1、 来自煤和石油的两种基本化工原料来自煤和石油的两种基本化工原料掌握苯的典型的化学性质，掌握研掌握苯的典型的化学性质，掌握研究苯环性质的方法究苯环性质的方法 进一步理解结构和性质的关系进一步理解结构和性质的关系了解苯的组成和结构特征，理解苯了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征环的结构特征 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯苯苯的物理苯的物理性质性质苯的苯的化学性质化学性质苯的发苯的发现和用途现和用途苯的苯的分子结构分子结构 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯的发现苯的发现 1825年由英国科学家年由英国科学家_首先
2、发现的首先发现的 十九世纪十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。前塔旁。1825年年6月月16日，日，法拉第法拉第向伦敦皇家学会报告，向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是子式是
3、C6H6,这种烃就是苯。这种烃就是苯。出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯的用途苯的用途 苯是一种重要的苯是一种重要的_原料，也是重要的有机溶原料，也是重要的有机溶剂，例如在剂，例如在 中就使用到苯中就使用到苯。86苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份 香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作
4、探究 拓展目标拓展目标苯的物理性质苯的物理性质 苯是苯是 色有色有 气味的气味的 体，体，毒，毒，溶于水，密度比水溶于水，密度比水 熔点熔点 ，沸点，沸点 ，用冰冷却可，用冰冷却可凝成无色晶体，苯凝成无色晶体，苯 挥发。挥发。出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯的分子结构苯的分子结构 设问设问 苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6，那么苯是否属于烃那么苯是否属于烃?属于属于饱和烃还是不饱和烃饱和烃还是不饱和烃?小结小结 苯分子和饱和链烃相比苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子缺少许多氢原子,属属于不饱和烃。于不饱和烃。讨论讨论 既然苯属于不饱和烃
5、，那么苯分子中是否含既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有有C=CC=C或或CC CC？如何用实验来验证？如何用实验来验证？演示实验演示实验苯和苯和KMnOKMnO4 4、溴水的反应。、溴水的反应。出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标0.5ml0.5ml溴水溴水 实验实验：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+)溶液溶液（）（）振振 荡荡 振荡振荡（）（）紫红色紫红色不不 褪褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色苯的结构探究苯的结构探究根据实验根据实验3-13-1完成下列表格完成下列表格实验内容实验内容实
6、验现象实验现象结论或解释结论或解释1.1.向试管中加入少量向试管中加入少量苯，再加入溴水，振苯，再加入溴水，振荡荡2.2.向试管中加入少向试管中加入少量苯，再加入酸性高量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡锰酸钾溶液，振荡苯分子中平均化的碳碳间键长：苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃烷烃 C-C 键键 键长：键长：1.54 1010 m 烯烃烯烃 C=C 键键 键长键长:1.33 1010 m 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯的分子结构苯的分子结构 苯的分子式为苯的分子式为 ，结构式为，结构式为 ，结构简，结构简式为式为 。结构特点结构特点
7、苯分子具有苯分子具有 形结构，键角为形结构，键角为 苯分子中的化学键苯分子中的化学键分子中不存在分子中不存在 键，也不存在键，也不存在 键，而是键，而是一种介于一种介于 和和 之间的一种独特的共价键。之间的一种独特的共价键。凯库勒式凯库勒式 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯的化学性质苯的化学性质一、氧化反应一、氧化反应苯苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯在空气中燃烧的现象为苯在空气中燃烧的现象为 ，原因为原因为 。反应的化学方程式。反应的化学方程式为为 。2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H
8、+6H2 2O O点燃点燃 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标二、取代反应二、取代反应苯与溴的反应苯与溴的反应 在在 催化剂作用下，催化剂作用下，苯与液溴发生反应苯与液溴发生反应的方程式为的方程式为 。该反应属于该反应属于 反应，反应，生成物为生成物为 ，它是它是 色色 体，体，密度比水的密度比水的 。演示并观察演示并观察实实验验 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯与溴的取代反应实验问题苯与溴的取代反应实验问题+Br2 FeBr+HBr溴苯溴苯液溴液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。溴苯是无色、不溶于水、密度
9、比水大的油状液体。仅取代一仅取代一个个H原子原子实验室制得的实验室制得的粗溴苯粗溴苯因含有溴而因含有溴而呈褐色呈褐色。设问设问 试剂的加入顺序怎样？试剂的加入顺序怎样？小结小结 先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀有利于两者混合均匀;再者再者,液溴易挥发液溴易挥发,后加液溴可防后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。止溴挥发），最后加铁屑。演示并观察演示并观察 设问设问 如何除去粗溴苯中的溴？如何除去粗溴苯中的溴？小结小结 可加入可加入NaOHNaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。设问设问 实验室用溴和苯反
10、应制取溴苯，得到粗溴苯实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干用干燥剂干燥；燥剂干燥；10%NaOH10%NaOH溶液洗；溶液洗；二次水洗。正确二次水洗。正确的操作顺序是（的操作顺序是（）。）。（A A）（B B）（C C）（D D）B B解析解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr）而被洗去；第二）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去
11、残存在有机物中易溶于水的杂次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。）。设问设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？小结小结 伸出烧瓶外的导管要有足够伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是长度，其作用是导气、冷凝导气、冷凝。导管。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为因为HBrHBr气体易溶于水，气体易溶于水，以免倒吸以免倒吸。
12、设问设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。溴化氢。演示并观察演示并观察苯与浓硝酸的反应苯与浓硝酸的反应 在浓硫酸作用下，温度为在浓硫酸作用下，温度为 ，苯与浓硝酸反应，苯与浓硝酸反应生成生成 ，反应的化学方程式为，反应的化学方程式为 。+HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O硝基苯硝基苯浓浓HNO3装置：装置：实实验验问问题题 出示学标
13、出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标苯的硝化反应实验问题苯的硝化反应实验问题 设问设问 浓浓H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化剂、脱水剂作催化剂、脱水剂 设问设问 如何控制温度如何控制温度在在55550 0C C60600 0C C，并使，并使反应物受热均匀？反应物受热均匀？浓浓H2SO4 的作用是的作用是:加热方式：加热方式：水浴加热。水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）+HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O硝基苯硝基苯浓浓HNO3 设问设问 装置中的长导装置中的长
14、导管的作用是什么？管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：长导管的作用：设问设问 往反应容器中往反应容器中加反应物和催化剂时，加反应物和催化剂时，顺序应如何？顺序应如何？硝基苯硝基苯:无色无色有有苦杏仁气味苦杏仁气味的的油状油状液体，液体，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大比水大。有。有毒毒。先加浓先加浓HNO3，再缓，再缓慢加入浓慢加入浓H2SO4，待，待混合酸冷却后再加入混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发苯，以防苯挥发及发生副反应生副反应实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.装置：装置：问问 如何除去粗硝基苯中
15、的杂质？如何除去粗硝基苯中的杂质？小结小结 除去杂质提纯硝基苯，可将粗产除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗品依次用水洗 NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤 再再用蒸馏水洗用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。最后用分液漏斗分液。由于苯分子中的氢原子被硝基由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。取代反应。三三.加成反应加成反应写出苯与写出苯与H2发生加成反应的发生加成反应的化学方程式化学方程式 。写出苯和氯气反应的方程式写出苯和氯气反应的方程式 .+3H2催化剂催化剂+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClCl
16、出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标问题一：比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质问题一：比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质分子式分子式烷烃烷烃(C(C2 2H H6 6)烯烃（烯烃（C C2 2H H4 4）苯苯(C(C6 6H H6 6)结构式结构式结构特点结构特点 C CC C可以旋转可以旋转C CC C不能旋转不能旋转双键中一个键双键中一个键易断裂易断裂苯环很稳定苯环很稳定 介于单、双键介于单、双键之间的独特的键之间的独特的键主要性质主要性质_、氧化（燃烧）氧化（燃烧）_、_、氧化（燃烧）氧化
17、（燃烧）取代取代加成加成氧化氧化加成加成取代取代H HHC CHH HHC CHHH 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标问题二问题二:苯使溴水褪色、溶液分层，属于化学变化苯使溴水褪色、溶液分层，属于化学变化吗？吗？如何鉴别己烯和苯两种无色液体？如何鉴别己烯和苯两种无色液体？出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标问题三：问题三：写出苯与写出苯与Cl2发生加成反应的发生加成反应的化学方程式化学方程式 。写出甲苯与写出甲苯与H2发生加成反应的发生加成反应的化学方程式化学方程式 。+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClCl+3H2
18、催化剂催化剂 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标问题四：能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交问题四：能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是替排布的事实是A、苯的一溴代物没有同分异构体、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种、苯的间位二溴代物只有一种C、苯的对位二溴代物只有一种、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种、苯的邻位二溴代物只有一种D 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标问题五：硝化反应中，浓硫酸和浓硝酸问题五：硝化反应中，浓硫酸和浓硝酸混合的次序是：混合的次序是：_。而不能
19、将浓硝酸加入到浓硫酸中。其原而不能将浓硝酸加入到浓硫酸中。其原理跟用理跟用_相同。相同。出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标问题六：已知苯分子量问题六：已知苯分子量78，测定含碳量，测定含碳量92.3%，求其分子式？，求其分子式？解：解：取取78g有机物，为有机物，为1mol;其中其中m(C)=78 92.3%=72 n(c)=7212=6 同理同理n(H)=6结论：其分子式为结论：其分子式为(C6H6)出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标1下列关于有机化合物的说法正确的是下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙烯和苯都存在碳
20、碳双键乙烯和苯都存在碳碳双键B甲烷和乙烯都可以与氯气反应甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和甲烷高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成气加成B 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标2(2009海南高考海南高考)下列化合物分子中的所下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是有碳原子不可能处于同一平面的是()A甲苯甲苯B硝基苯硝基苯 C2甲基丙烯甲基丙烯 D2甲基丙烷甲基丙烷D 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标3.某气态烃某气态烃1体积只
21、能与体积只能与1体积氯气发生加体积氯气发生加成反应生成氯代烷，此氯代烷成反应生成氯代烷，此氯代烷1 mol可可与与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为烃的结构简式为()ACH2=CH2 BCH3CH =CH2CCH3CH3 DCH2=CHCH=CH2A 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标4.下列物质与溴水混合后充分振荡，下列物质与溴水混合后充分振荡，静置后上层液体呈橙红色，下层液体静置后上层液体呈橙红色，下层液体无色的是（无色的是（）A碘化钾溶液碘化钾溶液B苯苯C四氯化碳四氯化碳 D己烯己烯B 出示学标出示学标 自主习标自主习标 合作探究合作探究 拓展目标拓展目标5.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出的苯置于一试管中，加入某些物把分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（）A亚硫酸钠亚硫酸钠B溴化铁溴化铁C锌粉锌粉D铁粉铁粉BD
