1、复习课复习课 烃和卤代烃烃和卤代烃 基础知识回顾基础知识回顾 烃烃 烃的分类：烃烃的分类：烃 链 烃 链 烃 环 烃 环 烃 芳香烃芳香烃-苯和苯的同系苯和苯的同系 物物 环烷烃环烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 烷烃烷烃 各类烃的结构特点各类烃的结构特点 和主要和主要化学性质化学性质 -通式:CnH2n-6 -通式:CnH2n -通式:CnH2n-2 -通式:CnH2n+2 -通式:CnH2n (二烯烃二烯烃) 烃的来源烃的来源:石油、天然气、煤石油、天然气、煤 烃的物理性质：烃的物理性质： 密度：所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小
2、于等于4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 有机物有机物 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 芳香烃芳香烃 代表物代表物 CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C2 2H H2 2 C C6 6H H6 6 结构特点结构特点 全部单键全部单键 饱和烃饱和烃 含碳碳双含碳碳双 键不饱和键不饱和 含碳碳叁含碳碳叁 键不饱和键不饱和 含大含大 键键 不饱和不饱和 空间结构空间结构 正四面体型正四面体型 平面型平面型 直线型直线型 平面正六边形平面正六边形 物理性质物理性质
3、无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水 无色液体无色液体 燃烧燃烧 易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O 与溴水与溴水 不反应不反应 加成反应加成反应 加成反应加成反应 不反应不反应 KMnOKMnO4 4 不反应不反应 氧化反应氧化反应 氧化反应氧化反应 不反应不反应 主要反应主要反应 类型类型 取代取代 加成、加成、 聚合聚合 加成、加成、 聚合聚合 取代、取代、 加成加成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 分类分类 通式通式 官能团官能团 化学性质化学性质 烷烃烷烃 CnH2n+2 特点：特点： CC 烯烃（环烷烃）烯烃（
4、环烷烃） CnH2n 一个一个CC 炔烃（二烯烃）炔烃（二烯烃） CnH2n-2 一个一个CC 苯及其同系物苯及其同系物 CnH2n-6 一个一个苯基苯基 卤代烃卤代烃 CnH2n+1X X 2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质 稳定，取代、氧化、稳定，取代、氧化、 裂化裂化 加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化 加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化 取代、加成（取代、加成（H2）、）、 氧化氧化 水解水解醇醇 消去消去烯烃烯烃 知识结构知识结构 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CH3 HCCH CH2CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 二
5、、有机化学二、有机化学的主要的主要反应类型反应类型 1、取代反应、取代反应 2、加成反应、加成反应 3、消去反应、消去反应 4、氧化反应、氧化反应 5、还原反应、还原反应 6、聚合反应、聚合反应 7、酯化反应、酯化反应 8、水解反应、水解反应 9、裂化反应裂化反应 1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如：例如： CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOH CHCH3 3CHC
6、H2 2OH OH + Na+ NaBrBr 2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。的反应。 加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、HX、 HCN等。等。 例如：例如： 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 C2H5Br + NaOH CH2=C
7、H2 + NaBr +H2O 4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。 5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催化剂 加热， 加压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合 物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。体聚合。 6、 7 7、
8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的 反应。反应。 8 8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单除单 糖外糖外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。 9、裂化反应：在一定温度下，把相对分子、裂化反应：在一定温度下，把相对分子 质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质 量小、沸点低
9、的短链烃的反应。量小、沸点低的短链烃的反应。 三三 有关化学实验回顾有关化学实验回顾 1 燃烧燃烧 2 2、取代反应、取代反应 4 4 溴乙烷水解溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热: : 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 思考 1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？ 2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速）该反应较缓慢，若既要加快反应速 率又要提高乙醇产量，可采取什么措率又要提高乙醇产量，可采取什么措 施？施？ 3 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应取代反应 采取加热和采取加热和
10、NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解 吸热，吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的的 浓度，使水解正向移动。浓度，使水解正向移动。 中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成 AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr- -检验。检验。 C2H5Br C2H5Br AgNO3溶液溶液 AgNO3溶液溶液 取上层清液取上层清液 硝硝 酸酸 酸酸 化化 思考 4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？ 5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr
11、已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后 滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀淡黄色沉淀 出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分 层，则没有完全水解层，则没有完全水解 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 共热 叫做水解反应，属于取代反应！ 取水解后上层清液少许加入稀硝酸少许加入稀硝酸
12、至酸性 再加入硝酸银溶液 因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 问题与思考问题与思考 如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？ 长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流） 1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的 洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 溴乙烷消去反应:
13、CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H+ HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOH CHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBr CHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBr NaOH NaOH+HBr=NaBr+H2O 反应： AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3 水解反应 取代反应取代反应 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.反应方程式 4.产物检验 溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液； 共热共热 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2B
14、r KMnO4 褪色 CH2=CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中，二者均褪色。 CH2CH2NaOH CH2CH2 NaBrH2O H Br 醇醇 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应取代反应 消去反应消去反应 反应物反应物 反应条件反应条件 生成物生成物 结论结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙
15、烷在不同的条件下发生不同类型的反应 设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和 对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不 同条件下进行化学反应的“多面性”。同条件下进行化学反应的“多面性”。 说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的 产物一般不是醇。产物一般不是醇。 2 2）消去反应）消去反应 发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子
16、）原子上有氢原子） 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸 钾溶液氧化！钾溶液氧化！ 3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃 NaOH 水溶液水溶液 过量过量 HNO3 AgNO3 溶液溶液 有沉淀产生有沉淀产生 说明有卤素原子说明有卤素原子 白白 色色 淡淡 黄黄 色色 黄黄 色色 五、卤代烃的性质五、卤代烃的性质 1 1、物理性质、物理性质 1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液
17、体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化化规律是：规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点 和密度也增大和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃） (3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、 一氯代物一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比 水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 如图所示
18、是检验如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。二氯乙烷的某性质实验的装置。 （1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是 _ _ _ 。 （2）在试管）在试管A里加入里加入2mL 1，2二氯乙烷和二氯乙烷和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向的乙醇溶液，再向 试管里加入几小块碎瓷片。加入试管里加入几小块碎瓷片。加入 碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是 _。 （3）用水浴加热试管）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃）， 试管试管A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_， 其反应类型是其反应类型是_。 （4）为检验产生的气体，可在试管）为检验产生的气体，可在试管B中盛放中盛放_， 现象是现象是_；向反应后试管；向反应后试管A中的溶液里中的溶液里 加入足量的稀硝酸，再加入几滴加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是溶液，现象是_ _。 检查装置气密性检查装置气密性 防止暴沸防止暴沸 消去反应消去反应 溴水溴水 溶液褪色溶液褪色 产生白色沉淀产生白色沉淀
