植物光合作用的暗反应是需光的5.从高等植物的双光系统分析红降现象和增益效从高等植物的双光系统分析红降现象和增益效应出现的原因应出现的原因6.光合作用中的能量协调问题光合作用中的能量协调问题7.植物光合细胞中的呼吸作用植物光合细胞中的呼吸作用8.其他自己感兴趣的问题其他自己感兴趣的问题
