1、练习解答20浓硝酸浓硫酸ACH3Cl催化剂BFeHClCH3NH2Br2催化剂C浓硫酸DH2催化剂BrSO3H苯H2OHONO21222NH-RNO-RHClFe有机推断需具备的基础知识有机推断需具备的基础知识1有机物的官能团和它们的性质有机物的官能团和它们的性质官官 能能 团团结结 构构性性 质质碳碳双键碳碳双键 CC 加成（加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（氧化（O2、KMnO4）加聚加聚碳碳三键碳碳三键CC 加成（加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（氧化（O2、KMnO4）加聚加聚苯苯 取代（取代（X2、HNO3、H2SO4）氧化（氧化（O2）加成（加成（H2）卤素原子卤素原子X
2、水解（水解（NaOH水溶液）【水溶液）【重要重要】消去（消去（NaOH醇溶液）【醇溶液）【重要重要】醇羟基醇羟基ROH 取代（活泼金属、取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）【、分子间脱水、酯化反应）【重要重要】消消去去 氧化（铜的催化氧化、燃烧）氧化（铜的催化氧化、燃烧）酚羟基酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（显色反应（Fe3）缩聚反应（制酚醛树脂）缩聚反应（制酚醛树脂）醛基醛基CHO 加成或还原（加成或还原（H2）氧化氧化O2、银氨溶液、新制、银氨溶液、新制Cu(OH)2羰基羰基 加成或还原（加成或还原（H2）羧基羧基COOH 酸性、
3、酯化酸性、酯化酯基酯基COOR 水解（稀水解（稀H2SO4、NaOH溶液）溶液）OH2由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团反反 应应 条条 件件可可 能能 官官 能能 团团浓浓H2SO4 醇的消去（醇羟基）；醇的消去（醇羟基）；酯化反应（含有羟基、羧酯化反应（含有羟基、羧基）基）稀稀H2SO4 酯的水解（含有酯基）；酯的水解（含有酯基）；二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶液水溶液 卤代烃的水解；卤代烃的水解；酯的水解酯的水解NaOH醇溶液醇溶液 卤代烃的消去（卤代烃的消去（X）H2、催化剂、催化剂 加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环）加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、
4、苯环）O2/Cu、加热、加热 醇羟基（伯醇、仲醇）醇羟基（伯醇、仲醇）Cl2（Br2）/Fe 苯环苯环Cl2（Br2）/光照光照 烷烃烷烃 或或 苯环上烷烃基苯环上烷烃基3根据反应物性质确定官能团根据反应物性质确定官能团反反 应应 条条 件件可可 能能 官官 能能 团团能与能与NaHCO3反应的反应的羧基（羧基（COOH）能与能与Na2CO3反应的反应的羧基（羧基（COOH）、酚羟基）、酚羟基与银氨溶液反应产生银镜与银氨溶液反应产生银镜醛基醛基与新制与新制Cu(OH)2产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀（溶解）（溶解）醛基（羧基）醛基（羧基）使溴水褪色使溴水褪色CC、CC加加溴水产生白色沉淀、遇溴水
5、产生白色沉淀、遇Fe3显紫色显紫色 酚酚A B CA是醇（伯醇，即是醇（伯醇，即CH2OH型醇）型醇）或或 乙烯乙烯氧化氧化氧化氧化4反应类反应类反反 应应 试试 剂剂有有 机机 物物现现 象象与溴水反应与溴水反应 烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃 炔烃炔烃溴水褪色，且产物分层溴水褪色，且产物分层 醛醛溴水褪色，且产物不分层溴水褪色，且产物不分层 苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性与酸性KMnO4溶液溶液 烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃 炔烃炔烃 苯的同系物苯的同系物 醇醇 醛醛酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色与金属反应与金属反应 醇醇 放出气体，反应缓和放出气体，反应缓和 苯酚苯酚放出气体，反应
6、速率较快放出气体，反应速率较快 羧酸羧酸放出气体，反应速率更快放出气体，反应速率更快与与NaOH反应反应 卤代烃卤代烃分层消失，生成一种有机物分层消失，生成一种有机物 苯酚苯酚浑浊变澄清浑浊变澄清 羧酸羧酸 酯酯无明显现象无明显现象分层消失，生成两种有机物分层消失，生成两种有机物与与NaHCO3反应反应羧酸羧酸放出气体且气体能使澄清的石放出气体且气体能使澄清的石灰水变浑浊灰水变浑浊银 氨 溶 液银 氨 溶 液 或或 新 制新 制 Cu(OH)2 醛醛有银镜有银镜 或或 红色沉淀产生红色沉淀产生 甲酸甲酸 或或 甲酸钠甲酸钠加碱中和后有银镜加碱中和后有银镜 或或 红色沉红色沉淀产生淀产生5根据反
7、应类型来推断官能团根据反应类型来推断官能团反反 应应 类类 型型可可 能能 官官 能能 团团加成反应加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环、羰基、苯环加聚反应加聚反应CC、CC酯化反应酯化反应羟基羟基 或或 羧基羧基水解反应水解反应X、酯基、肽键、多糖等、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基分子中同时含有羟基和羧基 或或 羧基羧基 和和 氨基氨基6分子中原子个数比分子中原子个数比OOCOOHCOHOOCOH(1)C：H1：1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚；C：H1：2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等；C：H1：4，可能为甲烷
8、、甲醇、尿素（CO（NH2）2）注意注意：和 中的CO双键不发生加成 能与NaOH反应的：羧酸（COOH）、苯酚（）、酯（）能与NaHCO3反应的：COOH；能与Na反应的：羧酸（COOH）、苯酚（）、醇（ROH）能发生加聚反应的物质：烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。能与H2加成的：烯烃（CC）、炔烃（CC）、醛、酮（含CO）、含苯环的物质7.同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）的结构式）1、醇醚、醇醚 CnH2n+2O 2、醛酮环氧烷（环醚）、醛酮环氧烷（环醚）CnH2nO3、羧酸酯羟基醛、羧酸酯羟基醛 CnH2nO2 4、氨基酸硝基烷、氨基酸硝基烷 5、单烯烃环烷烃、单烯烃环烷烃 CnH2n 6、二烯烃炔烃、二烯烃炔烃 CnH2n28.最简式相同的有机物最简式相同的有机物1CH：C2H2和和C6H6 2CH2：烯烃和环烷烃：烯烃和环烷烃3CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO：饱和一元醛（或：饱和一元醛（或 饱和一元酮）与二倍饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸于其碳原子数和饱和一元羧酸 或或 酯；酯；举一例：举一例：乙醛（乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（）与丁酸及其异构体（C4H8O2）
