1、【考点分析考点分析】高考命题主要围绕着以下考点进行：高考命题主要围绕着以下考点进行：(1)(1)(必考点必考点)官能团的名称，近年的热点之一，考查最基官能团的名称，近年的热点之一，考查最基本的化学知识。本的化学知识。(2)(2)(必考点必考点)结构简式和结构式的书写，有机化学的基本结构简式和结构式的书写，有机化学的基本能力之一，常借助同分异构体、化学方程式书写等有关内容能力之一，常借助同分异构体、化学方程式书写等有关内容加以考查。加以考查。(3)(3)(必考点必考点)同分异构体的种类判断和书写，通常是对限同分异构体的种类判断和书写，通常是对限定条件下的同分异构体加以判断。定条件下的同分异构体加
2、以判断。(4)(4)(必考点必考点)有机化学方程式的书写，主要围绕如酯化反有机化学方程式的书写，主要围绕如酯化反应、水解反应等需要特殊反应条件的化学反应加以考查。应、水解反应等需要特殊反应条件的化学反应加以考查。有机化学基础有机化学基础 (5)(5)(必考点必考点)有机反应类型的判断，常借助有机合成路线图有机反应类型的判断，常借助有机合成路线图进行考查。进行考查。(6)(6)(必考点必考点)有机推断与合成，多以新型药物、材料等的合有机推断与合成，多以新型药物、材料等的合成为载体综合考查。成为载体综合考查。(7)(7)(常考点常考点)以新物质为载体，考查官能团的重要性质，特以新物质为载体，考查官
3、能团的重要性质，特别是以碳碳双键、酚羟基、羧基、酯基较多，常有定量计算。别是以碳碳双键、酚羟基、羧基、酯基较多，常有定量计算。【备考策略备考策略】根据近根据近3 3年高考命题特点和规律，可以预测：试题仍会结合年高考命题特点和规律，可以预测：试题仍会结合有机合成，以有机推断与合成的方式，考查有机化学知识的综合有机合成，以有机推断与合成的方式，考查有机化学知识的综合运用。复习本专题时，需要注意以下几个方面：运用。复习本专题时，需要注意以下几个方面：(1)(1)同分异构体的书写与判断。同分异构体的书写与判断。同分异构体的书写与判断是高考的必考内容同分异构体的书写与判断是高考的必考内容,复习时要注意复
4、习时要注意培养有序思维的分析判断能力，以防止遗漏和重复。同时要多加培养有序思维的分析判断能力，以防止遗漏和重复。同时要多加训练训练,在训练中探索规律，总结方法。突出限定条件下的同分异在训练中探索规律，总结方法。突出限定条件下的同分异构体结构简式的书写和种数的判断。构体结构简式的书写和种数的判断。(2)(2)有机物的结构、性质以及反应类型。有机物的结构、性质以及反应类型。有机物的结构和性质有着密切的关系。熟悉常见的有机物有机物的结构和性质有着密切的关系。熟悉常见的有机物和官能团，熟练掌握它们的性质，是解决有机问题的重要基和官能团，熟练掌握它们的性质，是解决有机问题的重要基础。同时要理清反应过程中
5、化学键的断裂和形成，从本质上掌础。同时要理清反应过程中化学键的断裂和形成，从本质上掌握各类有机反应的机理。握各类有机反应的机理。(3)(3)有机合成与推断。有机合成与推断。对于有机合成与推断，复习时，首先要理清有机物的衍变对于有机合成与推断，复习时，首先要理清有机物的衍变关系：烯烃关系：烯烃 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛酸酸 酯。熟酯。熟悉官能团的引入和消去方法。其次悉官能团的引入和消去方法。其次,要学会迁移基础知识要学会迁移基础知识,结合结合新信息进行整合与创新，同时注意加强训练，掌握解答该类题新信息进行整合与创新，同时注意加强训练，掌握解答该类题的思维方法，注意表达的规范性。的思维方法，注意表
6、达的规范性。【考纲资讯考纲资讯】1.1.有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构(1)(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。合物的分子式。(2)(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。团，能正确地表示它们的结构。(3)(3)了解确定机化合物结构的化学方法，知道某些物理方法了解确定机化合物结构的化学方法，知道某些物理方法(如红外光谱、核磁共振氢谱如红外光谱、核磁共振氢谱)可以确定有机化合物的结构。可以确定有机化合物的结构。
7、(4)(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体(不包括立体异构体不包括立体异构体)。(5)(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物(简单的简单的烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物)。(6)(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2.2.烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用(1)(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物
8、为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。性质上的差异。(2)(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。(4)(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。构特点以及它们的相互联系。(5)(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，结合实
9、际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。关注有机化合物的安全使用问题。3.3.糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质(1)(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。和生物质能源开发上的应用。(2)(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。健康的关系。(3)(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学
10、科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.4.合成高分子化合物合成高分子化合物(1)(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。子的结构分析其链节和单体。(2)(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。献。【考情快报考情快报】在高考中，该部分主要以综合考
11、查为主，几乎涵盖了有机化学在高考中，该部分主要以综合考查为主，几乎涵盖了有机化学的所有重点知识，多以新药、新材料合成为背景，串联分子式、的所有重点知识，多以新药、新材料合成为背景，串联分子式、结构简式、同分异构体的书写，官能团的性质，重要的有机反结构简式、同分异构体的书写，官能团的性质，重要的有机反应而组合成综合题。主要考点有：应而组合成综合题。主要考点有：(1)(1)官能团官能团(特别是含氧官能团特别是含氧官能团)的结构与性质的判断。的结构与性质的判断。(2)(2)有机物结构简式的书写。有机物结构简式的书写。(3)(3)有机反应类型的判断。有机反应类型的判断。(4)(4)有限制条件的同分异构
12、体的书写与数目判断。有限制条件的同分异构体的书写与数目判断。(5)(5)有机反应方程式的书写。有机反应方程式的书写。【基础回顾基础回顾】一、有机物的组成、结构与性质一、有机物的组成、结构与性质1.1.官能团与有机物的性质官能团与有机物的性质有如图所示某有机物，根据该有机物的结构回答：有如图所示某有机物，根据该有机物的结构回答：(1)(1)该物质中的含氧官能团有该物质中的含氧官能团有_、_，此外还有，此外还有_。(2)(2)该物质既可以与溴水发生该物质既可以与溴水发生_反应和反应和_反应，也可以反应，也可以与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液因发生溶液因发生_反应而褪色，当遇到反应而褪色，当遇
13、到FeClFeCl3 3溶液溶液时发生时发生_反应而呈反应而呈_色。色。(3)(3)若若1 mol1 mol该物质与足量该物质与足量H H2 2反应，消耗反应，消耗H H2 2的物质的量为的物质的量为_，若与足量溴水反应，消耗若与足量溴水反应，消耗BrBr2 2的物质的量为的物质的量为_，若与足量，若与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠溶液反应，消耗NaOHNaOH的物质的量为的物质的量为_。酚羟基酚羟基酯基酯基碳碳双键碳碳双键加成加成取代取代氧化氧化显色显色紫紫4 mol4 mol3 mol3 mol4 mol4 mol2.2.同分异构现象同分异构现象(1)(1)化合物化合物 有多种同分异构
14、体，有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。能发生银镜反应；能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_、_、_。(2)(2)相对分子质量比相对分子质量比 小小90.590.5的有的有机物的同分异构体有多种，写出三种具有下列要求的该有机物机物的同分异构体有多种，写出三种具有下列要求的该有机物的同分异构体的结构简式。的同分异构体的结构简式。芳香族化合物；芳香族化合物；能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；能发生银镜反应。能发生银镜反应。_。二
15、、有机物的推断二、有机物的推断乙烯及其衍生物之间的转化关系如下：乙烯及其衍生物之间的转化关系如下：1.1.反应条件反应条件水解反应需要的条件是水解反应需要的条件是_；CHCH3 3CHCH2 2ClCl若发若发生消去反应，则其需要的条件为生消去反应，则其需要的条件为_，生成物是，生成物是 _。2.2.数量关系数量关系将反应中的乙醇改为相对分子质量为将反应中的乙醇改为相对分子质量为M M的某一元醇的某一元醇ROHROH，则，则生成酯的相对分子质量应该为生成酯的相对分子质量应该为(_)(_)；若将乙酸改为相对分子质；若将乙酸改为相对分子质量为量为N N的某一元酸的某一元酸RCOOHRCOOH，则生
16、成酯的相对分子质量为，则生成酯的相对分子质量为(_)(_)。强碱的水溶液、加热强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热M+42M+42N+28N+28CHCH2 2CHCH2 23.3.结构确定结构确定若将反应中的无机试剂改为若将反应中的无机试剂改为ClCl2 2，最终酯化反应时生成的环状，最终酯化反应时生成的环状二酯的结构简式为二酯的结构简式为_；生成的高分子酯的结构简式；生成的高分子酯的结构简式为为_._.三、有机物的合成三、有机物的合成以下是常见的合成路线，根据相关提示完成下列内容以下是常见的合成路线，根据相关提示完成下列内容1.1.一元合成路线一元合成路线RCHRCHCH
17、CH2 2_一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯 卤代烃卤代烃2.2.二元合成路线二元合成路线3.3.芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线4.4.改变官能团位置的方法改变官能团位置的方法CHCH3 3CHCHCHCH2 2 【核心自查核心自查】一、有机反应类型中的断键方式一、有机反应类型中的断键方式1.1.取代反应取代反应(1)(1)烷烃的卤代反应，断烷烃的卤代反应，断CHCH键。键。(2)(2)酯化反应，羧酸断酯化反应，羧酸断COCO键，醇断键，醇断OHOH键。键。(3)(3)醇分子间脱水反应，一分子醇断醇分子间脱水反应，一分子醇断COCO键，另一分子醇断键，另一分子醇断OHOH键。
18、键。(4)(4)酯水解反应，断酯基中的酯水解反应，断酯基中的COCO键。键。(5)(5)卤代烃与水反应，断卤代烃与水反应，断CXCX。(6)(6)烯烃的取代，断开烯烃的取代，断开-H-H。2.2.加成反应加成反应(1)(1)烯烃的加成反应，断裂烯烃的加成反应，断裂 中的一个碳碳键。中的一个碳碳键。(2)(2)炔烃的加成反应，断裂炔烃的加成反应，断裂CCCC中的一个或两个碳碳键。中的一个或两个碳碳键。(3)(3)醛或酮的加成反应，断裂醛或酮的加成反应，断裂 中的一个碳氧键。中的一个碳氧键。3.3.消去反应消去反应(1)(1)卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。卤代烃的消去，断开卤代烃的消去，断开
19、CXCX键和与卤素原子相连碳的邻位碳原键和与卤素原子相连碳的邻位碳原子上的子上的H H，如，如断开邻位的两个断开邻位的两个CXCX键，如键，如(2)(2)醇的消去反应。醇的消去反应。断开断开COCO键和与羟基相连碳的邻位碳原子上的键和与羟基相连碳的邻位碳原子上的H H，如，如4.4.氧化、还原反应氧化、还原反应(1)(1)醇的去醇的去H H氧化，断开氧化，断开OHOH键和键和-H-H，去掉两个氢原子。，去掉两个氢原子。(2)(2)醛的加氧氧化，醛的加氧氧化，中的中的CHCH键断开加氧。键断开加氧。(3)(3)加加H H还原，不饱和的还原，不饱和的 断开，与断开，与H H2 2加成加成。二、官能
20、团与参与反应物质的定量关系二、官能团与参与反应物质的定量关系1.1.与与X X2 2、HXHX、H H2 2的反应的反应(1)(1)取代。取代。1 mol H1 mol H1 mol X1 mol X2 2(酚类只有羟基的邻、对位上的氢原子可以酚类只有羟基的邻、对位上的氢原子可以被取代被取代)。(2)(2)加成。加成。1 mol 1 mol 1 mol X1 mol X2 2或或1 mol HX1 mol HX或或1 mol H1 mol H2 2；1 mol CC1 mol CC2 mol X2 mol X2 2或或2 mol HX2 mol HX或或2 mol H2 mol H2 2；1
21、mol 1 mol 3 mol H3 mol H2 2 。2.2.银镜反应银镜反应1 mol CHO1 mol CHO2 mol Ag(2 mol Ag(注意：注意：1 mol HCHO1 mol HCHO4 mol Ag)4 mol Ag)3.3.与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应1 mol CHO1 mol CHO2 mol Cu(OH)2 mol Cu(OH)2 2；1 mol COOH1 mol COOH mol Cu(OH)mol Cu(OH)2 2。4.4.与钠的反应与钠的反应1 mol COOH1 mol COOH mol Hmol H2 2；1 mol OH
22、1 mol OH mol Hmol H2 2。1212125.5.与与NaOHNaOH的反应的反应官能团官能团(1 mol)(1 mol)酚羟基酚羟基 羧基羧基 醇酯醇酯 酚酯酚酯 X X NaOHNaOH物质的物质的量量 1 mol1 mol 1 mol1 mol 1 mol1 mol 2 mol2 mol 1 mol1 mol 三、同分异构体三、同分异构体常见的三种异构类型常见的三种异构类型类类 型型 含含 义义 举举 例例 碳链碳链异构异构 有机物分子中由于碳原子的排列有机物分子中由于碳原子的排列顺序不同而引起的异构顺序不同而引起的异构 正戊烷与异戊烷、新戊正戊烷与异戊烷、新戊烷烷 位置
23、位置异构异构 有机物分子中由于官能团在碳链有机物分子中由于官能团在碳链上连接的位置不同而引起的异构上连接的位置不同而引起的异构 1-1-戊醇与戊醇与2-2-戊醇、戊醇、3-3-戊戊醇醇 官能团官能团异构异构 有机物的分子式相同而官能团不有机物的分子式相同而官能团不同而引起的异构同而引起的异构 醇与醚、羧酸与酯、醛醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸等基化合物与氨基酸等四、有机推断题的突破口四、有机推断题的突破口1.1.特殊条件特殊条件2.2.特征产物特征产物(1)(1)醇的氧化产物与结构的关系。醇的氧化产物与结构的关系。(2)(2)由消去反应的产物确定由
24、消去反应的产物确定OHOH、XX的位置。的位置。如某醇如某醇(或一卤代烃或一卤代烃)发生消去反应仅生成惟一的一种产物发生消去反应仅生成惟一的一种产物CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3，则醇为：，则醇为：CHCH2 2OHCHOHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3(或一卤代烃为或一卤代烃为CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH3 3)。(3)(3)由取代产物确定碳链结构。由取代产物确定碳链结构。如如C C5 5H H1212的一取代物仅一种，则其结构为的一取代物仅一种，则其结构为C(CHC(CH3 3)4 4。(4)(4)由加由加H H2 2后的碳的骨架确定碳
25、碳双键或碳碳三键的位置。如后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2CHCH3 3对应的烯烃为对应的烯烃为(CH(CH3 3)3 3CCHCCHCHCH2 2，炔烃为，炔烃为(CH(CH3 3)3 3CCCHCCCH。(5)(5)由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。以推断反应物中羧基和氨基的位置。五、有机合成中官能团的五、有机合成中官能团的“三个变
26、化三个变化”1.1.官能团的消除官能团的消除(1)(1)通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环双键、三键、苯环)。(2)(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)(3)通过加成或氧化反应消除醛基。通过加成或氧化反应消除醛基。(4)(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。2.2.官能团的改变官能团的改变(1)(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如醇如醇醛醛酸酸(2)(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如
27、如CHCH3 3CHCH2 2OHCHOHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2XCHXCH2 2OHCHOHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHXCHCHXCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2(3)(3)通过某些手段改变官能团的位置。通过某些手段改变官能团的位置。如如CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2CHC
28、H2 2CHCH2 2X X3.3.官能团的保护官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成制或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中某些官能团备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而
29、达到有机合成的目的。达到有机合成的目的。【真题自测真题自测】根据要求，完成下列内容根据要求，完成下列内容有机物合成与推断有机物合成与推断 高考频次高考频次:1.1.考查合成信息的提取考查合成信息的提取(1)(2012(1)(2012北京高考北京高考)有如下转化关系：有如下转化关系：已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如其中其中B B为芳香烃，完成以下问题：为芳香烃，完成以下问题：由由B B生成对孟烷的反应类型是生成对孟烷的反应类型是 ；(CH(CH3 3)2 2CHClCHCl与与A A反应生成反应生成B B的化学方程式是的
30、化学方程式是 ；A A的同系物中相对分子质量最小的物质是的同系物中相对分子质量最小的物质是 。分析：分析：依据题中信息，结合对孟烷的结构和转化流程逆推，依据题中信息，结合对孟烷的结构和转化流程逆推，(2)(2012(2)(2012莆田模拟莆田模拟)PET(PET()的水解产物的水解产物EGEG是重要的有机化工原料。是重要的有机化工原料。EGEG和有机物甲、乙、和有机物甲、乙、丙间存在如下的转化关系丙间存在如下的转化关系(无机反应物、生成物均已略去无机反应物、生成物均已略去)：(丙的分子式为丙的分子式为C C4 4H H4 4O O4 4)甲、乙、丙分子内均只含一种官能团。甲、乙、丙分子内均只含
31、一种官能团。则乙则乙+EG+EG丙反应类型是丙反应类型是 ；甲、乙、丙中的一种可以发生银镜反应，写出它与足量银氨甲、乙、丙中的一种可以发生银镜反应，写出它与足量银氨溶液反应的化学方程式；溶液反应的化学方程式；。分析：分析：根据丙的分子式为根据丙的分子式为C C4 4H H4 4O O4 4推出推出EGEG的结构简式的结构简式 2.2.考查合成路线的设计考查合成路线的设计(3)(2012(3)(2012上海高考上海高考)以下是由以下是由A A制备工程塑料制备工程塑料PBTPBT的原料之一的原料之一1,4-1,4-丁二醇丁二醇(BDO)(BDO)的合成路线：的合成路线：写出上述由写出上述由A A制
32、备制备BDOBDO的化学反应方程式。的化学反应方程式。分析：分析：(4)(2012(4)(2012南平质检南平质检)化合物化合物A A可通过以下步骤合成：可通过以下步骤合成：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOHA A写出反应的化学方程式写出反应的化学方程式 ；该反应属于该反应属于 反应反应(反应类型反应类型)。分析：分析：比较反应的反应物和产物，可知反应是卤代烃的水比较反应的反应物和产物，可知反应是卤代烃的水解反应解反应(或取代反应或取代反应)，化学方程式为，化学方程式为 【热点考向热点考向1 1】结构结构官能
33、团官能团性质为主线的推断性质为主线的推断【典例训练典例训练】1.(20121.(2012福建高考福建高考)对二甲苯对二甲苯(英文名称英文名称p-xylene,p-xylene,缩写为缩写为PX)PX)是化学工业的重要原料。是化学工业的重要原料。(1)(1)写出写出PXPX的结构简式的结构简式_。(2)PX(2)PX可发生的反应有可发生的反应有_、_(_(填反应类型填反应类型)。(3)(3)增塑剂增塑剂(DEHP)(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中存在如图所示的转化关系，其中A A是是PXPX的一种的一种同分异构体。同分异构体。B B的苯环上存在的苯环上存在2 2种不同化学环境的氢原子，则
34、种不同化学环境的氢原子，则B B的结构简式的结构简式是是 。D D分子所含官能团是分子所含官能团是 (填名称填名称)。C C分子有分子有1 1个碳原子连接乙基和正丁基，个碳原子连接乙基和正丁基，DEHPDEHP的结构简式是的结构简式是 。(4)F(4)F是是B B的一种同分异构体，具有如下特征：的一种同分异构体，具有如下特征：a.a.是苯的邻位二取代物；是苯的邻位二取代物；b.b.遇遇FeClFeCl3 3溶液显示特征颜色；溶液显示特征颜色；c.c.能与碳酸氢钠溶液反应。能与碳酸氢钠溶液反应。写出写出F F与与NaHCONaHCO3 3溶液反应的化学方程式溶液反应的化学方程式 。【解题指导解题
35、指导】解答本题要明确以下三点：解答本题要明确以下三点：(1)(1)熟悉各类官能团的化学性质。熟悉各类官能团的化学性质。(2)(2)醛基的特征反应是：能够发生银镜反应，能够与新制氢氧醛基的特征反应是：能够发生银镜反应，能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀；酚的特征反应是：能够与化铜悬浊液反应生成红色沉淀；酚的特征反应是：能够与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，能够和浓溴水反应生成白色沉淀；溶液发生显色反应，能够和浓溴水反应生成白色沉淀；羧基能够和碳酸氢钠溶液反应。羧基能够和碳酸氢钠溶液反应。(3)(3)苯环上有苯环上有2 2个取代基，其同分异构体有个取代基，其同分异构体有“邻、间、对邻
36、、间、对”三种。三种。【解析解析】(2)(2)对二甲苯的结构简式为：对二甲苯的结构简式为：，可以和卤素单质发生取代反应，可以和浓硝酸发生硝化反应，能够可以和卤素单质发生取代反应，可以和浓硝酸发生硝化反应，能够燃烧，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成燃烧，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成同时也能与氢气在一定条件下发生加成反应。同时也能与氢气在一定条件下发生加成反应。(4)F(4)F是邻二苯甲酸的同分异构体，能够与是邻二苯甲酸的同分异构体，能够与FeClFeCl3 3溶液发生显色溶液发生显色反应，说明含酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明含羧基，反应，说明含酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明含羧基，还差还差1
37、 1个不饱和结构，应该为个不饱和结构，应该为 ，其结构简式为，其结构简式为 。答案：答案：2.(20122.(2012天津高考天津高考)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成溶剂。合成-萜品醇萜品醇G G的路线之一如下：的路线之一如下：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A(1)A所含官能团的名称是所含官能团的名称是_。(2)A(2)A催化氢化得催化氢化得Z(CZ(C7 7H H1212O O3 3)，写出，写出Z Z在一定条件下聚合反应的化在一定条件下聚合反应的化学方程式学方程式：。(3)B(3)B的分子式为的分子式为 _ _ ；写出同时满足下列
38、条件的；写出同时满足下列条件的B B的链状的链状同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式：。核磁共振氢谱有核磁共振氢谱有2 2个吸收峰个吸收峰能发生银镜反应能发生银镜反应(4)BC(4)BC、EFEF的反应类型分别为的反应类型分别为 、。(5)CD(5)CD的化学方程式为的化学方程式为 。(6)(6)试剂试剂Y Y的结构简式为的结构简式为 。(7)(7)通过常温下的反应，区别通过常温下的反应，区别E E、F F和和G G的试剂是的试剂是 和和 。(8)G(8)G与与H H2 2O O催化加成得不含手性碳原子催化加成得不含手性碳原子(连有连有4 4个不同原子或原子个不同原子或原子团的碳原子叫手性
39、碳原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物的化合物H H，写出，写出H H的结构简式：的结构简式：。【解题指导解题指导】解答本题注意以下三点：解答本题注意以下三点：(1)(1)羰基和醛基容易催化加氢，羧基则较难发生；羰基和醛基容易催化加氢，羧基则较难发生；(2)(2)核磁共振谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类；核磁共振谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类；(3)(3)含有醛基的物质能够发生银镜反应。含有醛基的物质能够发生银镜反应。【解析解析】(1)A(1)A中含有两个官能团，羧基和羰基；中含有两个官能团，羧基和羰基；(2)A(2)A催化氢化时羰基转化为羟基，分子中的羟基和羧基发生
40、聚催化氢化时羰基转化为羟基，分子中的羟基和羧基发生聚合反应生成聚酯；合反应生成聚酯；(3)B(3)B的同分异构体中含有两类氢原子，还有醛基；的同分异构体中含有两类氢原子，还有醛基；(4)(4)在这两个反应类型的判断中反应条件起到至关重要的作在这两个反应类型的判断中反应条件起到至关重要的作用，醇在浓氢溴酸溶液中发生取代反应，羧酸在浓硫酸和醇溶用，醇在浓氢溴酸溶液中发生取代反应，羧酸在浓硫酸和醇溶液中发生酯化反应；液中发生酯化反应；(5)(5)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应；(6)(6)根据题目中给出的已知条件，可以判断根据题目中给出的已知条件，可以
41、判断Y Y 中应该有甲基；中应该有甲基；(7)E(7)E中含有羧基，中含有羧基，F F中含有酯基，中含有酯基，G G中含有羟基，三者在碳酸氢钠中含有羟基，三者在碳酸氢钠溶液中溶液中E E会冒气泡，会冒气泡，F F会分层，会分层，G G则没有任何明显现象；三者则没有任何明显现象；三者同钠反应时同钠反应时E E很剧烈，很剧烈，F F不反应，不反应，G G则较缓慢。则较缓慢。(8)H(8)H中不含有手性碳原子，因此羟基只能加在含甲基的碳原子上。中不含有手性碳原子，因此羟基只能加在含甲基的碳原子上。答案答案:(1)(1)羰基、羧基羰基、羧基(4)(4)取代反应取代反应 酯化反应酯化反应(或取代反应或取
42、代反应)(6)CH(6)CH3 3MgX(XMgX(XClCl、BrBr、I)I)(7)NaHCO(7)NaHCO3 3溶液溶液Na(Na(其他合理答案均可其他合理答案均可)【方法总结方法总结】有机合成的解题思路与方法有机合成的解题思路与方法1.1.解题思路解题思路2.2.解题方法解题方法(1)(1)顺向合成法。顺向合成法。此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料原料中间产物中间产物产品产品”。(2)(2)逆向合成法。逆向合成法。此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品产品中间产物中间产物原料原料”。(
43、3)(3)类比分析法。类比分析法。此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给比较题目所给知识知识找出原料与合成物质的内在联系找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物确定中间产物产品产品”。【热点考向热点考向2 2】以新物质的合成为背景的推以新物质的合成为背景的推断断【典例训练典例训练】3.(20123.(2012江苏高考江苏高考)化合物化合物H H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体中间体,其合成路线如其合成路线如下下:(1)(1)化合物化合物A A中的含氧官能团中的含氧官能团为为 和和 (填官能团名称填官能团名
44、称)。(2)(2)反应反应中中,属于取代反应的属于取代反应的是是 (填序号填序号)。(3)(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的B B的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式:。.分子中含有两个苯环分子中含有两个苯环;.分子中有分子中有7 7种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢;.不能与不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此但水解产物之一能发生此反应反应。(4)(4)实现实现DEDE的转化中的转化中,加入的化合物加入的化合物X X能发生银镜反应能发生银镜反应,X,X的结的结构简式构简式为为 。【解题指导解题指导】解答本题时应
45、抓住流程图和物质结构，对比相关物质解答本题时应抓住流程图和物质结构，对比相关物质的结构进行推断，有机合成应从有机物骨架和官能团变化两个方面的结构进行推断，有机合成应从有机物骨架和官能团变化两个方面对比原料和目标产物，结合题给其他信息，分析合成路线。对比原料和目标产物，结合题给其他信息，分析合成路线。【解析解析】(1)(1)分析分析A A的结构，判断的结构，判断A A中所含有的含氧官能团；中所含有的含氧官能团；(2)(2)对照反应物和生成物的结构，确定反应类型；对照反应物和生成物的结构，确定反应类型；(3)B(3)B的同分异构体，不与氯化铁发生显色反应，但水解产物能的同分异构体，不与氯化铁发生显
46、色反应，但水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明该有机物中含有酯基，且水解产与氯化铁发生显色反应，说明该有机物中含有酯基，且水解产生酚羟基，结合该有机物中含两个苯环和生酚羟基，结合该有机物中含两个苯环和7 7种不同化学环境下种不同化学环境下的氢推断该有机物结构；的氢推断该有机物结构；(5)(5)从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，结合题从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，结合题给信息，应先将苯转化为硝基苯，再转化为苯胺，进一步利用给信息，应先将苯转化为硝基苯，再转化为苯胺，进一步利用类似流程图中类似流程图中G G转化为转化为H H，C C转化为转化为D D的反应合成目标化合物。的
47、反应合成目标化合物。答案答案:(1)(1)羟基醛基羟基醛基 (2)(2)4.(20124.(2012石狮模拟石狮模拟)龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物氟氟卡尼的中间体。卡尼的中间体。.已知，龙胆酸甲酯结构为已知，龙胆酸甲酯结构为 (1)(1)下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是 (填字母填字母)。A.A.能与氯化铁溶液显色能与氯化铁溶液显色B.B.分子中含有羧基、羟基等官能团分子中含有羧基、羟基等官能团C.C.能与溴水反应能与溴水反应D.D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳.已知：已知：RCHRCH2
48、2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3 RCHCHCHRCHCHCH3 3和和RCHRCH2 2CHCHCHCH2 2X X及其他几种有机物存在如下转化关系，且及其他几种有机物存在如下转化关系，且A A和和B B互为同分异构体：互为同分异构体：回答以下问题：回答以下问题：(2)(2)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。浓硫酸浓硫酸加热加热(3)(3)上述转化关系中没有涉及的反应类型是上述转化关系中没有涉及的反应类型是 (填代号填代号)。取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应加聚反应加聚反应(
49、4)(4)符合上述转化关系的符合上述转化关系的X X的结构简式是的结构简式是 。【解题指导解题指导】解答本题时要注意以下四点：解答本题时要注意以下四点：(1)(1)酚羟基能与酚羟基能与NaNa2 2COCO3 3反应，但不能生成反应，但不能生成COCO2 2气体。气体。(2)(2)烯烃与烯烃与HBrHBr的加成与反应条件的关系。的加成与反应条件的关系。(3)(3)明确明确B B的结构特点是分子中含有的结构特点是分子中含有“CHCH2 2OHOH”基团。基团。(4)X(4)X的结构并不惟一。的结构并不惟一。【解析解析】(1)(1)龙胆酸甲酯中含有酚羟基，因此能与龙胆酸甲酯中含有酚羟基，因此能与F
50、eClFeCl3 3溶液显溶液显色，能与溴水发生取代反应，故色，能与溴水发生取代反应，故A A、C C选项正确。酚羟基与选项正确。酚羟基与NaNa2 2COCO3 3溶液反应生成溶液反应生成NaHCONaHCO3 3，不会放出，不会放出COCO2 2气体，故气体，故D D项不正确；龙胆酸项不正确；龙胆酸甲酯中含有的官能团是酚羟基和酯基，没有羧基，故甲酯中含有的官能团是酚羟基和酯基，没有羧基，故B B项不正确。项不正确。(2)(2)龙胆酸甲酯与龙胆酸甲酯与NaOHNaOH溶液反应时将发生水解反应，由于羧基和溶液反应时将发生水解反应，由于羧基和酚羟基均具有一定的酸性，均能与酚羟基均具有一定的酸性，
