1、 定定 义义 基态 激发态 杂化态sp2杂化轨道杂化sp2激发能量2s2px2py2pz2s2px2py2pz 2pz sp2 杂化杂化 (1)键没有轴对称,因此以双键相连的两个原子之间不能再以键没有轴对称,因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C 键为轴自由旋转,如果吸收一定的能量,克服键为轴自由旋转,如果吸收一定的能量,克服 p 轨道的结合力,才轨道的结合力,才能围绕碳碳能围绕碳碳键旋转,结果使键旋转,结果使键破坏。键破坏。(2)键由两个键由两个p轨道侧面重叠而成,重叠程度比一般轨道侧面重叠而成,重叠程度比一般键小,键能小,键小,键能小,容易发生反应。容易发生反应。(3)键电子云不是集中
2、在两个原子核之间,而是分布在上下两侧,原键电子云不是集中在两个原子核之间,而是分布在上下两侧,原子核对子核对电子的束缚力较小,因此电子的束缚力较小,因此电子有较大的流动性,在外界试剂电子有较大的流动性,在外界试剂电场的诱导下,电子云变形,导致电场的诱导下,电子云变形,导致键被破坏而发生化学反应。键被破坏而发生化学反应。注意注意:双键写法中双键写法中C=C两根短线的不同含义。两根短线的不同含义。烯烃不仅有碳干异构,还存在位置异构及顺反异构体。如:烯烃不仅有碳干异构,还存在位置异构及顺反异构体。如:H2C CHCH2CH3H3CC CC CH3CCH3CH3HHHHH3CH3CC CH2CH3CC
3、H3CHCHCH2CH3CH3123456 烯烯 基基 CH3CH CH丙烯基CH2 CHCH2烯丙基CH2 CCH3异丙烯基CH3CH2CH CH1-丁烯基CH3CH CHCH22-丁烯基烯烃的双键中烯烃的双键中键断裂,双键的二碳原子与其它原子(或原键断裂,双键的二碳原子与其它原子(或原子团)结合,形成两个子团)结合,形成两个键,称为加成反应。键,称为加成反应。C CHHHH+H2cat.H C C HHHHH 催化剂:催化剂:PtO2,Pd/C,Pd/BaSO4,R-Ni,Pt黑等。黑等。乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 顺顺-2-丁烯丁烯 异丁烯异丁烯 反反-2-丁烯丁烯 137.2 125.1 126.8 119.7 118.8 115.5 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 112.5 111.3 kJ/mol CH2CH2CCH3CH3H+CHCH3H+CHHH+CH3CH CH2HClCH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CHCH3+Cl-Cl