1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 (课时2) 本节课以“复习回顾”的方式导入新课。首先给出连线题，复 习分离、提纯的基本方法，接着按照“元素分析，确定实验式 测定相对分子质量，确定分子式波谱分析，确定结构式”的顺 序展开教学。 将下列各组混合物与对应的分离方法连线: 汽油和柴油汽油和柴油 重结晶重结晶 溴溴 水水 分液分液 硝酸钾和氯化钠的混合物硝酸钾和氯化钠的混合物 蒸馏蒸馏 四氯化碳和水四氯化碳和水 萃取萃取 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取等 思考与交流思考与交流 得到纯净的有机物后，如何确定它的得到纯净的有机物后，如何确定它的
2、 分子式分子式 ？ 1、元素分析：李比希法现代元素分析法 三、元素分析与相对分子质量的确定 元素分析仪元素分析仪 德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873） 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？ 李比希法：李比希法：定量测定有机物中碳定量测定有机物中碳 和氢元素含量的一种分析方法。和氢元素含量的一种分析方法。 将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水
3、的高氯酸镁，这两个吸收管增加的 重量分别表示生成的二氧化碳和水的重 量，由此即可计算样品中的碳和氢的含 量。如果碳与氢的百分含量相加达不到 100%，而又检测不出其他元素，则差数 就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢 分析在同一样品中进行，且对仪器装置 稍加改装后，即能连续检测其他元素。 “李比希元素分析法”的原理：“李比希元素分析法”的原理： 取定量含取定量含C C、 H H（O O）的有）的有 机物机物 加氧化铜加氧化铜 氧化氧化 H2O CO2 用无水用无水 CaClCaCl2 2吸收吸收 用用KOHKOH浓浓 溶液吸收溶液吸收 得前后得前后 质量差质量差 得前后得前后 质量差质量差 计算
4、计算C C、H H含量含量 计算计算O O含量含量 得出得出实验式实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机，通过无机 物的质量物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分 子所含元素子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即确定其，即确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。 CO2 H2O 一定量一定量 有机物有机物 燃烧燃烧 C O ? H 元素定量分析元素定量分析 H2O CO2 某含C、H、O三种元素的
5、未知物A，经燃烧分析实验测定该 未知物碳的质量分数为52.16，氢的质量分数为13.14，试 求该未知物A的实验式。 【思路点拨思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比 某含某含C C、H H、O O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A A，经燃烧分析实验，经燃烧分析实验 测定该未知物中碳的质量分数为测定该未知物中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%。 （1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中
6、各原子的最简单的整数的实验式（分子中各原子的最简单的整数 比）。比）。 （2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ C C2 2H H6 6O O 相对分子质量相对分子质量 有哪些方法可以求相对分子质量？有哪些方法可以求相对分子质量？ （1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L 质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。 2.2.相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法 有机物分有机物分 子子 高能电子束轰击高能电子束轰击 带电的带
7、电的 “碎片碎片” 确定确定 结构结构 碎片的质荷比碎片的质荷比 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此 谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷 的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不 同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有 差异，其结果被记录为质谱图。 质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值 质谱法作用：测定相对分子质量 质谱仪质谱仪 CH3CH2OH + 质荷比质荷比 31 100 80 60 40 20 0
8、20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相 对 丰 度 相 对 丰 度 /% 乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离最大分子、离 子的质荷比越大子的质荷比越大， 达到检测器需要达到检测器需要 的时间越长的时间越长，因因 此质谱图中的此质谱图中的质质 荷比最大荷比最大的就是的就是 未知物的未知物的相对分相对分 子质量子质量。 质谱仪质谱仪 例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分 子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物 通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如
9、C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4， 然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比 如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C C2 2H H6 6O O可能的结构：可能的结构： 有机物有机物A A的分子式为的分子式为C C2 2H H6 6O O，你怎样确定有机物，你怎样确定有机物A A是是乙醇乙醇，还是，还是 二甲醚二甲醚？ P22第一自然段第一自然段 红外光谱红外光谱 用途：用途：确定官能团和确定官能团和 化学键的类型化学键的类型
10、四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定波谱分析波谱分析 红外光谱红外光谱 仪仪 未 知 未 知 物物 A 的 红 外 光 谱 的 红 外 光 谱 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 核磁共振仪核磁共振仪 用途：用途：确定氢原子的确定氢原子的 种类及数目种类及数目 氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目 不同氢原子的个数之比峰强度不同氢原子的个数之比峰强度 ( (峰面积或峰高峰面积或峰高) )之比之比 阅读：阅读：P22P22- -2323 从核磁共振氢谱图我们从核磁共振氢谱图我们 可以知道哪些信息？可以知道哪些信息？ 核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
11、CH3OCH3 3 :2 : 1 CH3CH2OH 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取 测定相对分子质量 确定分子式 质谱 波谱分析 确定结构式 红外光谱 核磁共振氢谱 元素定量分析 确定实验式 李比希元素分析 现代元素分析仪 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 1 1、某含、某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳 的质量分数是的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是则其实验式是 _。 C C4 4H H10 10O O
12、n n(C):(C):n n(H):(H):n n(O)=(O)= 64.86%64.86% 1212 13.51%13.51% 1 1 21.63%21.63% 1616 : : : : = 4:10:1= 4:10:1 下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分，分 子式为子式为 _ 质荷比质荷比 相 对 丰 度 C C4 4H H10 10O O 7474 确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构 式：式：_ C CO OC C 对称对称CHCH2 2 对称CH3 CHCH3
13、3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3 2.2.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以及个数之比？原子以及个数之比？ 种；种； 种种 种；种； 种；种； CHCH3 3- -CHCH- -CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3- -C C- -CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3- -CHCH2 2- -CHCH- -CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3- -CHCH2 2- -OHOH 3.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观 察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1 1；第二种情况峰给
14、出的强度为321。由此推断混合物的 组成可能是（写结构简式） 。 CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH HOCHHOCH2 2COCHCOCH3 3 HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 3 33 3 3 32121 诺贝尔诺贝尔化学奖与物质结构分析化学奖与物质结构分析(2002(2002年年) ) 引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋白质等大分子的真、蛋白质等大分子的真 面目。面目。 美国美国 芬恩芬恩 日本日本 田中耕一田中耕一 瑞士瑞士 维特里希维特里希 一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机
15、化合物的基本步骤 分离提纯分离提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以测定相对分子质量以 确定分子式确定分子式波谱分析确定结构。波谱分析确定结构。 二、分离和提纯二、分离和提纯 1.1.蒸馏蒸馏 2.2.重结晶重结晶 3.3.萃取萃取 4.4.色谱法色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定 1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法现代元素分析法现代元素分析法 2.2.相对原子质量的测定相对原子质量的测定质谱法质谱法 四、有机物分子结构的鉴定四、有机物分子结构的鉴定 1.1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物 进一步确认。进一步确认。 2.2.物理方法：质谱法、红外光谱物理方法：质谱法、红外光谱(IR)(IR)、紫外光谱、核磁共振氢、紫外光谱、核磁共振氢 谱谱(H(H- -NMR)NMR)。
