1、2022-12-28第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2022-12-28目录目录第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质：乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇；甲醇；乙二醇；乙二醇；丙三醇：丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的酸性；苯酚的取代反应；苯酚的取代反应；显色反应；显色反应；二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应2022-12-2
2、81.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟基羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。物。酚酚是是羟基羟基与苯环上的碳原子直接相连与苯环上的碳原子直接相连的化合物。的化合物。2.2.醇的分类醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一一元醇元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一般将分子中含有两个或两个等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类2022-12-283 3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式
3、为醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式；苯的同系物的通式为为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和醇不饱和醇等。等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。2022-12
4、-28 醇的命名和醇的命名和同分异构体同分异构体编号：编号：选主链：选主链：写名称：写名称：选含选含C COHOH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇从离从离C COHOH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（羟基母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表等表示。）示。）例例1.1.给下列醇命名给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-
5、乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名2022-12-28CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）2022-12-28醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳
6、原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含同一碳上不含两个两个-OH):-OH):C4H10O C3H8O 、醇的同分异构体醇的同分异构体醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种2022-12-28思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630-88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据
7、，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃 醇的物理性质醇的物理性质2022-12-28 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）子间形成了氢键）醇的物理性质醇的物理性质2022-12-28学与问学与问：你能得出什
8、么结论？你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇，1 1，2 2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原丙醇，其原因是：因是：。醇的物理性质醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。氢键增多增强
9、，熔沸点升高。2022-12-28 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）空间结构空间结构:、乙醇、乙醇1.1.组成与结构组成与结构:2022-12-28球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型2022-12-28 物理性质物理性质乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有、有香香味的液体，密度比水味的液体，密度比水小小，易易挥挥发，发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精。化学性质化学性质醇的化学性质主
10、要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定，乙醇中的碳氧键和所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。、乙醇、乙醇(1)(1)跟金属反应跟金属反应2022-12-28钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡
11、有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者者 羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。2022-12-28(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去碳溶液的
12、橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发生时发生消去反应生成乙烯消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯2022-12-28制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或过低？，不能过高或过低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么
13、？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？2022-12-28放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以与浓硫酸体积比以1313
14、为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生的温度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。即分子间脱水，生成乙醚。2022-12-28混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多
15、种特性。在因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体等气体。可将气体通过碱石灰。通过碱石灰。为何可用排水集气
16、法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。2022-12-28HCCHHOHHH浓硫酸浓硫酸170170CH2=CH2+H2O原理:讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 2022-12-28 取代
17、反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件:与与C-OH相邻的碳原相邻的碳原子上有氢原子子上有氢原子.思考题思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇G.2,2-二甲基二甲基-
18、1-丙醇丙醇BDEF2022-12-28燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O2 O2 2 2H2O乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性醇能被酸性KMnO4溶液或酸性溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应实验实验3-23-22022-12-28讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加
19、入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。不能被氧化。2022-12-28思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，分析下列醇在铜或银作催剂
20、的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否2022-12-28总结乙醇的化学性质与其结构的关系2022-12-281 1甲醇甲醇(CH3OH)又称又称木精或木醇木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于，是无色透明的液体，易溶于
21、水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。2 2乙二醇乙二醇()()和和丙三醇丙三醇()()都是都是无色无色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液体，都易溶于的液体，都易溶于水水，是重要的化工原料。乙，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要
22、用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。、重要的醇简介、重要的醇简介2022-12-281.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”
23、和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。1.我公司将积极配合监理工程师及
24、现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。
