1、 （八）三份考卷 目 录 考卷一 考卷二 考卷三 一、结构和命名题 一、命名题 一、选择题 二、立体化学 二、测结构 二、填空和完成反应式 三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构 五、测结构 五、合成 五、合成 六、合成 考 卷 一 一、结构和命名题 （每小题2分，共 10分）写出下列化合物的中文名称 (1)(2)写出下列化合物的英文名称 C=CCH2CH3CH2CH2CCH3H3CH2CClHBr(3)写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 CH3CH3CH3二
2、、立体化学二、立体化学(共共20分分)（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）（4）画出下面结构的优势构象式。（）画出下面结构的优势构象式。（2分）分）（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）HBrCOOHHCOOHBrH3CHBrHBrCH3BrH3CCH3HC2H5Br(a)(b)(c)（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分
3、，共8分）OH(a)(b)三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)C H(C H 3)2 +B r 2 h?B r H H S-C H(C H 3)2 K M n O 4 B r 2 F e O C H 3 +(C H 3)2 C=C H 2 A l C l 3 1 1 0 o C O H C 2 H 5+C H 3 O H H+(6)(7)(8)(9)(10)CH2CH2BrCH2Br+CH3NH2CH2OHOHO-,H2OH3CCH3OHH2SO4NCH3OHH+C6H5OCH2CH3HCH3+CH3MgIH2O四、反应机理：请为下
4、列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题题8分，2题题7分，共分，共15分）H+C6H5CHCCH3OHCH3OHC6H5CCHOCH3CH3（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（）（外消旋体），请写出A和B（）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。（1）A B C D(C 4 H 9 C l)(
5、C 4 H 8)(C 4 H 7 B r)(C 4 H 8 O)N a O H B r 2,h N a O H?A 的核磁共振谱中只有一个单峰。B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1?1?2?3。D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。（2）某化合物 A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得 到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D （C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与
6、DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有 三个?活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测 化合物A、B、C、D、E、F的结构式。六、合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题 5分，共20分）(1)(2)(3)(4)OH3CCH(OC2H5)2CH3HHCH3BrCH2CH=CHCH3 考 卷 二 一、命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称 OOH2CHCH3COOCH3HBrH3COOC1.2.写出下列化合物的英文名称 CH2CNCH2CH2CNH3CH2CH3.写出下列化合物的结构简
7、式 4N-甲基-?-戊内酰胺 5.（S）-acetic?-chloropropionic anhydride 二、测结构（共 15分）1.根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）(A)(B)(C)COOCH3CHOCH2COOHH3CO2用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）CH3CH2CClOCH3COCCH3OO(A)(B)可能的结构：分子式：C8H8O2 IR数据/cm-1 1715，1600，1500，1280，730，690 3.某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在?1.35处有一个三重峰，b在?4.25处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1、
8、1190 cm-1、1730 cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：ClCH2CH2CH2COOHNa2CO3H2ONaCNC2H5OH(B)浓硫酸（催化量）低温(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共分，共20分）分）1.2.3.4.5.COOHCOOH300oCCH3NH2H2/NiH3CCCNH2
9、OOBr2(2mol)+NaOH CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2 OH-OCH3+HOOCCH2CH2CH2CH2COOH +CH2N2 (2mol)Na,CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaHCOOC2H5HCOOC2H5h 6.7.8.9.10.ClHO-CH3OOCCCCOOCH3OCH=CH2OHH+COOC2H5COOC2H5C2H5ONaHO-H+C2H5OHCH3COOCH2CH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2四、反应机理（共15分）：1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转
10、移）（8分）OOCH3CH2OHCH3CCH2COOC2H5O2.用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）OHH3CCHOHCH3H3CHCHOH3CHHCH3HCH3HHHH3C+主要产物 次要产物 五、合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）（每题8分，共40分）1.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：OO2.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：PhCOOC2H5OHPh3.用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：COOH4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5.用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为
11、原料合成：HHCH3H3COOOO6.用丙酮为起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2 (2)(CH3)3CCH2NH2 考 卷 三 一、选择题（每小题2分，10题共20分）2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取 代反应由易至难的排序是 （A）abcd（B）badc （C）dcba （D）bcda 3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代 反应的是 （A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物 4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （A）层析法（B）蒸馏法（C）硫酸洗涤法（D）溶剂提取法 1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
12、（A）呋喃 （B）噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶 5.下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖 6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是 (A)(B)(C)(D)H2N(CH2)4CHCOO-NH2H2N(CH2)4CHCOOHNH2H3N+(CH2)4CHCOOHNH2H3N+(CH2)4CHCOO-NH2 7.山道年具有下面的结构式，它是 OOO（A）单萜 （B）倍半萜 （C）双萜 （D）三萜 8.甲基-?-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是 （A）4 HCOOH （B）4 HCOOH+HCHO （C）5 HCOOH （D）HCOOH+
13、二醛 9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子?-D-葡萄糖的C-1通过?-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是 (A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 (B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 (C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 (D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10.化合物甲基-?-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是 OHOHOOCH3OHOHOHOHOOCH3OHOHOOHHOOCH3OHOHOHOHOOCH3OHOH(A)(C)(B)(D)二、填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题二、填空或完成反应式（写出主要产物，
14、注意立体化学）（每小题2分，共20分）CHCH2COOC2H5H3COH1.下面化合物的英文名称是 。2.蔗糖的构象式是 ，其学名是 ，结构式中的两个苷键的名称是 。3.L-色氨酸的费歇尔投影式是 。OHOHCH3+CH2Cl2NaOH/DMSON2保护SBrH2NNaNH2NCH3CH3CHO+ZnCl2CHOHOHCH2OHHOHH2NOHAc2O(过量)NaOAcNaOCH3加热，加压CH3OH4567NaNO2ClNO2NO2+H2NOCH2=CH2CH2N2OONCH3NH2OCH2C6H5H3COCuHClCH3NO2HOCH3CH3Zn/HO-C2H5OHH+NaNO2/H+0o
15、CPH=8-10H2O8910三、反应机理（第 1题7分，第2题8分，共15分）1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）OHNO+NH2OHH+OO2.（i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。四、测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）1.化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗 1mol高碘酸，请推
16、出 A的结构式。2 某D型单糖（I）的分子式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸氧化（I）,得二元酸（III）,无光活性。（I）与含有HCl 气的甲 醇溶液作用，得到?-及?-糖苷（IV）、（V），再 用(CH3O)2SO2-NaOH 使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、（VII），它们的分子式均为C8H16O4。将（VI）、（VII）进行酸性水解得（VIII）、（IX），然后用浓硝酸氧化，氧化后的产物中，最长碳链的二元酸为（X），其分子式为C5H8O5，（IV）,（V）,（VI）,（VII）,（VIII）,（IX）,（X）均有旋光性。请推出单糖（I）的结构式并写出各步的反应式。五、合成题（每题6分，共30分）用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：1.2.3.4.5.CH3SCH2CH2CHCOO-N+H3N=NHO3SN(CH3)2OOCOOHCH3C(CH3)2HO
