1、OO12345678OO12345678123456O12345678123456色原酮2-苯基色原酮C6C3C6ABC己烯雌酚HOOH大豆素(dadzein)OOHOOH黄酮类黄酮类(flavones)OO12345678123456ABCOOOHHOOH12345678123456ABCOOOHHOOHOH芹菜素芹菜素木犀草素木犀草素OOOHOHOOCOOHOHOHOH黄芩苷OOOH黄酮醇(flavonol)OOOHHOOHOHOOOHHOOHOHOHOH山柰酚杨梅素OOOHHOOHOROH槲皮素 R=H芦丁 R=芸香糖OO二氢黄酮类（Flavanones）OOOHROOCH3OH橙皮素
2、R=H橙皮苷 R=芸香糖OOHOOR甘草素 R=H甘草苷 R=glcOOOHOOHOOHOHOHOHOOHOOHOHOHHO二氢槲皮素二氢桑色素OOOOHOHOHglcOH黄柏素-7-O-葡萄糖苷OOOOOR3R1R2O大豆素 R1=R2=R3=H大豆苷 R1=R3=H R2=glc葛根素 R2=R3=H R1=glc大豆素-7，4-二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc葛根素木糖苷 R1=glc R2=xyl R3=HOOOROOOOOOOOCH3OCH3O紫檀素 R=CH3三叶豆紫檀苷 R=glc高丽槐素 R=H鱼藤酮OHO2345623456OHO2345623456H+OH-OO2-
3、羟基查耳酮二氢黄酮OHOOHOHOOHglc红花苷OHOOHOHOOHOglc梨根苷橙酮类OCHO1234567123456OCHOHOOHOH1234567123456硫磺菊素O+OHO+OHHOOHR1OHR2矢车菊苷元 R1=OH R2=H飞燕草苷元 R1=R2=OH天竺葵苷元 R1=R2=HOOHOOHHOOHOHHOHHOOHHOOHOHHHOH儿茶素表儿茶素OOHOHOOHHOOHOHOHHOH无色矢车菊素OOOOHOHOOHOHHOCH2OHHOOH异芒果素OOOHCH3OOCH3OOOHHOOH银杏素OOOHHOHNCH3榕碱OOOHOOHOHOCH3CH2OHOH水飞蓟素n1
4、 1、性状:黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如黄酮甙类）为无定形粉末。n2 2、旋光性:甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。甙类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋。n3 3、颜色：黄酮的色原酮部分无色，在颜色：黄酮的色原酮部分无色，在2-2-位上引入位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其甙类多显灰黄 黄色，查耳酮为黄 橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-倍及4-位引入OH及OCH3
5、等供电基后，化合物的颜色加深，但在其它位置引入OH、OCH3等供电基影响较小。花色甙及其甙元的颜色随pHpH不同而改变，一般显红色(pH(pH8.5)8.5)等颜色。4 4、溶解度、溶解度:n一般来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色甙元（花青素）类以离子形式存在，水溶度较大。黄酮类甙元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。n黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。5 5、酸碱性、酸碱性:n酸性n黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基，故显酸性，可溶于碱性溶
6、液中。酸性强弱顺序依次为：7，4-二OH 7-或4-OH一般酚OH 5-OH。此性质可用于提取、分离及鉴定工作。n碱性n黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（佯）盐，但生成的（金羊）盐不稳定，加水可分解。第四节第四节 检识检识n1 1）盐酸-镁粉（或锌粉）反应：黄酮呈橙黄至微红色；黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显红-紫红色，少数显绿-蓝色。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。n2 2）四氢硼钠（钾）反应：NaBH4NaBH4是对二氢黄酮（醇）类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮（醇）类化
7、合物产生红-紫红色。其它黄酮类化合物均不显色。n3 3）铝盐：生成的络合物多为鲜黄色（maxmax=415nm=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析。常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。n4 4）锆盐：多用2%二氯氧化锆（ZrOCl2）甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存在时，均可反应生成黄色的锆络合物（区分）。3-OH3-OH，4-4-酮基络合物的稳定性5-OH5-OH，4-4-酮基络合物。当反应液中接着加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。n5)镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，若具有C5-OH
8、，色泽更为明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄橙黄褐色。n6）铅盐：常用1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液，碱式醋酸铅反应能力更强，可生成黄红色沉淀。n7 7）硼酸显色反应：在无机酸或有机酸存在条件下，5-5-羟基黄酮及2-2-羟基查耳酮可与硼酸反应，呈亮黄色。8 8）碱性试剂显色反应：在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的色变深的情况。当分子中有邻二酚羟基取代或3,4-3,4-二羟基取代时，在碱液中很快氧化，最后生成绿棕色沉淀。9）三氯化铁反应：多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生正反应，呈现颜色；当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显。
