1、1第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃第第1 1课时课时选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础一一.溴乙烷的溴乙烷的物理性质物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水,密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：2以溴乙烷以溴乙烷C2H5Br为代表研究卤代烃为代表研究卤代烃分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？到什么启示？34CH3CH2Br
2、或或 C2H5Br分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式球棍模型球棍模型比例模型比例模型电子式电子式一一.溴乙烷的分子结构：溴乙烷的分子结构：C2H5BrC CHHH BrHHH C C BrH HH H5CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂；由于官能团键易断裂；由于官能团(Br)的作用，乙基的作用，乙基可能被活化。可能被活化。三三.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质科学实验探究科学实验探究溴乙烷是否为电解质？请设计实验证明。溴乙烷是否为电解质？请设计实验证明。方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色浅黄色
3、沉淀沉淀（HNO3中和过量的中和过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响X-检验。检验。)结论：溴乙烷中不存在溴离子结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解溴乙烷是非电解质，不能电离。质，不能电离。方案方案实验探究实验探究16拓展拓展1(2)设计溴乙烷在设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。代反应的实验装置，并进行实验。证明上述实验中溴乙烷里的证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了变成了Br-(1)(1)用何种波谱的方法可以方便地检验用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？出溴乙烷的取代反应
4、物中有乙醇生成？7产物为乙醇产物为乙醇对有机产物进行分析：对有机产物进行分析：89CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液（一）（一）水解反应水解反应取代取代反应反应BrH CH3CH2OH HBrCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水水HBr+NaOH NaBr+H2O 为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？套装置更好？它的优点有哪些？溴乙烷沸点：溴乙烷沸点：38.4C想想 一一 想想CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水
5、水10溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：反应物：2.反应条件：反应条件：3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；共热共热叫做叫做水解反应，水解反应，属于属于取代反应取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为Ag+OH=AgOH(白色白色)2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！失败。所以必须用硝酸酸化！4.此反应此反应溴乙烷溴乙烷+氢
6、氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；共热共热取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；共热共热因为因为Ag+OH=AgOH(白色白色)2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！失败。所以必须用硝酸酸化！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；共热共热叫做水解反应，属于取代反应！叫做水解反应
7、，属于取代反应！因为因为Ag+OH=AgOH(白色白色)2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！失败。所以必须用硝酸酸化！取水解后上层清液少许加入取水解后上层清液少许加入稀硝酸稀硝酸至酸性至酸性再加入再加入硝酸银硝酸银溶液溶液溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠水氢氧化钠水溶液；溶液；共热共热11该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色现象：现象：实验探究实验探究2取一支试管，加入约取一支试管，加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生化钠的乙醇溶液
8、，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。1213（二）消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件：反应条件：NaOHNaOH的醇溶液要加热的醇溶液要加热定义：有机化合物定义：有机化合物（醇醇/卤代烃卤代烃）在一定条件下从在一定条件下从一个分一个分子子中中脱去一个或几个小分子（脱去一个或几个小分子（水水/卤代氢等卤代氢等）,而生成不饱而生成不饱和键（和键（含双键或三键含双键或三键）化合物的反应，叫化合物的反应，叫消去反应消去反应。CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓H
9、2SO4 170CH2CH2|Cl Cl CH CH+2HCl 醇、NaOH实例实例14分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。思考与交流思考与交流1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗生
10、成的气体先通入盛水的试管中吗?3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？152.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗将生成的气体先通入盛水的试管中吗?答答案案1.1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。答案答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。液中，这样就不用先除乙醇了。答案答案3.长玻璃导管（冷凝回流）长玻
11、璃导管（冷凝回流）1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?3.3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？思考与交流思考与交流16实验：实验：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液性高锰酸钾溶液实验改进实验改进满足什么条件才有可能发生？CH3Cl能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3 、注意：卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应是否属于消去反应？CH2(CH2)4CH2BrH催化剂1718思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBr和和NaOHNaOHCHCH3 3CHCH2 2BrBr和和NaOHNaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
