1、第五章第五章 进入合成有机高分进入合成有机高分子化合物时代子化合物时代第一节第一节合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法学习目标学习目标:1.1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。分子的结构分析其链节和单体。2.2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点能说明加聚反应和缩聚反应的特点重点重点:通过具体实例说明通过具体实例说明加成聚合反应加成聚合反应和和缩合聚合反应缩合聚合反应的特点,能的特点,能用常见的单体写
2、出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式,或用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式,或从简单的聚合物结构式从简单的聚合物结构式分析出单体分析出单体。难点难点:1、加聚与缩聚反应的加聚与缩聚反应的一般特点一般特点2 2、单体、链节(即重复结构单元)、聚合度等概念、单体、链节(即重复结构单元)、聚合度等概念3 3、加聚物与缩聚物单体识别加聚物与缩聚物单体识别4 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写加聚反应和缩聚反应方程式的书写有机高分子化合物有机高分子化合物 与低分子有机物的区别与低分子有机物的区别有机高分子有机高分子化合物化合物低分子有机物低分子有机物相对分子相对分子质量质量物质类别物
3、质类别分子的基分子的基本结构本结构性质性质1041061000以下以下混合物混合物纯净物纯净物若干重复若干重复单元组成单元组成单一分子单一分子物理、化学性质上有较大差别物理、化学性质上有较大差别聚乙烯是一种生活中常用的塑料。聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。由许多小分子通过加成反应变成一个由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物,既属于加成反应有机高分子化合物,既属于加成反应又属于聚合反应,叫做加成聚合反应,又属于聚合反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。简称加聚反应。一、加成聚合反应人教版选修化学合成高分子化合物的基
4、本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法聚合反应聚合反应CH2=CH2单体单体CH2CH2链节链节n聚合度聚合度高分子化合物高分子化合物,简称高分子简称高分子,又叫又叫聚合物或高聚物。聚合物或高聚物。平均相对分子平均相对分子质量质量n值一定时,有确定的分子组成值一定时,有确定的分子组成和相对分子质量,聚合物的平均和相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量相对分子质量=链节的相对分子链节的相对分子质量质量n。纯净物还是混纯净物还是混合物合物一块高分子材料是由若干一块高分子材料是由若干n值不值不同的高分子材料组成的混合物同的高分子材料组成的混合物人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选
5、修化学合成高分子化合物的基本方法(1)含一个碳碳双键)含一个碳碳双键(或叁键或叁键)的加的加聚反应聚反应nCH3CH=CH2 CH2CH 催化剂催化剂nCH32.加聚反应的类型:加聚反应的类型:人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2催化剂催化剂CH3CH3n(2)含两个双键的加聚反应)含两个双键的加聚反应人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2CH=CCH2CHCH2 CH3催化剂催化剂CH3CH3n(3)不同物
6、质间的加聚反应)不同物质间的加聚反应人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法(4)含碳氧双键的加聚反应)含碳氧双键的加聚反应 nHCH OCH2人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl-
7、CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n-CH2-CH-n CH3 单体必须是含有单体必须是含有双键、叁键等双键、叁键等不饱不饱和键的化合物。和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。醛等含不饱和键的化合物。发生加聚反应的过程中,发生加聚反应的过程中,没有副产没有副产物产生物产生,聚合物链节的化学组成跟单体,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍子质量的整数倍。3.加聚反应的特点:
8、加聚反应的特点:单体:单体:划线断开划线断开规律规律:“见双键、四个见双键、四个C;无双键、两个无双键、两个C”。单体:单体:CH2=CH2加聚产物单体的判断:加聚产物单体的判断:你知道下面两个聚合物由何种单你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?体聚合而成的吗?CH2=CHCl 举例:加聚产物单体的判断举例:加聚产物单体的判断请同学们写出下列反应的化学方程式,并请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合
9、物的基本方法 生成聚合物的同时,还伴有小分子副生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:产物(如:H2O等)生成的反应称之为等)生成的反应称之为“缩聚反应缩聚反应”。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法缩聚反应的类型:缩聚反应的类型:(1)醇、酸缩聚)醇、酸缩聚(2)羟基酸缩聚)羟基酸缩聚(3)氨基酸缩聚)氨基酸缩聚人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法缩聚反应的特点:缩聚反应的特点:缩聚反应的单体往往是缩聚反应的单体往往是具有双官能团具有双官能团(如(如OH、COOH、NH2
10、、X及活及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;泼氢原子等)或多官能团的小分子;缩聚反应生成聚合物的同时,缩聚反应生成聚合物的同时,还有小还有小分子副产物分子副产物(如(如H2O、NH3、HCl等)生等)生成;成;人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法缩聚物结构式要在缩聚物结构式要在方括号外侧写出链方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团节余下的端基原子或原子团。所得所得聚合物链节聚合物链节的化学组成与的化学组成与单体单体的的化学组成不同;化学组成不同;缩聚反应的特点:缩聚反应的特点:人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的
11、基本方法 由由一种单体一种单体进行缩聚反应,生成小进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为分子物质的量应为(n-1);缩聚反应中小分子的物质的量:缩聚反应中小分子的物质的量:由由两种单体两种单体进行缩聚反应,生成小进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为分子物质的量应为(2n-1)。与与人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(n-1)18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O人教版选修化学合成高分
12、子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢?成呢?人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切切割法割法”,如下图示:,如下图示:人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法线型结构线型结构人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法人教版选修化学合成高分子化合物的基本方法1、人造象牙中,主要成分的结构是、人造象牙中,主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体它是通
13、过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是(是()A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3B课堂检测课堂检测2、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是(、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是()A.B.C.D.B3、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成的是()A.B.C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2A典例导析典例导析知识点知识点1:有机高分子化合物单体的判断:有机高分子化合物单体的判断例例1工程塑料工程塑料ABS树脂的合成使用了三种单体。树脂的合成使用了三种单体。ABS树树脂的结构简式为:脂的结构简式为:,式中式中C6H5
14、是苯基。合成这种物质的三种单体的结构简式为是苯基。合成这种物质的三种单体的结构简式为_、_、_。解析解析依单体加聚生成高聚物的特点可知,单烯加聚时依单体加聚生成高聚物的特点可知,单烯加聚时高聚物的长链中没有双键,双烯加聚时长链中会有双键,依高聚物的长链中没有双键,双烯加聚时长链中会有双键,依据单键变双键、双键变单键的原则将其分割成了三个部分:据单键变双键、双键变单键的原则将其分割成了三个部分:CH2CHCN、CH2CHCHCH2、。答案答案CH2CHCN;CH2CHCHCH2;跟踪练习跟踪练习1可用于合成高分子可用于合成高分子(式中式中C6H5是苯基是苯基)的单体是的单体是()氨基乙酸氨基乙酸
15、(甘氨酸甘氨酸)氨基丙酸氨基丙酸(丙氨酸丙氨酸)氨氨基基苯基丙酸苯基丙酸(苯丙氨酸苯丙氨酸)氨基戊二酸氨基戊二酸(谷氨酸谷氨酸)ABCD答案答案A知识点知识点2:合成高分子化合物的基本反应类型:合成高分子化合物的基本反应类型例例2 2下列塑料的合成,所发生的反应类型与另外三下列塑料的合成,所发生的反应类型与另外三种不同的是种不同的是()A聚乙烯塑料聚乙烯塑料()B聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料()C酚醛树脂酚醛树脂()D聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料()解析解析要判断反应类型,对高聚物进行识别,实际是变要判断反应类型,对高聚物进行识别,实际是变相地找单体。其单体依次为:乙烯、氯乙烯、苯酚和甲醛、相地找单体。其单体依次为:乙烯、氯乙烯、苯酚和甲醛、苯乙烯,进而容易得出酚醛树脂是缩聚产物,另外三种是加苯乙烯,进而容易得出酚醛树脂是缩聚产物,另外三种是加聚产物。聚产物。答案答案C跟踪练习跟踪练习2下列合成有机高分子化合物的化学方程式下列合成有机高分子化合物的化学方程式和反应类型都正确的是和反应类型都正确的是()AnCH2CHCN :加聚反应加聚反应B nHOCH2CH2OH (2n1)H2O;缩聚反应;缩聚反应CnCH2CH2nCH2CHCH3 :缩缩聚反应聚反应D (n1)H2O;缩聚反应;缩聚反应答案答案B