1、维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院（优选）维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院第一节第一节脂溶性维生素脂溶性维生素fatsolublevitamin脂溶性维生素：脂溶性维生素：A、D、E、K特点：特点：1.均为异戊二烯或异戊烯的衍生物均为异戊二烯或异戊烯的衍生物2.与脂类共存，并随脂类吸收与脂类共存，并随脂类吸收3.可在体内储存，过量可发生中毒可在体内储存，过量可发生中毒一、维生素一、维生素A概述：概述：维生素维生素A的种类的种类维生素维生素A1(视黄醇视黄醇retinol)维生素维生素A2(3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇3-dehydroretinol)化学结构特点化学结构特点20碳含碳
2、含-白芷酮环的多烯烃一元醇白芷酮环的多烯烃一元醇存在存在维生素维生素A1存在于海水鱼肝中存在于海水鱼肝中维生素维生素A2存在于淡水鱼肝中存在于淡水鱼肝中-胡萝卜素胡萝卜素是一种维生素是一种维生素A原，在原，在肠道可转变为肠道可转变为2分子视黄醛分子视黄醛（retinal）。）。视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，视黄醛可进一步氧化成视黄酸视黄醛可进一步氧化成视黄酸 （retinoicacid）。1.1.维生素维生素A与视觉与视觉 （1 1）视觉细胞）视觉细胞 光受体细胞光受体细胞（photoreceptorcells）人视网膜人视网膜2 2类细胞类细胞 视黄醛色
3、素上皮细胞视黄醛色素上皮细胞 （retinalpigmentepitheliumcells）杆状细胞杆状细胞 光受体细胞光受体细胞 园锥细胞，园锥细胞，视觉的蛋白分子均以视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。顺视黄醛作为辅基。视紫红质视紫红质（rhodopsinrhodopsin）是暗视觉的基础。是暗视觉的基础。视红质视红质（porphyropsinporphyropsin）视青质视青质（iodopsiniodopsin）视紫质（视紫质（cyanopsincyanopsin）视网膜两种视网膜两种光受体细胞光受体细胞视红质视红质含视紫红质含视紫红质杆状细胞杆状细胞园园锥状细胞锥状细胞视青质视
4、青质(暗视觉暗视觉)视蓝质视蓝质灰色的灰色的感受弱光感受弱光感受强光感受强光或暗光或暗光或颜色或颜色 *维生素K 是-羧化酶的辅酶1）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能维生素 A1 (视黄醇retinol)缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶B2 是两种重要FMN，FAD的组成成分(water-soluble vitamins)ROO RH ROOH R能诱导某些组织和肿瘤细胞分化1，25(OH)2VD3第一节 脂溶性维生素、二羟、二甲基丁酸2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：化学本质：吡啶衍生物致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾2.
5、杆状细胞产生暗视觉的过程杆状细胞产生暗视觉的过程光激活视紫红质光激活视紫红质 觉信号的放大觉信号的放大 视觉信号的终止视觉信号的终止 11 11-顺视黄醛的再生顺视黄醛的再生 H异异脱脱 2.2.维生素维生素A A的激素作用的激素作用 视黄酸是一种激素视黄酸是一种激素,视黄酸与视黄酸与靶细胞靶细胞核内核内 受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，对对靶细胞靶细胞的分化成的分化成 熟起重要作用。熟起重要作用。3.3.其他其他保持健康的上皮组织保持健康的上皮组织具有抗氧化作用具有抗氧化作用能诱导某些组织和肿瘤细胞分化能诱导某些组织和肿瘤细胞分化 4.4.长期进食
6、过量的维生素长期进食过量的维生素A会引起中毒会引起中毒5.缺乏症：缺乏症：上皮组织角化、干枯上皮组织角化、干枯 夜盲症夜盲症(雀目雀目)(维生素维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能力降低，患者暗适应时间延长力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症严重出现夜盲症)，维生素维生素A缺乏缺乏引起引起:上皮组织角化上皮组织角化升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石又称钴胺素（cobalamine）2.缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎ROO RH ROOH R化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满甲基钴胺素催化三种类型的反应：长期进食过量的维生素A会引起中毒1，25(O
7、H)2VD3 11-顺视黄醛的再生核醇含视紫红质 杆状细胞 园锥状细胞 视青质磷酸戊糖途径中转酮醇基作用辅酶A (coenzyme A,CoA)光受体细胞（photoreceptor cells）参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等B2 是两种重要FMN，FAD的组成成分磷酸戊糖途径中转酮醇基作用二、维生素二、维生素D又名抗佝偻病因子又名抗佝偻病因子1.种类和活性形式种类和活性形式最重要的维生素最重要的维生素D有两种有两种维生素维生素D2麦角钙化醇麦角钙化醇维生素维生素D3 胆钙化醇胆钙化醇维生素维生素D的活性形式为的活性形式为1，25(OH)2VD32.化学本质化学本质:类固醇衍生物类固醇衍生物
8、3.生理作用生理作用1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高2)促进骨盐的更新促进骨盐的更新4.缺乏症：缺乏症：VD缺乏导致钙磷代谢失常缺乏导致钙磷代谢失常影响骨质的形成影响骨质的形成儿童儿童佝偻病佝偻病成人成人骨软化症骨软化症5.服用正常需要量的服用正常需要量的10100倍的倍的VD，使血钙，使血钙升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石2.化学结构为异戊二烯的化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满羟基杂萘满(苯并二氢吡喃苯并二氢吡喃)衍生物衍生物三三、维生素、维生素E又称生育酚又称生育酚(tocopherol)1.天然维生素天然维生
9、素E有有7种其中种其中-生育酚活性最高生育酚活性最高5-54.生理作用：生理作用：1)抗不育抗不育2)抗氧化作用及抗氧化作用及有抗衰老的作用有抗衰老的作用 *缺乏维生素缺乏维生素E E，过氧化自由基（，过氧化自由基（ROOROO）与多）与多 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸(RH)(RH)反应，生成有机过氧化反应，生成有机过氧化 物（物（ROOHROOH），氧化氧化后后生成新的过氧化自由基生成新的过氧化自由基 ROO ROO RH RH ROOH ROOH RR R R O O2 2 ROO ROO*维生素维生素E(VitE-OH)存在时，存在时，阻断酯类过氧化阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展链式
10、反应的产生与扩展ROO+Vit E-OH ROO+Vit E-OH ROOH ROOH Vit E-O Vit E-O 四、维生素四、维生素K又称凝血维生素又称凝血维生素1.自然界存在维生素自然界存在维生素K1和和K2，K3为人工合成为人工合成2.化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物K2(K3)3.存在：存在：维生素维生素K1绿叶蔬菜绿叶蔬菜维生素由维生素由K2肠道细菌合成肠道细菌合成4.生理作用生理作用*维生素维生素K是是-羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有 重要作用重要作用a.参与凝血因子参与凝血因子、与的谷与的
11、谷氨酸残基进行氨酸残基进行-位的羧位的羧化转变为有凝化转变为有凝血活性的凝血因子参与凝血作用血活性的凝血因子参与凝血作用辅酶形式：甲基钴胺素磷酸 磷酸抗恶性贫血维生素1.维生素B6是吡哆醇（pyridoxine）化学本质：吡啶衍生物使体内核酸和蛋白质合成发生障碍2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石光受体细胞（photoreceptor cells）1）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎磷酸戊糖途径中转酮醇基作用维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院儿童 佝偻病 成人 骨软化症视青质（iodopsin）p
12、hosphate,NADP+）升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌DNAb.一些抗血液凝固的蛋白质一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白如蛋白C、蛋白蛋白S分子的氨基末端的谷氨酸残基，分子的氨基末端的谷氨酸残基，经经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用羧化才能发挥抗血液凝固的作用参与骨、牙参与骨、牙、肾肾、脾脾、肺和乳腺等肺和乳腺等组织中与组织中与Ca2+相关的蛋白质中谷氨酸相关的蛋白质中谷氨酸残基的羧化残基的羧化5.缺乏症：凝血障碍缺乏症：凝血障碍B1、B2、B3、泛酸、泛酸、B6、B12、生物素、生物素、叶酸及硫辛酸叶酸及硫辛酸维生素维生素C第二节第二节水溶性维生素水溶性
13、维生素(water-solublevitamins)B族维生素族维生素特点：特点：1.在体内均不能储存在体内均不能储存2.B族维生素族维生素均作为酶的辅基或辅酶均作为酶的辅基或辅酶的主要成分的主要成分,参与体内的物质代谢参与体内的物质代谢3.维生素维生素C是体内重要的抗氧化剂，是体内重要的抗氧化剂，并是某些羟化反应的必需辅助因子并是某些羟化反应的必需辅助因子一、维生素一、维生素B1又称硫胺素又称硫胺素（thiamine），抗脚气病维生素抗脚气病维生素1.化学结构化学结构由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接而的化合物而的化合物7噻唑环噻唑环嘧啶环嘧啶环2.活性
14、形式（辅酶形式）活性形式（辅酶形式）硫胺素焦磷酸酯硫胺素焦磷酸酯（thiaminepyrophosphate,TPP)5-83.生理功能生理功能1)参与参与-酮酸的氧化脱羧作用及酮酸的氧化脱羧作用及磷酸戊糖途径中转酮醇基作用磷酸戊糖途径中转酮醇基作用2)促进神经介质乙酰胆碱的合成，促进神经介质乙酰胆碱的合成，抑制其分解抑制其分解4.缺乏缺乏B1：1)能量来源发生障碍，能量来源发生障碍，导致细胞功能障导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。患，以及中枢容易
15、兴奋及疲劳等症状。2)脚气病脚气病二、维生素二、维生素B2 又称又称核黄素（核黄素（riboflavin）1.化学结构化学结构核醇与核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物二甲基异咯嗪的缩合物7,8 辅酶形式辅酶形式1）黄素单核苷酸黄素单核苷酸（flavinmononucleotide，FMN）2 2）黄素腺嘌呤二核苷酸）黄素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide，FAD）+151)黄素单核苷酸黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：的结构式用文字表示：7、8二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪核醇核醇磷酸磷酸腺嘌呤腺嘌呤7、8二甲基异咯嗪环二甲基异咯嗪环核糖核糖核醇核醇磷酸磷酸磷酸磷酸
16、2）黄素腺嘌呤二核苷酸）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：结构式用文字表示：3.生理功能生理功能B2是两种重要是两种重要FMN，FAD的组成成分的组成成分FMN,FAD是电子载体，起着递电是电子载体，起着递电子体的作用子体的作用4.缺乏缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎 维生素维生素B2缺乏缺乏维生素维生素B2缺乏缺乏维生素维生素B2缺乏缺乏三、三、烟酸（烟酸（B3）和烟酰胺）和烟酰胺 1.1.烟酸（烟酸（nicotinicacid）是维生素）是维生素B3 又称又称抗糙皮病维生素抗糙皮病维生素维生素维生素PP(pellagraprevention)2.烟酰胺烟
17、酰胺(nicotinamide）是维生素）是维生素B3的衍生物的衍生物3.烟酸和烟酰胺的烟酸和烟酰胺的化学本质为吡啶化学本质为吡啶的衍生物的衍生物NAD+与NADP+结构式用文字表示缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A 作为B2 是两种重要FMN，FAD的组成成分视网膜两种光受体细胞FMN,FAD是电子载体，起着递电*维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化辅基，起羧基传递杆状细胞产生暗视觉的过程长期进食过量的维生素A会引起中毒视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内园锥细胞，*维生素K 是-羧化酶的辅酶叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶 参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等
18、磷酸戊糖途径中转酮醇基作用2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：2.辅酶形式辅酶形式1）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）2）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）烟酰胺烟酰胺腺嘌呤腺嘌呤NAD+与与NADP+结构式用文字表示结构式用文字表示尼克酰胺尼克酰胺腺嘌呤腺嘌呤核糖核糖核糖核糖-（磷酸）（磷酸）磷酸磷酸磷酸磷酸 烟烟烟烟3.生理功能生理功能是体内许多脱氢酶的辅酶，是体内许多脱氢酶的辅酶，在
19、生物氧化中在生物氧化中起递氢作用起递氢作用4.缺乏维生素缺乏维生素PP：糙皮病：糙皮病12H3O+1.维生素维生素B6是吡哆醇（是吡哆醇（pyridoxine）化学本质化学本质：吡啶衍生物吡啶衍生物四、维生素四、维生素B62.辅酶形式：辅酶形式：1）磷酸吡哆醛）磷酸吡哆醛2）磷酸吡哆胺）磷酸吡哆胺3.生理功能：生理功能：1）磷酸吡哆醛）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺是是转氨酶的辅酶，起传递氨基作用转氨酶的辅酶，起传递氨基作用2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿犬尿 酸原酶、胱硫醚酶等多种酶酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶的辅酶五、泛酸（遍多酸、维生素五、泛酸（遍多酸、
20、维生素B5）1.泛酸（泛酸（pantothenicacid）化学结构：）化学结构：由由-丙氨酸藉肽键与丙氨酸藉肽键与、二羟二羟、二二甲基丁酸缩和而成甲基丁酸缩和而成-丙氨酸丙氨酸、二羟二羟、二甲基丁酸二甲基丁酸2.辅酶形式辅酶形式辅酶辅酶A(coenzymeA,CoA)、二羟二羟、二二甲基丁酸甲基丁酸3.生理功能生理功能泛酸是辅酶的组成成分，辅酶泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A作为作为酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中起酰基转移作用。起酰基转移作用。333尿素尿素噻吩噻吩戊酸侧链戊酸侧链六、生物素（六、生物素（biotin）1.自然界自然界生物素有生物素有生物素和生物
21、素和生物素生物素两种形式两种形式.化学结构化学结构：噻吩与尿素相结合的骈环噻吩与尿素相结合的骈环并并带有戊带有戊酸侧链酸侧链2.生理功能生理功能生物素是羧化酶的生物素是羧化酶的辅基，起羧基传递辅基，起羧基传递体的作用体的作用长期进食过量的维生素A会引起中毒光受体细胞（photoreceptor cells）1）磷酸吡哆醛甲基钴胺素催化三种类型的反应：影响骨质的形成保持健康的上皮组织碍，特别是神经传导的障碍，最终导甲基丁酸缩和而成缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎B2 是两种重要FMN，FAD的组成成分八、维生素B12维生素C是体内重要的抗氧化剂，维生素 A2(3-脱氢视黄醇3-dehydror
22、etinol)（flavin mononucleotide，FMN）视紫质（cyanopsin）包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基杆状细胞化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：七、叶酸七、叶酸(folicacid)1.化学结构化学结构蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三种蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三种成分组成成分组成2.活性形式：四氢叶酸活性形式：四氢叶酸（trahydrofolate,FH4）3.四氢叶酸的生成：四氢叶酸的生成：叶酸还原酶叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶二氢叶酸还原酶叶酸叶酸 二氢叶酸二氢叶酸 四氢叶酸四氢叶酸三、生理功能三、生理功能FH4是一碳单位
23、的载体，参与体内许多是一碳单位的载体，参与体内许多物质物质的生物合成的生物合成(一碳单位包括：一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=，-CHO，-CHNH-)*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸还原酶，使还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿的生成受阻，最终导致肿瘤细胞不能合成瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生，不能分裂增生，从而达到治疗肿瘤的目的。从而达到治疗肿瘤的目的。*磺胺类药物磺胺类药物抑制细菌合成四氢叶酸抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌导致细菌DNA合成障碍合成障碍，细菌不能繁殖，所以有抗，细菌不能繁殖，所以有抗菌作用菌作用。四、叶酸四、叶酸缺乏
24、：缺乏：使体内核酸和蛋白质合成发生障碍使体内核酸和蛋白质合成发生障碍*巨幼细胞性贫血巨幼细胞性贫血八、维生素八、维生素B12.维生素维生素B12是唯一含有金属元素的维生素是唯一含有金属元素的维生素 又称钴胺素（又称钴胺素（cobalamine）抗恶性贫血维生素抗恶性贫血维生素.化学结构化学结构包括一个咕啉环、钴元素，包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基二甲基苯并咪唑，核糖核苷酸苯并咪唑，核糖核苷酸.B12由微生物合成由微生物合成.B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子结合，才能在回肠被吸收结合，才能在回肠被吸收维生素维生素B12反应部位反应部位咕啉环咕啉环5，6二甲
25、基苯并二甲基苯并咪唑核糖核苷酸咪唑核糖核苷酸3333332.辅酶形式：辅酶形式：甲基钴胺素甲基钴胺素 5脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 3.甲基钴胺素催化三种类型的反应：甲基钴胺素催化三种类型的反应：（1）分子内的重排）分子内的重排（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应）甲硫氨酸合成时的甲基化反应（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核 苷酸反应苷酸反应 光激活视紫红质又称硫胺素（thiamine），抗脚气病维生素1.缺乏症：VD缺乏导致钙磷代谢失常1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：维生素 D的活性形式为FH4 是一碳单位的载体，参与体内许多*维生素K 是-羧化酶的辅酶缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎2.烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3能诱导某些组织和肿瘤细胞分化甲基钴胺素催化三种类型的反应：脂溶性维生素：A、D、E、K1）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸 磷酸2)抗氧化作用及有抗衰老的作用4.甲基钴胺素甲基钴胺素与转运甲基有关与转运甲基有关
