1、选修5有机化学基础第二章 烃和卤代烃有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶剂含有液中的溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC）雨衣雨衣 在激烈的体育比在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比理，马上就能参加比赛。赛。(沸点沸点12.27)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？从组成看，它们都应该属于哪类有机物？应急处理应急处理一、卤代烃1.1
2、.定义定义:2.2.通式通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取烃分子中的氢原子被卤素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X XR-X你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？卤代烃官能团：卤代烃官能团：X（包括（包括 Cl Br Cl Br）3.3.卤代烃分类卤代烃分类有以下几种分类方法：(交叉分类法）（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目
3、不同R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3多卤代烃多卤代烃CH3CH2XCH2=CHCH2XXCH2XR-CX3（3 3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃不饱和卤代烃X卤代芳烃卤代芳烃如溴苯如溴苯如氯乙烯如氯乙烯如溴乙烷如溴乙烷v（1）含连接）含连接-X的的C原子的最长碳链为主链，原子的最长碳链为主链，命名命名“某烷某烷”。v（2）从离）从离-X原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出-X原子与
4、其它取代基的位置和名称。原子与其它取代基的位置和名称。4 4、卤代烷烃的命名、卤代烷烃的命名v（1）一卤代烃同分异构体的书写方法）一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题（对称轴）等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中，其中1与与4，2与与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：v（CH3）2CHCH3，其中，其中1号位的氢是等效的。号位的氢是等效的。v C4H9Cl分子中存在着分子中存在着“碳链异构碳链异构和和官能团位置异构官能团位置异构两种两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，异构类型。
5、先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：原子位置转换：5 5、卤代烃的同分异构体、卤代烃的同分异构体 v（2）二卤代烃同分异构体的书写方法）二卤代烃同分异构体的书写方法如，如，C3H6Cl2的各种同分异构体：的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：一卤定位，一卤转位：6.卤代烃的物理性质 卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。纯净卤代烃均无色。
6、纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。汽有毒。卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRFRIRBrRClRF。在异。在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。卤代烃的密度随碳原子数增加而降低卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。（
7、一氟代烃和（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最重的多卤代烷是重的多卤代烷是CCICCI4 4。7 7、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过使用温度不宜超过60，在低温，在低温下会变硬。下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料v食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种
8、类。）等种类。PVC被被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述害。下列有关叙述不正确不正确的是（的是（）vAPVC单体可由单体可由PE的单体与氯化氢加成制得的单体与氯化氢加成制得vBPVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿，能溶于氯仿vC鉴别鉴别PE和和PVC，可把其放入试管中加强热，在，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是，则是PVC；不变红，则为；不变红，则为PE。vD等质量的聚乙烯和乙烯燃烧
9、消耗的氧气相等等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等【例题例题】A【资料资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃烧法燃烧法遇火易燃，火焰呈黄遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体同时刺激性气味的气体生成，且有毒。生成，且有毒。浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种
10、合成聚老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的铂的“王水王水”也难以腐蚀它，用它做的也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料塑料王王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有使它具有“生物相容性生物相容性”，可制成各种，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替
11、代品，如人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景发展前景卤代烃应用卤代烃应用背景资料背景资料 特富龙特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热于其独特优异的耐热(180-260)、耐、耐低温低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富拒腐蚀、永不粘的特富龙龙”。它带来的便利，最常见的应
12、用就。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。至宇航产品中也有广泛应用。杜邦杜邦“特富龙特富龙”卷入致癌风波源于去卷入致癌风波源于去年年7月。当时，美国环境保护署在公开通月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，报中指出，“特富龙特富龙”制造过程中的主制造过程中的主要成分可能对人体健康有害，即可能导要成分可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙聚四氟乙烯不粘锅烯不粘锅聚四氟乙烯聚四氟乙烯，具有最佳的耐，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独热性和耐化学性，显示了独
13、特的不粘性和润滑性。特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至但聚四氟乙烯加热至415415后开始缓后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在必须保持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。卤代烃应用卤代烃应用DDT (1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家
14、）米勒米勒1939年发现并合成了年发现并合成了高效有机杀虫剂高效有机杀虫剂DDT，于，于1948年获得诺贝尔生理与年获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。CClCCl3HCl卤代烃应用卤代烃应用 DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜-ETFEETFE膜膜ETFE膜膜卤代烃应
15、用卤代烃应用前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的验显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍的水的乳液后，仍可存活。可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。液的替代品。卤代烃应用卤代烃应用1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆
16、、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃紫外光紫外光CF2Cl2 CF2Cl +Cl Cl +O3 ClO +O2ClO +O3 2O2+Cl 环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质：无色无味气
17、体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽数量虽少，危害却大。少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）典型物质同类 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路中文名称中文名称溴乙烷溴乙烷英文
18、名称英文名称bromoethane；ethyl bromide别别 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与外观与性状性状无色易挥发液体无色易挥发液体分子量分子量108.98蒸汽压蒸汽压53.32kPa/21 熔熔 点点-119 沸点：沸点：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂有机溶剂密密 度度相对密度相对密度(水水=1)1.45；相对密度；相对密度(空气空气=1)3.67稳定性稳定性危险标记危险标记14(有毒品有毒品)主要用主要用途途用于有机合成，合成医药、致冷剂用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂等，也作溶剂
19、溴乙烷的化学品安全技术说明书（溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，有刺激性气味，沸点沸点38.438.4。密度比水大。密度比水大,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于多种有机溶剂。多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：二二、溴乙烷、溴乙烷2.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H HHCCBr H H H H|HCCBr|H
20、HC C2 2H H5 5BrBr CHCH3 3CHCH2 2BrBr四种表示形式四种表示形式球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的结构特点？溴乙烷的结构特点？CC键为非极性键为非极性键键；CH键、键、CBr键为键为极性键；极性键；C-Br键的极性比键的极性比C-H键的极性强，键的极性强，易断开，可发生取代反应易断开，可发生取代反应。整个分子为极性整个分子为极性分子。分子。v核磁共振氢谱：核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。有两种类型氢原子的吸收峰。键的极性和分子的极性：键的极性和分子的极性：思考与讨论思考与讨论1 1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团分析溴乙烷分子中化学键的极性及官
21、能团（BrBr）对乙基的影响，推断对乙基的影响，推断可能的断键情况。可能的断键情况。通过通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？化学反应？H H|HCCBr|H H结构分析 由于由于溴原子吸引电子能力强，溴原子吸引电子能力强，C CBrBr键易断裂；由于官键易断裂；由于官能团（能团（BrBr）的作用，乙）的作用，乙基可能被活化。基可能被活化。化学性质化学性质推断推断思考与交流思考与交流2 2：溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？乙烷能与碱、水发生反应吗？如能反应，产物是什么？
22、试着写出方程式。如能反应，产物是什么？试着写出方程式。请设计实验证明该反应是否发生了？请设计实验证明该反应是否发生了？3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验实验2 2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入完毕，取上层清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸银溶液，的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出
23、还可以借助什么方法，还可以借助什么方法，确定我们所得产物的分子式？确定我们所得产物的分子式？CHCH3 3CHCH2 2Br Br+H2H2OO CHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3方案方案IINaOH+HNO3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br+NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+NaNaBrBr水水1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再
24、加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：与氢氧化钠的醇溶液共热【实验实验3 3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现
25、象。黄色沉淀生成现象。有气泡产生；有气泡产生；油层逐渐减少至消失油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色溴乙烷分子是如何断键的？溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体可能是什么？如何验证？产生的气体可能是什么？如何验证？思考与交流思考与交流3 3 验证溴乙烷与验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯的醇溶液共热生成乙烯？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1.1.生成的气体通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管先通入盛水的试管?2.2.还可以用什么方还可以用什么方法鉴别乙烯法鉴别乙烯,这一这一方法还需要将生成方法还需要将生成的气体先通入盛水的气体先通入盛水的试
26、管中吗的试管中吗?C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项实验的注意事项NaOH+HBr=NaBr+H2O 有机化合物有机化合物(卤代烃等卤代烃等)在一定条件下从一在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子个分子中脱去一个小分子(卤代氢等卤代氢等),),而生成而生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应，叫消去化合物的反应，叫消去反应。反应。
27、与氢氧化钠的醇溶液共热CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+NaBrCHCH3 3CHCH2 2 BrBr 乙醇乙醇+NaOH+H2O对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？不属于不属于概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3v 、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 卤代烃中卤代烃中无相邻
28、无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无要要“邻碳有氢邻碳有氢”CH CH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBrCHCH2 2 CHCH2 2|H H BrBr 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2 CHCH2 2|ClCl Cl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaO
29、HNaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？列反应吗？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOH+NaOH醇溶液醇溶液 当有不同的消除取向时，氢从含氢较当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主少的碳上消除为主扎依采夫规则扎依采夫规则取代反应取代
30、反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2 溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应。生不同类型的反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。1.1.归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系2 2、欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方程式、欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方程式
31、。【思考思考】体会卤代烃在有机合成中的应用体会卤代烃在有机合成中的应用 练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的醇溶液共热可制得烯烃的是：是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr B.B.C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CHD.CH3 3Cl E.Cl E.(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2BrBr 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CH
32、CH+2HBrNaOH、CH3CH2OH用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2
33、+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6 6(2003(2003年上海市理科
34、综合测试年上海市理科综合测试)4444年了，经过几年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了世界杯，我们来了!”。比赛中，当运动员肌肉。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷药剂氯乙烷(沸点沸点12.27)12.27)，进行局部冷冻麻醉应，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化 学 方 程 式化 学 方 程 式(有 机 物 用 结 构 简 式 表 示有 机 物 用 结 构 简
35、 式 表 示)是是CHCH2 2=CH=CH2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl，该反应的类型是该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是理的具体性质是_7 7、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH28、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应
36、，但不能发生卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应()()CD CD+3HOOHCHCH2CH22CH29.卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br +OH C2H5OH +Br写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH
37、反应卤代烃的物理性质小结：卤代烃的物理性质小结：1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化性质变化规律是：规律是：沸点随烃基中的碳原子数的沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。降低，均高于相应的烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一一氟代物、一氯代物氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子密度一般随烃基中碳原子数增加而减小数增加而减小.v水解反应水解反应v消去反应消去反应卤代烃的化学性质小结：卤代烃的化学性质小结：
